メチルコバラミン
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| Clinical data | |
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| Trade names | Cobolmin |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Routes of administration | 口から, 舌下, 注射 |
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| Legal status | |
| Legal status |
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| Identifiers | |
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| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C63H91CoN13O14P |
| Molar mass | 1344.405 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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メチルコバラミン（Methylcobalamin, メコバラミン、MeCbl、MeB12）は、ビタミンB12の一種であるコバラミンである。コバルトのシアノ基がメチル基に置換されている点でシアノコバラミンとは異なる。メチルコバラミンは八面体のコバルト(III)中心を持ち、明るい赤色の結晶として得られる。 配位化学の観点からは、メチルコバラミンが金属-アルキル結合を含む化合物の珍しい例として注目される。ニッケル-メチル中間体は、メタン生成の最終段階として提案されている。
メチルコバラミンは生理学的にはビタミンB12と同等であり、ビタミンB12の摂取不足から生じる病態（ビタミンB12欠乏症）の予防や治療に用いることができる。
メチルコバラミンもまた、末梢神経障害、糖尿病性神経障害の治療や、筋萎縮性側索硬化症の予備治療として用いられる。
摂取されたメチルコバラミンがそのまま補因子として使われるのではなく、まずMMACHCによってコブ(II)アラミンに変換される。コブ(II)アラミンはその後、他の2つの形態、アデノシルコバラミンとメチルコバラミンに変換され、補因子として使用される。つまり、メチルコバラミンがまず脱アルキル化され、その後再生される。
ある著者によれば、ビタミンB12欠乏症は、メチルコバラミン単独ではなく、ヒドロキソコバラミンやシアノコバラミン、あるいはアデノシルコバラミンとメチルコバラミンの併用で治療することが重要であるという。 メチルコバラミン単独ではない。
生産
メチルコバラミンは、アルカリ溶液中で水素化ホウ素ナトリウムを用いてシアノコバラミンを還元し、その後ヨウ化メチルを加えることによって実験室で製造することができる。
機能
このビタマーは、アデノシルコバラミンとともに、ビタミンB12依存性酵素によって使用される2つの活性補酵素のうちの1つであり、メチオニン合成酵素としても知られる5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ（MTR）によって使用される特定のビタミンB12形態である。
メチルコバラミンはウッド・リュングダール経路に関与しており、この経路は一部の生物が有機化合物の供給源として二酸化炭素を利用する経路である。 この経路では、メチルコバラミンが一酸化炭素（CO2由来）と結合してアセチル-CoAを生成するメチル基を提供する。 アセチル-CoAは酢酸の誘導体であり、生物の必要に応じてより複雑な分子に変換される。
メチルコバラミンはいくつかの細菌によって産生される。環境において重要な役割を果たしており、ある種の重金属のバイオメチル化を担っている。 例えば、猛毒のメチル水銀はメチルコバラミンが作用して生成される。 この役割において、メチルコバラミンは「CH3+」の供給源として機能する。
コバラミンが不足すると、巨赤芽球性貧血や脊髄の亜急性複合変性を引き起こす。