トリグリセリド

不飽和脂肪トリグリセリド（C₅₅H₉₈O₆）の例。左の部分： 上からグリセロール、右側： パルミチン酸、オレイン酸、α-リノレン酸

トリグリセリド（TG、triacylglycerol、TAG、またはtriacylglyceride）は、グリセロールと3つの脂肪酸（tri-とグリセリド'から）から誘導されるエステルである。 トリグリセリドはヒトをはじめとする脊椎動物の体脂肪や植物性脂肪の主成分である。 これらはまた、血液中に存在しており、脂肪組織からの脂肪と肝臓からの血糖の双方向の転送を可能にし、また、人間の皮脂の主要な成分でもある。

トリグリセリドには多くの種類が存在する。 ある特定の分類は、飽和および不飽和タイプに焦点を当てている。飽和脂肪にはC=C基がないが、不飽和脂肪には1つ以上のC=C基がある。不飽和脂肪は飽和脂肪よりも融点が低い傾向があり、その結果、室温で液体であることが多い。

化学構造

3つの異なる脂肪酸残基を持つ天然混合トリグリセリドの例。1番目の脂肪酸残基は飽和（blue強調表示）、2番目の脂肪酸残基は炭素鎖内に1つの二重結合を含む（green強調表示）。3番目の脂肪酸残基（多価不飽和脂肪酸残基、redで強調表示）は、炭素鎖内に3つの二重結合を含む。表示されている炭素-炭素二重結合はすべてシス異性体である。

3つの脂肪酸の置換基は同じでもよいが、通常は異なる。 多くのトリグリセリドが知られているのは、多くの脂肪酸が知られており、その組み合わせがさらに多いからである。天然に存在するトリグリセリド中の脂肪酸の鎖長は様々であるが、多くは16、18、または20個の炭素原子を含み、長鎖トリグリセリドと定義され、中鎖トリグリセリドはより短い脂肪酸を含む。動物は偶数番目の脂肪酸を合成するが、細菌は奇数番目と分岐鎖の脂肪酸を合成する能力を持っている。その結果、反芻動物の動物脂肪には、ルーメン内のバクテリアの働きにより、15などの奇数脂肪酸が含まれる。 多くの脂肪酸は不飽和であり、中には多価不飽和のものもある（例えば、リノール酸に由来するもの）。

ほとんどの天然脂肪は、個々のトリグリセリドの複雑な混合物を含んでいる。不均一であるため、幅広い温度範囲で溶ける。ココアバターは、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸がそれぞれグリセロールの1-、2-、3-位にある。

最も単純なトリグリセリドは、3つの脂肪酸が同一であるものである。それらの名前は脂肪酸を示す：ステアリン酸に由来するステアリン、オレイン酸に由来するトリオレイン、パルミチン酸に由来するパルミチンなど。 これらの化合物は、α、β、β′という3つの結晶形（多形）で得ることができ、3つの結晶形は融点が異なる。

異なる脂肪酸を含むトリグリセリドは混合トリグリセリドと呼ばれる。グリセロール上の1番目と3番目の脂肪酸が異なる場合、混合トリグリセリドはキラルである。

生合成

トリグリセリドは、グリセロールと3つの脂肪酸との縮合反応から得られるトリエステルである。その生成は以下の全体式で要約できる：

CH(OH)(CH
2OH)
2 + RCOOH + R'COOH + R"COOH → RC(O)OCH
2−CH(OC(O)R')−CH
2C(O)OR" + 3H
2O

自然界では、トリグリセリドの形成はランダムではなく、特定の脂肪酸がグリセロールのヒドロキシル官能基と選択的に縮合する。動物性脂肪は通常、炭素原子1と3に不飽和脂肪酸残基を持つ。非ランダム脂肪の極端な例は、ココアバター（前述）とラードであり、炭素2にパルミチン酸、炭素1と3にオレイン酸を持つトリグリセリドを約20％含む。生合成の初期段階はグリセロール-1-リン酸の形成である：

CH(OH)(CH
2OH)
2 + H
2PO−
4 → HOCH
2−CH(OH)−CH
2−OPO
3H−
+ H
2O

このジオールは、脂肪酸の補酵素A誘導体であるRC(O)S–CoAと選択的に反応するため、このリン酸エステルの3つの酸素原子は区別され、トリグリセリドの位置特異的形成の舞台となる：

