Thiamine/ja: Difference between revisions

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1936年の最初の[[total synthesis/ja|全合成]]では、3-エトキシプロパン酸エチルを[[ethyl formate/ja|ギ酸エチル]]で処理して中間体ジカルボニル化合物を得、これを[[Amidine/ja|アセトアミジン]]と反応させると置換[[pyrimidine/ja|ピリミジン]]を形成した。その水酸基のアミノ基への変換は[[nucleophilic aromatic substitution/ja|求核芳香族置換]]によって行われ、まず[[phosphorus oxychloride/ja|オキシ塩化リン]]を用いて塩化誘導体に変換し、続いて[[ammonia/ja|アンモニア]]で処理した。次に[[ethoxy/ja|エトキシ]]基を[[hydrobromic acid/ja|臭化水素酸]]を用いてブロモ誘導体に変換した。最終段階では、4-メチル-5-（2-ヒドロキシエチル）チアゾールを用いた[[alkylation/ja|アルキル化]]反応でチアミン（二臭化物塩として）が生成した。

===~~Industrial synthesis~~===

===工業的合成===

[[File:Grewe diamine.svg|thumb|~~Diamine used in the manufacture of thiamine~~]]

[[File:Grewe diamine.svg|thumb|チアミンの製造に使われたジアミン]]

[[Merck & Co.]] ~~adapted the 1936 laboratory-scale synthesis, allowing them to manufacture thiamine in~~ [[Rahway]] ~~in 1937. However, an alternative route using the intermediate Grewe~~ [[diamine]] (5-~~(aminomethyl)~~-2-~~methyl~~-4-~~pyrimidinamine), first published in 1937, was investigated by~~ [[Hoffman La Roche]] ~~and competitive manufacturing processes followed. Efficient routes to the diamine have continued to be of interest. In the~~ [[European Economic Area]]~~, thiamine is registered under~~ [[Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|~~REACH regulation~~]] ~~and between 100 and 1~~,~~000 tonnes per annum are manufactured or imported there.~~

[[[Merck & Co.|メルク社]]は1936年の実験室規模の合成を応用し、1937年に[[:en:Rahway|ラーウェイ]]でチアミンを製造できるようにした。しかし、1937年に初めて発表された中間体であるグレウ[[diamine/ja|ジアミン]]（5-（アミノメチル）-2-メチル-4-ピリミジナミン）を用いた代替ルートが[[Hoffman La Roche|ホフマン・ラ・ロシュ]]によって研究され、競争力のある製造プロセスが続いた。ジアミンへの効率的なルートは引き続き注目されている。[[:en:European Economic Area|欧州経済領域]]では、チアミンは[[:en:Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|REACH規則]]に登録されており、年間100トンから1,000トンが製造または輸入されている。

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 年の最初の[[total synthesis/ja|全合成]]では、3-エトキシプロパン酸エチルを[[ethyl formate/ja|ギ酸エチル]]で処理して中間体ジカルボニル化合物を得、これを[[Amidine/ja|アセトアミジン]]と反応させると置換[[pyrimidine/ja|ピリミジン]]を形成した。その水酸基のアミノ基への変換は[[nucleophilic aromatic substitution/ja|求核芳香族置換]]によって行われ、まず[[phosphorus oxychloride/ja|オキシ塩化リン]]を用いて塩化誘導体に変換し、続いて[[ammonia/ja|アンモニア]]で処理した。次に[[ethoxy/ja|エトキシ]]基を[[hydrobromic acid/ja|臭化水素酸]]を用いてブロモ誘導体に変換した。最終段階では、4-メチル-5-（2-ヒドロキシエチル）チアゾールを用いた[[alkylation/ja|アルキル化]]反応でチアミン（二臭化物塩として）が生成した。
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-===Industrial synthesis===
+===工業的合成===
-[[File:Grewe diamine.svg|thumb|Diamine used in the manufacture of thiamine]]
+[[File:Grewe diamine.svg|thumb|チアミンの製造に使われたジアミン]]
-[[Merck & Co.]] adapted the 1936 laboratory-scale synthesis, allowing them to manufacture thiamine in [[Rahway]] in 1937. However, an alternative route using the intermediate Grewe [[diamine]] (5-(aminomethyl)-2-methyl-4-pyrimidinamine), first published in 1937, was investigated by [[Hoffman La Roche]] and competitive manufacturing processes followed. Efficient routes to the diamine have continued to be of interest. In the [[European Economic Area]], thiamine is registered under [[Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|REACH regulation]] and between 100 and 1,000 tonnes per annum are manufactured or imported there.
+[[[Merck & Co.|メルク社]]は1936年の実験室規模の合成を応用し、1937年に[[:en:Rahway|ラーウェイ]]でチアミンを製造できるようにした。しかし、1937年に初めて発表された中間体であるグレウ[[diamine/ja|ジアミン]]（5-（アミノメチル）-2-メチル-4-ピリミジナミン）を用いた代替ルートが[[Hoffman La Roche|ホフマン・ラ・ロシュ]]によって研究され、競争力のある製造プロセスが続いた。ジアミンへの効率的なルートは引き続き注目されている。[[:en:European Economic Area|欧州経済領域]]では、チアミンは[[:en:Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|REACH規則]]に登録されており、年間100トンから1,000トンが製造または輸入されている。
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