Vitamer/ja

ビタミン類はビタマーとして知られる様々な関連形態で存在する。特定のビタミンのビタマー（/ˈvaɪtəmər/）は、当該ビタミンの機能を実行し、当該ビタミンの欠乏症状を予防するいくつかの関連化合物の1つである。

初期の研究では、ビタミン特有の欠乏症を治療する能力によってビタミンを同定した。例えば、ビタミンB₁は脚気を予防・治療する物質として最初に同定された。その後の栄養学的研究により、すべてのビタミンが特定のビタミン欠乏症に対して生物学的活性を示すことが明らかになった。

関連する生物学的活性を持つ一連のビタマーは、同じビタミン機能を持つ類似化合物を指す一般名、または一般記述子によってグループ化される。例えば、ビタミンAは、レチノール、レチナール、レチノイン酸、β-カロテンなどのプロビタミンカロテノイドを含むビタミンAビタミンの総称である。

特性

ビタマーはしばしば、その主要な、あるいは最も一般的な形とは微妙に異なる性質を持つ。これらの違いには、一般的な食事に含まれる量、生物学的利用能、毒性、生理活性、代謝などが含まれる。ある種のビタマーは、同じビタミンの他の形態と比較して、健康に対して異なる利益をもたらす。

強化食品や栄養補助食品によく添加されているビタミンB₉のビタマーである葉酸は、最小限の加工食品に含まれるビタミンB₉のビタマーよりも生物学的利用能が1.7倍高い。消化と吸収の違いが、ビタミンB₉のビタマー間の生物学的利用能の顕著な違いの原因である。加工度の低い食品に含まれるビタミンB₉は、「食品葉酸」と呼ばれることもあるが、葉酸がそうでないのに対して、葉酸は吸収される前に酵素による加水分解を必要とする。

ビタミンの中には、過剰に摂取すると毒性を示すものがあり、特定のビタマーは、同じビタミンの他の形態に比べて毒性を示す可能性が高い。例えば、ビタミンA過剰症は、レチノール、レチナール、レチノイン酸などのビタミンAのレチノイド系ビタミンの過剰摂取によって引き起こされる中毒症候群である。対照的に、β-カロテンなどのプロビタミンAカロテノイドは、このような毒性作用とは無縁である。

ニコチン酸とニコチンアミドは、代謝の違いを示すビタミンB₃の2つのビタミンである。ニコチン酸の医薬品としての大量投与は、高コレステロール血症の治療薬として医師の監督下で使用されている。ニコチン酸の高用量はまた、副作用の可能性と関連しており、最も一般的には、皮膚の発赤または紅潮、熱感、かゆみ、およびピリピリ感を特徴とするナイアシンフラッシュ反応である。ビタミンB₃のニコチンアミドビタマーは、高コレステロール血症の治療に同じ治療効果を示さないが、ナイアシンフラッシュ反応も起こさず、ニコチン酸と同じ副作用を伴わない。

食品と栄養補助食品

全体的な食生活の一部として、最小限の加工を施した食品は、天然由来のビタミンを多く含んでいる。これは、一般的に単一のビタミンとしてビタミンを提供する強化食品や栄養補助食品とは対照的であることが多い。ビタミンE、ビタミンB₆、ビタミンB₉が3つの例である。

Vitamin E

Naturally occurring vitamers of vitamin E include tocopherols (α-,  β-, γ-, and δ-) and tocotrienols ( α-, β-, γ-, and δ-). Many plant-based foods provide all eight naturally occurring vitamers of vitamin E in varying amounts from different sources. Tocopherols are more abundant in commonly consumed foods relative to tocotrienols. Fortified foods and dietary supplements predominantly contain vitamin E as α-tocopherol salts, most frequently as tocopheryl acetate or vitamin E acetate.

The different naturally occurring vitamers of vitamin E are not interconverted in the body and have different metabolic effects. Newly absorbed vitamers of vitamin E are transported to the liver. The liver recognizes and preferentially re-secretes α-tocopherol into circulation, making it the most abundant vitamer of vitamin E in the blood. While tocotrienols are present in lower concentrations, they have more potent antioxidant properties than α-tocopherol and can have metabolic impacts at low concentration. Normal serum concentrations of α-tocopherol in adults ranges from 5 to 20 μg/mL.

