ビタミンD5

Vitamin D₅

Names
IUPAC name (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
Other names Sitocalciferol (5Z,7E)-(3S)-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Identifiers
CAS Number	71761-06-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33279
ChemSpider	7826639 Y
PubChem CID	9547700
UNII	0W2I161LCL Y
InChI InChI=1S/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Y Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZSA-N Y InChI=1/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZBN
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C
Properties
Chemical formula	C29H48O
Molar mass	412.702 g·mol−1

ビタミンD₅（sitocalciferol）はビタミンDの一種である。

研究

ビタミンD₃の一種であるカルシトリオールのアナログが抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD₃に関する研究では、前立腺がんにおける細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD₃の高用量投与は高カルシウム血症を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD₅の効果も研究されており、ビタミンD₃とは異なり、ビタミンD₅は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で高カルシウム血症を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD₅の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD_5.である。

1α-ヒドロキシビタミンD₅

1α-ヒドロキシビタミンD₅はビタミンD₅の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD₅を研究する動機は、腎臓で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、前立腺癌細胞のサイクルを中断し、アポトーシスを刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、デキサメタゾンの補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD₅の治療効果が研究されるようになった。

1α-ヒドロキシビタミンD₅は、1997年にシカゴ大学化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である7-デヒドロシトステリルアセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いてヒドロキシル化、光異性化、脱保護のステップを経た。全体の収率は48％であった。

こちらも参照

• 7-Dehydrositosterol/ja
• Calcipotriene/ja