HOCH
2−CH(OH)−CH
2−OPO
3H−
+ RC(O)S−CoA + R'C(O)S−CoA → RC(O)O−CH
2−CH(−OC(O)R')−CH
2−OPO
3H−
+ 2HS−CoA

その後、リン酸エステル結合が加水分解され、第3の脂肪酸エステルが導入される：

RC(O)O−CH
2−CH(−OC(O)R')−CH
2−OPO
3H−
+ H
2O → RC(O)O−CH
2−CH(−OC(O)R')−CH
2OH + H
2PO−
4

RC(O)O−CH
2−CH(−OC(O)R')−CH
2OH + R"C(O)S−CoA → RC(O)O−CH
2−CH(−OC(O)R')−CH
2−OC(O)R" + HS−CoA

命名法

一般的な脂肪の名称

脂肪は通常、オリーブ油、タラ肝油、シアバター、尾脂のように、その供給源にちなんで命名されるか、または伝統的な独自の名称を持つ（バター、ラード、ギー、マーガリンなど）。これらの名称の中には、適切な脂肪以外の他の成分を相当量含む製品を指すものもある。

化学脂肪酸名

トリグリセリドは、1,2-ジオレイン酸3-パルミチン酸グリセリルのように、これらの酸のエステルとして一般的に命名される。 トリグリセリド中の脂肪酸残基がすべて同じである場合、オレイン（トリオレイン酸グリセリルの場合）やパルミチン（トリパルミチン酸グリセリルの場合）といった名称が一般的である。

IUPAC

国際純正応用化学連合（IUPAC）の一般的な有機化合物の化学命名法では、どのような有機構造も対応する炭化水素から始まり、その構造を完全に記述するように差異を指定することで命名することができる。例えば脂肪酸の場合、炭素-炭素二重結合の位置と向きはカルボキシル官能基から数えて指定される。したがって、オレイン酸は正式には(9Z)-octadec-9-enoic acidと命名され、この化合物が持つことを記述する：

• 炭素数18の鎖（"octadec-"）で、カルボキシル（"-oic acid"）の炭素は1である。
• 炭素-炭素結合は、炭素9（"9-en"）と炭素10を結ぶ二重結合を除いてすべて単結合である。
• 鎖は同じ側の二重結合の各炭素に接続する（したがって、シス、または"(9Z)" - Zはドイツ語のzusammenの略語で、一緒にという意味である）。

IUPAC命名法では、分岐鎖や水素原子が他の化学基で置換された誘導体も扱うことができる。 トリグリセリドは、エステルの命名規則に従ってIUPAC正式名称を持つ。 例えば、プロパン-1,2,3-トリル-1,2-ビス((9Z)-オクタデク-9-エノエート)3-(ヘキサデカノエート)という正式名称は、1,2-ジオレイン酸グリセリル-3-パルミテートとして非公式に命名されたフェロモンに適用され、1,2-ジオレオイル-3-パルミトイルグリセロール、パルミチン酸ジオレイン酸グリセロール、3-パルミト-1,2-ジオレインなどの他の一般名でも知られている。

脂肪酸コード

非分岐鎖の脂肪酸に対するIUPAC表記法よりも解釈が容易であるが、同様に正確な表記法として、"{N}:{D} cis-{CCC} trans-{TTT}"という形式のコードがある。ここで、{N}は炭素数（カルボキシル基を含む）、{D}は二重結合の数、{CCC}はcis二重結合の位置のリスト、{TTT}はtrans結合の位置のリストである。cisおよびtransのリストとそれに対するラベルは、その幾何学的な結合が存在しない場合、省略される。例えば、ステアリン酸、オレイン酸、エライダ酸、バッケン酸のコードはそれぞれ "18:0", "18:1 cis-9", "18:1 trans-9", "18:1 trans-11" です。IUPAC命名法によれば、カタルピック酸（(9E,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic acid）は、"18:3 cis-13 trans-9,11"となる。