Vitamin B₆

There are at least six naturally occurring vitamers of vitamin B₆ including pyridoxine, pyridoxal, and pyridoxamine as well as a 5'-phosphate derivative of each. All six naturally occurring vitamers of vitamin B₆ are found in foods.

Pyridoxine, along with its phosphorylated form, pyridoxine-5'-phosphate, are primarily found in plant-based foods. Pyridoxine is the most stable vitamer of vitamin B₆. Pyridoxine glucoside is a related vitamer that is also found in some plant-based foods. Pyridoxal-5'-phosphate and pyridoxamine-5'-phosphate are vitamers predominantly found in animal-based foods.

Fortified foods and dietary supplements commonly provide vitamin B₆ as pyridoxine hydrochloride.

Vitamin B₉ (Folate)

There are many naturally occurring vitamers of vitamin B₉, i.e., folate, found in minimally processed foods. Sometimes referred to as "food folates", these vitamers are characterized as pteroylpolyglutamates and contain between one and six additional glutamate molecules compared to folic acid. Folic acid, chemically described as pteroylmonoglutamic acid, is another vitamer of vitamin B₉. Though rarely found in minimally processed foods, it is the primary form of vitamin B₉ added to fortified foods and many dietary supplements.

Folic acid and food folates are absorbed and metabolized by different pathways. After digestion, food folates are converted in the small intestine to 5-methyltetrahydrofolic acid, a biologically active vitamer of vitamin B₉. Folic acid is absorbed and transported in the bloodstream to the liver, where it is converted to tetrahydrofolate, a second biologically active vitamer, by dihydrofolate reductase. The liver has a limited capacity to metabolize folic acid into tetrahydrofolate. Any folic acid that is not converted to tetrahydrofolate in the liver remains in the blood until it is either metabolized in the liver or excreted by the kidney. Folic acid that remains in the blood stream is considered unmetabolized folic acid. Since the introduction of mandatory folic acid fortification in the US, most people have a variable amount of unmetabolized folic acid circulating in their blood.

List of vitamins with some of their active forms

Vitamin generic descriptor name	Vitamer chemical name(s) or chemical class of compounds (list not complete)
Vitamin A	all-trans-Retinol, retinal, retinoic acid, retinoids and the provitamin A carotenoids alpha-carotene, beta-carotene, gamma-carotene; and the xanthophyll beta-cryptoxanthin
Vitamin B1	Thiamine, Thiamine monophosphate, Thiamine pyrophosphate
Vitamin B2	Riboflavin, Flavin mononucleotide (FMN), Flavin adenine dinucleotide (FAD)
Vitamin B3	Nicotinic acid, niacinamide, Nicotinamide riboside
Vitamin B5	Pantothenic acid, panthenol, pantethine
Vitamin B6	Pyridoxine, pyridoxine phosphate, pyridoxamine, pyridoxamine phosphate, pyridoxal, pyridoxal 5-phosphate
Vitamin B7	Biotin
Vitamin B9	Folic acid (pteroylmononoglutamic acid), folinic acid, 5-methyltetrahydrofolate
Vitamin B12	Cyanocobalamin, hydroxocobalamin, methylcobalamin, adenosylcobalamin
Vitamin C	Ascorbic acid, dehydroascorbic acid, calcium ascorbate, sodium ascorbate, other salts of ascorbic acid
Vitamin D	Calcitriol, ergocalciferol (D2), cholecalciferol (D3)
Vitamin E	Tocopherols (d-alpha, d-beta, d-gamma, and d-delta-tocopherol), tocotrienols (alpha, beta, gamma, delta tocotrienols)
Vitamin K	phylloquinone(K1), menaquinones (K2), menadiones (K3)

See also

• Isomer
• Provitamin

External links

• Dictionary definition of vitamer. Referenced Jan. 4, 2008