エルゴカルシフェロール

Ergocalciferol/ja

Clinical data
Trade names	Drisdol, Calcidol, others
Other names	viosterol
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a616042
License data	US DailyMed: Ergocalciferol
Routes of administration	口から, intramuscular/ja
ATC code	A11CC01 (WHO)
Legal status
Legal status	CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: OTC
Identifiers
IUPAC name (3S,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
CAS Number	50-14-6  Y
PubChem CID	5280793
DrugBank	DB00153
ChemSpider	4444351
UNII	VS041H42XC
KEGG	C05441
ChEBI	CHEBI:28934
ChEMBL	ChEMBL1536
Chemical and physical data
Formula	C28H44O
Molar mass	396.659 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
Melting point	114 to 118 °C (237 to 244 °F)
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
InChI InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1 Y Key:MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

エルゴカルシフェロール（Ergocalciferol）は、ビタミンD₂および非特異的にカルシフェロールとしても知られるビタミンDの一種で、食品に含まれ、栄養補助食品として使用される。サプリメントとしてはビタミンD欠乏症の予防や治療に用いられる。これには、|腸での吸収不良や肝疾患によるビタミンD欠乏が含まれる。また、副甲状腺機能低下症による低血中カルシウム血症にも用いられることがある。経口または筋肉への注射で使用される。

過剰投与は、尿量の増加、高血圧、腎結石、腎不全、脱力感、便秘をもたらす。高用量を長期間服用すると、組織石灰化が起こることがある。通常量は妊娠中でも安全である。腸および腎臓で吸収されるカルシウムの量を増加させることによって作用する。これが含まれる食品には、いくつかのキノコがある。

エルゴカルシフェロールは1936年に初めて報告された。エルゴカルシフェロールはジェネリック医薬品や市販薬として入手できる。朝食用シリアルやマーガリンなどの特定の食品には、国によってはエルゴカルシフェロールが添加されている。

使用方法

Vitamin D₂サプリメント

エルゴカルシフェロールはビタミンDのサプリメントとして使われることがあるが、コレカルシフェロール（ビタミンD₃）は紫外線を浴びると皮膚で自然に生成される。エルゴカルシフェロール（D₂）とコレカルシフェロール（D₃）は、ビタミンDの生成において同等であると考えられている。 しかし、相対的な有効性に関しては相反する報告が存在し、吸収、結合、不活性化の限界からエルゴカルシフェロールの方が有効性が低いとする研究もある。あるメタアナリシスでは、血中のビタミンD濃度を上昇させるという点では通常コレカルシフェロールが有利であると結論付けているが、さらなる研究が必要であると述べている。

メカニズム

エルゴカルシフェロールは、ステロイドの光化学結合の切断、具体的には、プロビタミンD₂の一種であるエルゴステロールに対する紫外線（UV-BまたはUV-C）の作用によって形成されるセコステロイドである。

コレカルシフェロールと同様に、エルゴカルシフェロールは単体では不活性である。活性になるためには2つの水酸化が必要である： 1つ目は肝臓でCYP2R1によって25-ヒドロキシエルゴカルシフェロール（エルカルシジオールまたは25-OH D₂）を形成し、2つ目は腎臓でCYP27B1によって活性型1,25-ジヒドロキシエルゴカルシフェロール（エルカルシトリオールまたは1,25-(OH)₂D₂）を形成し、これがビタミンD受容体を活性化する。コレカルシフェロールとは異なり、エルゴカルシフェロールではCYP27A1による25-水酸化は行われない。

エルゴカルシフェロールとその代謝物は、D₃と比較してビタミンD結合タンパク質への親和性が低い。エルカルシフェロールのビタミンD受容体への結合親和性は、カルシトリオールと同様である。エルゴカルシフェロール自体および代謝物は、24-水酸化によって不活性化される。

摂取源

なめこ、USDA栄養データベースより（100gあたり）、D₂ + D₃：

• マッシュルーム, Agaricus bisporus：
  • 生のポルトベロ：0.3 μg (10 IU)、紫外線照射：11.2 μg (446 IU)
  • 生クリミニ：0.1 μg（3IU）、紫外線照射：31.9 μg（1276IU）
• きのこ、しいたけ：
  • 生： ビタミンD（D₂ + D₃）を含む： 0.4 μg (18 IU)
  • 乾燥： 乾燥：ビタミンD (D₂ + D₃)： 3.9 μg (154 IU)

地衣類

• 異なる自然条件下で生育したクラディナアルブスクラ標本はプロビタミンD₂とビタミンD₂を含み、それぞれ89-146と0.22-0.55 μg/g乾物である。プロビタミンD₃は検出されなかったが、ビタミンD₃（範囲0.67～2.04 μg/g）も含んでいる。ビタミンDレベルは紫外線照射と正の相関がある。

植物界

• アルファルファ（Medicago sativa subsp： 4.8 μg (192 IU) ビタミンD₂, 0.1 μg (4 IU) ビタミンD₃。

生合成

キノコやC. arbusculaに含まれるビタミンD₂は紫外線を浴びると増加する。これらの菌類に含まれるエルゴステロール（プロビタミンD₂）は、紫外線を浴びるとプレビタミンD₂に変換され、それがビタミンD₂に変化する。養殖キノコは一般的に暗闇の中で栽培されるため、野生で栽培されたものや天日で乾燥されたものに比べ、ビタミンD₂の含有量は少ない。

新鮮なキノコや乾燥粉末に意図的に紫外線を照射すると、ビタミンD₂濃度をはるかに高いレベルまで濃縮することができる。紫外線を照射しても、キノコが著しく変色したり、白くなったりすることはない。収穫後わずか5分間紫外線を照射するだけで、通常1人前（約2オンスまたは60グラム）の新鮮なマッシュルームに含まれるビタミンDが、80マイクログラムまたは3200 IUまで増加すると主張されている。

このようにして製造されたビタミンD₂含有量を高めたボタンマッシュルームは、ビタミンD₂サプリメントと同様の働きをし、どちらもビタミンDの状態を効果的に改善する。パンやキノコに練り込まれた紫外線照射酵母のビタミンD₂は生物学的に利用可能で、25(OH)Dの血中濃度を上昇させる。

名称

初期の照射エルゴステロール製剤につけられた名称であるヴィオステロールは、本質的にエルゴカルシフェロールと同義である。しかし、現在、一部の国では、ビオステロールはコレカルシフェロール（ビタミンD₃）の商品名にもなっている。

エルゴカルシフェロールは、デルタリン（Eli Lilly and Company）、ドリスドール（サノフィ-シンテラボ）、カルシドール（パトリンファーマ）など、さまざまな名称で製造・販売されている。

外部リンク

• NIST Chemistry WebBook page for ergocalciferol