7-デヒドロコレステロール

7-Dehydrocholesterol/ja

Names
IUPAC name Cholesta-5,7-dien-3β-ol
Systematic IUPAC name (1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
Identifiers
CAS Number	434-16-2 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17759 Y
ChemSpider	388534 Y
MeSH	7-dehydrocholesterol
PubChem CID	172
UNII	BK1IU07GKF Y
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-dehydrocholesterol N Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N Y InChI=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
Properties
Chemical formula	C27H44O
Molar mass	384.638

皮膚の表皮層

7-デヒドロコレステロール（7-DHC）は動物ステロールの一種で、血清ではコレステロール前駆体として機能し、皮膚では光化学的に|ビタミンD₃に変換されるため、プロビタミン-D₃として機能する。ヒトの皮膚にこの化合物が存在することで、ヒトはビタミンD₃（コレカルシフェロール）を製造することができる。 紫外線を浴びると、ビタミンDは生成される。太陽光に含まれるUV-Bを浴びると、7-DHCは中間異性体としてプレビタミンD₃を経由してビタミンD₃に変換される。また、いくつかの哺乳類の乳にも含まれている。羊毛を持つ哺乳類が自然に分泌するラノリンという蝋状の物質には7-DHCが含まれており、日光によってビタミンDに変換され、毛づくろいの際に栄養素として摂取される。昆虫では、7-デヒドロコレステロールは成虫になるために必要なホルモンエクダイソンの前駆体である。ノーベル賞受賞の有機化学者アドルフ・ウィンダウスによって発見された。

生合成

ラトステロールはラトステロールオキシダーゼ（ラトステロール5-デサチュラーゼ）という酵素によってラトステロールから合成される。 これはコレステロール生合成の最後から最後の段階である。合成不全はスミス・レムリ・オピッツ症候群に似たヒトの遺伝性疾患ラトステロール症をもたらす。この遺伝子が欠失したマウスは、皮膚の紫外線暴露後に血中のビタミンD₃を増加させる能力を失う。

位置

皮膚は、大部分が結合組織からなる内側の真皮と、外側の薄い表皮の2層からなる。表皮の厚さは0.08 mmから0.6 mm（0.003インチから0.024インチ）以上である。表皮は5つの層から構成されており、外側から内側に向かって、角質層、ルシダム層、顆粒層、有棘層、基底層である。7-デヒドロコレステロールの最高濃度は、皮膚の表皮層、特に基底層と有棘層に見られる。したがって、プレビタミンD₃の産生はこの2つの層で最大となる。

放射線

皮膚におけるプレビタミンD₃の合成にはUVB放射が関与しており、これは皮膚の表皮層のみを効果的に透過する。7-デヒドロコレステロールは295～300nmの波長で最も効果的に紫外線を吸収するため、ビタミンD₃の産生は主にこれらの波長で起こる。プレビタミンD₃の生成を支配する2つの最も重要な要因は、基底層と有棘層の深部にある7-デヒドロコレステロールに到達するUVB照射の量（強度）と質（適切な波長）である。照射には発光ダイオード（LED）を用いることができる。

もう一つの重要な考慮点は、皮膚に存在する7-デヒドロコレステロールの量である。通常であれば、ヒトの皮膚の有棘層と基底層には、体内のビタミンDの必要量を満たすのに十分な量の7-デヒドロコレステロール（約25–50 μg/cm² of skin）が存在する。7-DHCの不足は、ビタミンD欠乏症の別の原因として提唱されている。

供給源

7-DHCは動物や植物が異なる経路で産生する。真菌類ではかなりの量は生産されない。一部の藻類によって生産されるが、その経路はよくわかっていない。また、一部の細菌によっても生産される。

工業的には、7-DHCは一般的にラノリンに由来し、紫外線暴露によってビタミンD3を生成するために使用される。地衣類（クラドニア・ランギフェリナ）はビーガンD3の生産に使われる。

7-DHCは、陸上動物ではラノステロールを介して、植物ではシクロアルテノールを介して、藻類ではもう一つのプロビタミンDであるエルゴステロールとともにD2の合成に使われる。真菌類では、エルゴステロールのみがラノステロールを介したD2の合成に用いられる。

インタラクティブ経路マップ

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Vitamin D Synthesis Pathway (view / edit)

こちらも参照

• ビタミン D
• Smith–Lemli–Opitz syndrome/ja
• 7-Dehydrocholesterol reductase/ja