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Pantothenic acid/ja: Difference between revisions

Pantothenic acid/ja
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Created page with "==合成== {{Anchor|Synthesis}} ===生合成=== 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸はβ-アラニンに変換される。バリンのアミノ基はケト-部位で置換され、α-ケトイソバレレートが得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還..."
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細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸（パント酸としても知られる）が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する（図参照）。
細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸（パント酸としても知られる）が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する（図参照）。


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===工業的合成===
===Industrial synthesis===
パントテン酸の工業的合成は[[isobutyraldehyde/ja|イソブチルアルデヒド]]と[[formaldehyde/ja|ホルムアルデヒド]]の[[aldol condensation/ja|アルドール縮合]]から始まる。得られた[[hydroxypivaldehyde/ja|ヒドロキシピバルデヒド]]はその[[cyanohydrin/ja|シアノヒドリン]]誘導体に変換され、これが環化されて[[racemic/ja|ラセミ体]]のパントラクトンが得られる。この一連の反応は1904年に初めて発表された。
The industrial synthesis of pantothenic acid starts with the [[aldol condensation]] of [[isobutyraldehyde]] and [[formaldehyde]]. The resulting [[hydroxypivaldehyde]] is converted to its [[cyanohydrin]] derivative. which is cyclised to give [[racemic]] pantolactone. This sequence of reactions was first published in 1904.
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|550px]]。
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|650px]]
ビタミンの合成は、例えば[[quinine/ja|キニーネ]]を用いたラクトンの[[Chiral resolution/ja|分解]]、次いでβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完成する。
Synthesis of the vitamin is completed by [[Chiral resolution|resolution]] of the lactone using [[quinine]], for example, followed by treatment with the calcium or sodium salt of β-alanine.
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==歴史==
==History==
{{Anchor|History}}
{{Further|Vitamin#History}}
{{Further/ja|Vitamin/ja#History}}
The term ''vitamin'' is derived from the word ''vitamine'', which was coined in 1912 by Polish biochemist [[Casimir Funk]], who isolated a complex of water-soluble micronutrients essential to life, all of which he presumed to be [[amine]]s. When this presumption was later determined not to be true, the "e" was dropped from the name, hence "vitamin". Vitamin nomenclature was alphabetical, with [[Elmer McCollum]] calling these fat-soluble A and water-soluble B. Over time, eight chemically distinct, water-soluble B vitamins were isolated and numbered, with pantothenic acid as vitamin B<sub>5</sub>.
ビタミンは1912年にポーランドの生化学者[[:en:Casimir Funk|カシミール・フンク]]によって作られた造語で、彼は生命維持に不可欠な水溶性の微量栄養素の複合体を単離し、その全てが[[amine/ja|アミン]]であると推定した。後にこの推定が事実でないことが判明すると、名前から "e "が取り除かれ、"vitamin "となった。ビタミンの命名法はアルファベット順であり、[[:en:Elmer McCollum|エルマー・マッコラム]]はこれらを脂溶性Aと水溶性Bと呼んだ。
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パントテン酸の必須性は、1933年に[[:en:Roger J. Williams|ロジャー・J・ウィリアムズ]]によって酵母の成長に必要であることを示すことによって発見された。その3年後、ElvehjemとJukesは、それがニワトリの成長と抗皮膚炎因子であることを証明した。ウィリアムズはこの化合物を「パントテン酸」と命名し、ギリシャ語の「パントテン（pantothen）」に由来する。その理由は、パントテン酸がほとんどすべての食品に含まれていることを発見したからである。ウィリアムズは1940年に化学構造を決定した。1953年、[[:en:Fritz Lipmann|フリッツ・リップマン]]は[[:en:Nobel Prize in Physiology or Medicine|ノーベル生理学・医学賞]]を共有した。1946年に発表した「コエンザイムAとその中間代謝における重要性の発見」に対してである。
The essential nature of pantothenic acid was discovered by [[Roger J. Williams]] in 1933 by showing it was required for the growth of yeast. Three years later Elvehjem and Jukes demonstrated that it was a growth and anti-dermatitis factor in chickens. Williams dubbed the compound "pantothenic acid", deriving the name from the Greek word ''pantothen'', which translates as "from everywhere". His reason was that he found it to be present in almost every food he tested. Williams went on to determine the chemical structure in 1940. In 1953, [[Fritz Lipmann]] shared the [[Nobel Prize in Physiology or Medicine]] "for his discovery of co-enzyme A and its importance for intermediary metabolism", work he had published in 1946.
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{{二次利用|date=27 January 2024}}
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[[Category:Carboxamides]]
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[[Category:Alcohols]]
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