パンテノール

Panthenol/ja

D-パンテノール
Names
Preferred IUPAC name 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
Other names Pantothenol Pantothenyl alcohol N-Pantoylpropanolamine Bepanthen (trade name) Dexpanthenol (D form)
Identifiers
CAS Number	16485-10-2 Y 81-13-0 R Y
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00882
Beilstein Reference	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373 N
ChEMBL	ChEMBL1200979 N
ChemSpider	4516 Y 115991 R N 4677984 S N
EC Number	240-540-6
KEGG	D03726 Y D00193
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678 131204 R 5748487 S
RTECS number	ES4316500
UNII	WV9CM0O67Z Y 1O6C93RI7Z (R) Y
InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) Y Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
Properties
Chemical formula	C9H19NO4
Molar mass	205.254 g·mol−1
Appearance	Highly viscous, colourless liquid
Density	1.2 g mL−1 (at 20 °C)
Melting point	66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K)
Boiling point	118 to 120 °C (244 to 248 °F; 391 to 393 K) at 2.7 Pa
log P	−0.989
Acidity (pKa)	13.033
Basicity (pKb)	0.964
Chiral rotation ([α]D)	+29° to +30°
Refractive index (nD)	1.499
Pharmacology
ATC code	A11HA30 (WHO) D03AX03 (WHO), S01XA12 (WHO)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	10,100 mg kg−1 (intraperitoneal, mouse); 15,000 mg kg−1 (oral, mouse)
Related compounds
Related compounds	Arginine/ja Theanine/ja パントテン酸 Hopantenic acid/ja

パンテノール（pantothenolとも呼ばれる）はパントテン酸（ビタミンB₅）のアルコールアナログである。また、ビタミンB₅のプロビタミンである。生体内ではすぐに酸化されてパントテン酸になる。室温では粘性のある透明な液体である。パンテノールは保湿剤として、また創傷治癒を改善するために医薬品や化粧品に使用されている。

用途

ベパンテン眼鼻軟膏（ドイツ）

医薬品、化粧品、パーソナルケア製品において、パンテノールは保湿剤および保潤剤であり、軟膏、ローション、シャンプー、点鼻薬、目薬、トローチ、コンタクトレンズの洗浄液などに使用されている。

軟膏では、日焼け、軽度の火傷、軽度の皮膚傷害、障害の治療に使用される（2～5％までの濃度）。組織の水分補給を改善し、皮膚のかゆみや炎症を抑え、皮膚の弾力性を高め、表皮の傷の治癒速度を速める。この目的のために、アラントインと併用されることもある。

毛幹に結合しやすいので、市販のシャンプーやヘアコンディショナーの一般的な成分である（濃度は0.1～1％）。毛髪をコーティングして表面を密封し、毛幹を潤滑して光沢を与える。

また、タトゥーアーティストもタトゥー後の保湿クリームとして推奨している。

副作用

パンテノールは一般的に忍容性が高い。まれに、皮膚刺激および接触アレルギーが報告されている。

薬理学

パンテノールは皮膚および粘膜（腸粘膜を含む）に容易に浸透し、そこで速やかに酸化されてパントテン酸になる。パントテン酸は非常に吸湿性である。また、幅広い酵素的反応や細胞増殖に関与する補酵素Aの生合成にも使われる。

物理的および化学的性質

デクスパンセノール

パンテノールは室温では無臭で、わずかに苦味があり、粘性が高く、透明で無色の液体であるが、パントテン酸の塩（例えばパントテン酸ナトリウム）は粉末であり、一般に白色である。水およびアルコールに溶けやすく、ジエチルエーテルに中程度に溶け、クロロホルム（1：100）に溶け、プロピレングリコールに溶け、グリセリンにわずかに溶ける。

Panthenol's expanded chemical formula is HO–CH₂–C(CH₃)₂–CH(OH)–CONH–CH₂CH₂CH₂–OH.

立体化学

パンテノールには2つのエナンチオマーがある： DとLである。D-パンテノール（デキスパンテノール）のみが生物学的に活性であるが、両者とも保湿性がある。化粧品に使用する場合、パンテノールはDの形か、DとLのラセミ体混合物（DL-パンテノール）のどちらかである。