7-Dehydrocholesterol/ja: Difference between revisions
7-Dehydrocholesterol/ja
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| IUPACName = Cholesta-5,7-dien-3β-ol | | IUPACName = Cholesta-5,7-dien-3β-ol | ||
| SystematicName = (1''R'',3a''R'',7''S'',9a''R'',9b''S'',11a''R'')-9a,11a-Dimethyl-1-[(2''R'')-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-7-ol | | SystematicName = (1''R'',3a''R'',7''S'',9a''R'',9b''S'',11a''R'')-9a,11a-Dimethyl-1-[(2''R'')-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-7-ol | ||
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[[Image:Skinlayers.png|thumb|250px|right| | [[Image:Skinlayers.png|thumb|250px|right|皮膚の表皮層]] | ||
'''7- | '''7-デヒドロコレステロール'''('''7-DHC''')は[[zoosterol/ja|動物ステロール]]の一種で、[[blood plasma/ja|血清]]では[[cholesterol/ja|コレステロール]]前駆体として機能し、[[skin/ja|皮膚]]では[[photochemically/ja|光化学的]]に[[Cholecalciferol/ja||ビタミンD<sub>3</sub>]]に変換されるため、[[provitamin/ja|プロビタミン]]-D<sub>3</sub>として機能する。ヒトの皮膚にこの化合物が存在することで、ヒトはビタミンD<sub>3</sub>([[cholecalciferol/ja|コレカルシフェロール]])を製造することができる。 [[ultraviolet/ja|紫外線]]を浴びると、ビタミンDは生成される。太陽光に含まれる[[UV-B]]を浴びると、7-DHCは中間[[異性体]]として[[Previtamin D3/ja|プレビタミンD<sub>3</sub>]]を経由してビタミンD<sub>3</sub>に変換される。また、いくつかの哺乳類の[[milk/ja|乳]]にも含まれている。羊毛を持つ哺乳類が自然に分泌する[[lanolin/ja|ラノリン]]という蝋状の物質には7-DHCが含まれており、日光によってビタミンDに変換され、毛づくろいの際に栄養素として摂取される。昆虫では、7-デヒドロコレステロールは成虫になるために必要なホルモン[[ecdysone/ja|エクダイソン]]の前駆体である。ノーベル賞受賞の有機化学者[[:en:Adolf Windaus|アドルフ・ウィンダウス]]によって発見された。 | ||
==生合成{{Anchor|Biosynthesis}}== | |||
==Biosynthesis== | ラトステロールは[[lathosterol oxidase/ja|ラトステロールオキシダーゼ]](ラトステロール5-デサチュラーゼ)という酵素によって[[lathosterol/ja|ラトステロール]]から合成される。 これはコレステロール生合成の最後から最後の段階である。合成不全は[[Smith–Lemli–Opitz syndrome/ja|スミス・レムリ・オピッツ症候群]]に似たヒトの遺伝性疾患[[lathosterolosis/ja|ラトステロール症]]をもたらす。この遺伝子が欠失したマウスは、皮膚の紫外線暴露後に血中のビタミンD<sub>3</sub>を増加させる能力を失う。 | ||
==位置{{Anchor|Location}}== | |||
==Location == | 皮膚は、大部分が[[connective tissue/ja|結合組織]]からなる内側の[[dermis/ja|真皮]]と、外側の薄い[[Epidermis (skin)/ja|表皮]]の2層からなる。表皮の厚さは0.08 mmから0.6 mm(0.003インチから0.024インチ)以上である。表皮は5つの''層''から構成されており、外側から内側に向かって、[[stratum corneum/ja|角質層]]、[[stratum lucidum/ja|ルシダム層]]、[[stratum granulosum/ja|顆粒層]]、[[stratum spinosum/ja|有棘層]]、[[stratum basale/ja|基底層]]である。7-デヒドロコレステロールの最高濃度は、皮膚の表皮層、特に基底層と有棘層に見られる。したがって、プレビタミンD<sub>3</sub>の産生はこの2つの層で最大となる。 | ||
==放射線{{Anchor|Radiation}}== | |||
==Radiation== | 皮膚におけるプレビタミンD<sub>3</sub>の合成には[[UVB radiation/ja|UVB放射]]が関与しており、これは皮膚の表皮層のみを効果的に透過する。7-デヒドロコレステロールは295~300[[:en:nanometer|nm]]の[[:en:wavelength|波長]]で最も効果的に紫外線を吸収するため、ビタミンD<sub>3</sub>の産生は主にこれらの波長で起こる。プレビタミンD<sub>3</sub>の生成を支配する2つの最も重要な要因は、基底層と有棘層の深部にある7-デヒドロコレステロールに到達するUVB照射の量(強度)と質(適切な波長)である。照射には発光ダイオード([[:en:LED|LED]])を用いることができる。 | ||
もう一つの重要な考慮点は、皮膚に存在する7-デヒドロコレステロールの量である。通常であれば、ヒトの皮膚の[[stratum spinosum/ja|有棘層]]と[[stratum basale/ja|基底層]]には、体内のビタミンDの必要量を満たすのに十分な量の7-デヒドロコレステロール(約25–50 [[:en:microgram|μg]]/cm<sup>2</sup> of skin)が存在する。7-DHCの不足は、ビタミンD欠乏症の別の原因として提唱されている。 | |||
== 供給源{{Anchor|Sources}} == | |||
== Sources == | 7-DHCは動物や植物が異なる経路で産生する。真菌類ではかなりの量は生産されない。一部の[[algae/ja|藻類]]によって生産されるが、その経路はよくわかっていない。また、一部の細菌によっても生産される。 | ||
7- | |||
工業的には、7-DHCは一般的に[[lanolin/ja|ラノリン]]に由来し、紫外線暴露によってビタミンD3を生成するために使用される。[[Lichen/ja|地衣類]]([[Cladonia rangiferina/ja|クラドニア・ランギフェリナ]])は[[vega/ja|ビーガン]]D3の生産に使われる。 | |||
7-DHCは、陸上動物では[[lanosterol/ja|ラノステロール]]を介して、植物では[[cycloartenol/ja|シクロアルテノール]]を介して、藻類ではもう一つのプロビタミンDである[[ergosterol/ja|エルゴステロール]]とともにD2の合成に使われる。真菌類では、エルゴステロールのみがラノステロールを介したD2の合成に用いられる。 | |||
7- | |||
==インタラクティブ経路マップ== | |||
{{VitaminDSynthesis_WP1531|highlight=7-Dehydrocholesterol}} | {{VitaminDSynthesis_WP1531|highlight=7-Dehydrocholesterol}} | ||
== こちらも参照 == | |||
* [[Vitamin D/ja]] | |||
* [[Vitamin D]] | * [[Smith–Lemli–Opitz syndrome/ja]] | ||
* [[Smith–Lemli–Opitz syndrome]] | * [[7-Dehydrocholesterol reductase/ja]] | ||
* [[7-Dehydrocholesterol reductase]] | |||
{{Vitamin/ja}} | |||
{{Vitamin}} | {{Cholesterol metabolism intermediates/ja}} | ||
{{Cholesterol metabolism intermediates}} | {{Vitamin D receptor modulators/ja}} | ||
{{Vitamin D receptor modulators}} | |||
{{DEFAULTSORT:Dehydrocholesterol, 7-}} | {{DEFAULTSORT:Dehydrocholesterol, 7-}} | ||
[[Category:Cholestanes]] | [[Category:Cholestanes]] | ||
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[[Category:Nutrition]] | [[Category:Nutrition]] | ||
[[Category:Vitamin D]] | [[Category:Vitamin D]] | ||