Previtamin D3/ja: Difference between revisions

Previtamin D₃
	プレビタミンD3の立体骨格式 ((1R)-1-ol, (Z)-en, (1R,3aR,7aR)-7a-meth,-1-hept,-3a-hydro, (2R)-2-yl)
Names
	IUPAC name (3S,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
	Systematic IUPAC name (1S)-4-Methyl-3-[(Z)-2-{(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}ethen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
	Other names Previtamin D3
Identifiers
CAS Number	1173-13-3 check; 17592-07-3 check;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	78098 check; 4832524 (E)-en check; 9660762 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl check; 9375051 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl check;
EC Number	241-561-3;
MeSH	Previtamin+D(3)
PubChem CID	86590; 6178113 (E)-en; 25245851 (1S)-1-ol, (Z)-en, (2R)-2-yl; 11485943 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl; 11199982 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl;
UNII	HDA46400N5 check; 6RR0I9PK8W check;
	InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3 check Key: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N check;
	SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C;
Properties
Chemical formula	C27H44O
Molar mass	384.648 g·mol−1

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Latest revision as of 19:27, 11 April 2024

プレビタミンD₃は、コレカルシフェロール（ビタミンD₃）生成の中間体である。

紫外線、特に波長295～300nmのUVB光が皮膚の表皮層にある7-デヒドロコレステロールに作用することによって形成される。

ステロイド核構造のB環が開いてセコステロイドとなる。これはその後、自発的な異性化を経て、活性型ビタミンDであるカルシトリオールのプロホルモンであるコレカルシフェロールとなる。

プレビタミンD₃の合成は、日焼け止めによって効果的に阻害される。

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Vitamin D Synthesis Pathway (view / edit)

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[WikiPathways-1] The interactive pathway map can be edited at WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

[§ 1]

@@ Line 52: / Line 52: @@
 '''プレビタミンD<sub>3</sub>'''は、[[cholecalciferol/ja|コレカルシフェロール]]（[[vitamin D/ja|ビタミンD]]<sub>3</sub>）生成の中間体である。
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+[[UV light/ja|紫外線]]、特に波長295～300nmのUVB光が皮膚の[[epidermis_(skin)/ja|表皮層]]にある[[7-dehydrocholesterol/ja|7-デヒドロコレステロール]]に作用することによって形成される。
-It is formed by the action of [[UV light]], most specifically UVB light of wavelengths between 295 and 300 nm, acting on [[7-dehydrocholesterol]] in the [[epidermis_(skin)|epidermal layers]] of the skin.
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+[[steroid/ja|ステロイド]]核構造のB環が開いて[[secosteroid/ja|セコステロイド]]となる。これはその後、自発的な[[isomerization/ja|異性化]]を経て、活性型ビタミンDである[[calcitriol/ja|カルシトリオール]]の[[prohormone/ja|プロホルモン]]であるコレカルシフェロールとなる。
-The B ring of the [[steroid]] nucleus structure is broken open, making a [[secosteroid]]. This then undergoes spontaneous [[isomerization]] into cholecalciferol, the [[prohormone]] of the active form of vitamin D, [[calcitriol]].
-</div>
 プレビタミンD<sub>3</sub>の合成は、[[sunscreens/ja|日焼け止め]]によって効果的に阻害される。

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