アデノシルコバラミン

Adenosylcobalamin/ja

Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Routes of administration	Oral
ATC code	B03BA04 (WHO)
Legal status
Legal status	US: OTC
Identifiers
IUPAC name Coα-[α-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)]-Coβ- (5'-deoxy-5'-adenosyl)cobamide
CAS Number	13870-90-1 Y
PubChem CID	5459907
ChemSpider	16736117 Y
UNII	F0R1QK73KB
KEGG	D00042 Y
ChEBI	CHEBI:18408 N
Chemical and physical data
Formula	C72H100CoN18O17P
Molar mass	1579.608 g·mol−1
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34?,35?,36?,37?,41-,52-,53-,56?,57+,59?,60?,61?,62?;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 Y Key:ZIHHMGTYZOSFRC-CXGXMSGESA-L Y
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アデノシルコバラミン（AdoCbl）は、コエンザイムB₁₂、コバマミド、ジベンコジドとしても知られ、メチルコバラミン（MeCbl）とともに、ビタミンB₁₂の生物学的に活性な形態の1つである。

アデノシルコバラミンは、ラジカルを介した1,2-炭素骨格の転位において補因子として関与する。これらのプロセスには、炭素-コバルト結合のホモ分解によるデオキシアデノシルラジカルの形成が必要である。この結合は非常に弱く、結合解離エネルギーは31kcal/molであり、酵素活性部位の化学環境ではさらに低下する。アデノシルコバラミンを補因子として用いる酵素にメチルマロニル-CoAミューターゼ（MCM）がある。

さらなる実験により、アデノシルコバラミンがいくつかの細菌遺伝子の発現を制御する役割も明らかになった。CarHに結合することで、AdoCblは様々な植物に暖色を与えるカロテノイド遺伝子を調節することができる。カロテノイドの転写は、AdoCblからの応答により、太陽光によって活性化される。CarH以外にも、さまざまな細菌群集には、AdoCblと結合することで反応能力を発揮する光受容体が存在する。例えば、AerRはAdoCblを利用して紫色の色素を発する別の因子である。アデノシルコバラミン結合酵素のさらなる研究と、この補因子の経時的な発達が、DNAとRNAの制御機能を保持していることを証明するかもしれない。

こちらも参照

• メチルコバラミン
• ヒドロキソコバラミン
• シアノコバラミン
• ビタミンB12
• Cobalamin biosynthesis/ja
• Nitric oxide/ja

外部リンク

• B03BA04 (WHO)