カルシトロン酸

Calcitroic acid/ja

Names
IUPAC name (3R)-3-[(1R,3aR,4E,7aR)- 4-[(2Z)-2-[(3R,5R)-3,5- Dihydroxy-2-methylene-cyclohexylidene]ethylidene] -7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H -inden-1-yl]butanoic acid
Identifiers
CAS Number	71204-89-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	4947800
PubChem CID	6443842
InChI InChI=1/C23H34O4/c1-14(11-22(26)27)19-8-9-20-16(5-4-10-23(19,20)3)6-7-17-12-18(24)13-21(25)15(17)2/h6-7,14,18-21,24-25H,2,4-5,8-13H2,1,3H3,(H,26,27)/b16-6+,17-7-/t14-,18+,19-,20+,21-,23-/m1/s1 Key: MBLYZRMZFUWLOZ-FEUSBDLHBT
SMILES O=C(O)C[C@@H](C)[C@H]3CC[C@H]2C(=C\C=C1/C(=C)[C@H](O)C[C@@H](O)C1)\CCC[C@@]23C
Properties
Chemical formula	C23H34O4
Molar mass	374.514

カルシトロン酸（1α-ヒドロキシ-23-カルボキシ-24,25,26,27-テトラノルビタミンD₃）は、1α,25-ジヒドロキシビタミンD₃（カルシトリオール）の主要な代謝物である。1980年頃、科学者たちは放射性物質で処理した動物の肝臓と腸の水抽出物からカルシト酸を分離したことを初めて報告した。その後の研究で、カルシトロイン酸は腸肝循環の一部であることが確認された。しばしば肝臓や腎臓で合成されるカルシトロイン酸は、ビタミンDが体内のカルシウムの形成と調節を通じて骨を強化する中間体であるカルシトリオールに最初に変換された後、体内で生成される。カルシトリオールによって管理されるこれらの経路は、酵素CYP24A1による水酸化によって不活性化されると考えられている。具体的には、ビタミンD代謝産物を不活性化する主要な経路であると考えられている。水酸化反応と酸化反応により、C24酸化経路でカルシトロイン酸が、C23ラクトン経路で1,25(OH2)D3-26,23-ラクトンが生成される。

肝臓と腎臓でカルシトリオールが水酸化され、さらに代謝されると、胆汁中に排泄される水溶性の化合物であるカルシトロイン酸が生じる。

試験管内でこの酸を高濃度で使用した場合、カルシトロイン酸がビタミンD受容体（VDR）に結合し、遺伝子の転写を誘導することが研究で明らかになった。

この化合物は実験室で調製された。