パンテチン
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Names | |
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Systematic IUPAC name
(2R,2′R)-N,N′-(3,12-Dioxo-7,8-dithia-4,11-diazatetradecane-1,14-diyl)bis(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide) | |
Other names
Bis-pantethine
Co-enzyme pantethine | |
Identifiers | |
3D model (JSmol)
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID
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UNII | |
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Properties | |
C22H42N4O8S2 | |
Molar mass | 554.72 g·mol−1 |
Pharmacology | |
A11HA32 (WHO) | |
Hazards | |
NFPA 704 (fire diamond) |
パンテチン(ビスパンテチンまたは補酵素パンテチン)はパンテテインの二量体であり、パントテン酸(ビタミンB5)からシステアミンの付加によって生成される。パンテチンは、当時博士課程の学生であったジーン・ブラウンによって発見された。パンテチンは2分子のパンテテインがジスルフィド結合したものである。パンテテインは体内で補酵素Aを生成する際の中間体である。ほとんどのビタミンB5サプリメントは、パントテン酸の塩であるパントテン酸カルシウムの形で、用量は5~10 mg/日の範囲である。対照的に、パンテチンは、血中コレステロールとトリグリセリドを低下させるための栄養補助食品として、500~1200 mg/日の用量で販売されている。
栄養補助食品
パンテチンは、上昇したLDLコレステロールとトリグリセリドを低下させ、HDLコレステロールを上昇させるというエビデンスがあるため、米国では栄養補助食品として販売されている。コレステロールとトリグリセリドが高めの患者を対象とした複数の臨床試験では、1日当たりの摂取量が600~1200 mg/日の範囲で、総コレステロールとLDLコレステロールが平均12%減少し、トリグリセリドが19%減少、HDLコレステロールが9%増加した。
生理学的効果
パンテチンはビタミンB5の生成の前駆体として機能することができ、治療量のパンテチンの消費はビタミンB5の高い循環濃度をもたらすが、これは作用機序ではないと考えられている。ビタミンB5の必要量は5 mg/日のオーダーである。ビタミンB5を大量に摂取しても、パンテチンにみられるような脂質の変化は起こらない。パンテチンには2つの作用機序が提唱されている。第一に、パンテチンは補酵素Aの合成の前駆体として機能する。CoAはアセチル基の転移に関与し、場合によっては遺伝子の活性化および不活性化に密接に関連するタンパク質に結合する。この理論では、コレステロールとトリグリセリドの合成を担う遺伝子が抑制されるか、化合物の異化を司る遺伝子がオンになる。つ目の説では、パンテチンは2つのパンテテイン分子に変換され、それが代謝されて2つのパントテン酸と2つのシステアミン分子になる。システアミンは、コレステロールやトリグリセリドの生成に関与する肝臓酵素の含硫アミノ酸に結合し、不活性化すると理論づけられている。知られているのは、関連ビタミンであるパントテン酸を大量に摂取しても脂質には影響しないということである。