SGLT2 inhibitor/ja: Difference between revisions

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グリフロジンの合成には一般的に3つのステップがある。最初のステップはアリール置換基の構築であり、次のステップは糖へのアリール部分の導入またはアリール置換基のグルコシル化であり、最後のステップは糖のアリール化アノマー中心の脱保護と修飾である。

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[[Phlorizin/ja|フロリジン]]は最初のタイプのグリフロジンで、SGLT2/SGLT1に対して非選択的であった。これはd-グルコースと芳香族ケトンからなる天然のO-アリール配糖体である。しかし、フロリジンは非常に不安定であり、小腸内のグルコシダーゼによって速やかに分解されるため、糖尿病治療のための経口投与医薬品としては使用できない。この不安定性の問題を克服するために、構造的な改良がなされてきた。C-グルコシドはO-グルコシド誘導体（C-O-C結合の代わりにC-C結合）よりも小腸で安定であるためである。

[[Phlorizin]] ~~was the first type of gliflozin and it was non-selective against SGLT2~~/~~SGLT1. It is a natural O~~-~~aryl glycoside composed of a d~~-glucose and an aromatic ketone. However Phlorizin is very unstable, it is rapidly degraded by glucosidases in the small intestines, so it can not be used as an oral administration medication to treat diabetes. Structural modifications have been made to overcome this instability problem. The most efficient way was to conjugate aryl moiety with glucose moiety since C-~~glucosides are more stable in the small intestines than O~~-~~glucoside derivatives (C~~-~~C bond instead of C~~-O-~~C bond).~~

[[File:Phlorhizin.svg|thumb|フロリジン]]

[[File:Phlorhizin.svg|thumb|~~Phlorizin~~]]

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 グリフロジンの合成には一般的に3つのステップがある。最初のステップはアリール置換基の構築であり、次のステップは糖へのアリール部分の導入またはアリール置換基のグルコシル化であり、最後のステップは糖のアリール化アノマー中心の脱保護と修飾である。
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+[[Phlorizin/ja|フロリジン]]は最初のタイプのグリフロジンで、SGLT2/SGLT1に対して非選択的であった。これはd-グルコースと芳香族ケトンからなる天然のO-アリール配糖体である。しかし、フロリジンは非常に不安定であり、小腸内のグルコシダーゼによって速やかに分解されるため、糖尿病治療のための経口投与医薬品としては使用できない。この不安定性の問題を克服するために、構造的な改良がなされてきた。C-グルコシドはO-グルコシド誘導体（C-O-C結合の代わりにC-C結合）よりも小腸で安定であるためである。
-[[Phlorizin]] was the first type of gliflozin and it was non-selective against SGLT2/SGLT1. It is a natural O-aryl glycoside composed of a d-glucose and an aromatic ketone. However Phlorizin is very unstable, it is rapidly degraded by glucosidases in the small intestines, so it can not be used as an oral administration medication to treat diabetes. Structural modifications have been made to overcome this instability problem. The most efficient way was to conjugate aryl moiety with glucose moiety since C-glucosides are more stable in the small intestines than O-glucoside derivatives (C-C bond instead of C-O-C bond).
+[[File:Phlorhizin.svg|thumb|フロリジン]]
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