飽和脂肪と不飽和脂肪

人間の栄養学にとって、脂肪の重要な分類は構成脂肪酸中の二重結合の数と位置に基づいている。 飽和脂肪酸は二重結合を持たない飽和脂肪酸が優勢であり、不飽和脂肪酸は二重結合を持つ不飽和酸が優勢である。 (二重結合は化学式中の水素原子が2つ少ないことを意味する。したがって、二重結合を持たない飽和脂肪酸は、与えられた炭素原子数 – に対して最大数の水素原子を持つ、つまり水素原子で「飽和」している)。

不飽和脂肪酸はさらに、二重結合が1つの一価不飽和(MUFAs)と、2つ以上の多価不飽和(PUFAs)に分類される。 天然脂肪は通常、同じ分子上であっても、複数の異なる飽和酸と不飽和酸を含んでいる。例えば、ほとんどの植物油では、飽和パルミチン酸（C16:0）とステアリン酸（C18： 0)酸残基は通常、グリセロールハブの1位と3位(sn1とsn3)に結合しているが、中央の位置(sn2)は通常、オレイン酸(C18:1、ω-9)やリノール酸(C18:2、ω-6)のような不飽和のものが占めている。 )

	Stearic acid/ja (飽和, C18:0)
	Palmitoleic acid/ja (一価不飽和, C16:1 cis-9, オメガ-7)
	Oleic acid/ja (一価不飽和, C18:1 cis-9, オメガ-9)
	α-リノレン酸 (多価不飽和, C18:3 cis-9,12,15, オメガ-3)
	γ-リノレン酸 (多価不飽和, C18:3 cis-6,9,12, オメガ-6)

多価不飽和脂肪酸の栄養学的側面が一般的に最大の関心事であるが、これらの材料は非食品用途もある。例えば、亜麻仁油、桐油、ケシの実油、シソ油、クルミ油などの乾燥油があり、これらは酸素に曝されると重合して固体フィルムを形成し、塗料やワニスの原料として使用される。

飽和脂肪酸は一般に、同じ分子量の不飽和脂肪酸よりも融点が高いため、室温で固体である可能性が高い。 例えば、動物性脂肪の獣脂やラードは飽和脂肪酸含量が高く、固体である。一方、オリーブ油と亜麻仁油は不飽和で液体である。不飽和脂肪酸は空気によって酸化されやすく、腐敗して食べられなくなる。

不飽和脂肪の二重結合は、触媒による水素との反応によって単結合に変換することができる。 このプロセスは水素化と呼ばれ、植物油をマーガリンのような固体または半固体の植物性脂肪に変えるために使用される。しかし、部分水素添加はシス酸から不要なトランス酸を生成する。

細胞の代謝において、不飽和脂肪分子は同量の飽和脂肪よりもわずかに少ないエネルギー（すなわち、少ないカロリー）をもたらす。飽和、モノ、ジ、トリ不飽和の18炭素脂肪酸エステルの燃焼熱は、それぞれ2859、2828、2794、2750kcal/molと測定されている；または、重量ベースでは、10.75、10.71、10.66、10.58kcal/g – であり、二重結合が増えるごとに約0.6%減少する。

脂肪酸の不飽和度が高い（すなわち、脂肪酸中の二重結合が多い）ほど、脂質過酸化（腐敗）に対して脆弱である。抗酸化物質は脂質過酸化から不飽和脂肪を保護することができる。

産業上の利用

亜麻仁油とその関連油は、油絵具や関連塗料に使用される有用な製品の重要な成分である。亜麻仁油はジ-およびトリ-不飽和脂肪酸成分を豊富に含み、酸素の存在下で硬化する傾向がある。この熱によって硬化するプロセスは、いわゆる乾燥油に特有のものである。これは酸素分子が炭素骨格を攻撃することから始まる重合プロセスによって引き起こされる。

トリグリセリドもバイオディーゼルの製造時にトランスエステル化によってその成分に分割される。得られた脂肪酸エステルはディーゼルエンジンの燃料として使用することができる。グリセリンは食品の製造や医薬品の製造など多くの用途がある。

染色

脂肪酸、トリグリセリド、リポタンパク質、その他の脂質の染色は、リゾクロム（脂溶性染料）を用いて行われる。 これらの色素は、物質を特定の色に染色することにより、特定の目的の脂肪を特定することができる。いくつかの例がある： スーダンIV、オイルレッドO、スーダンブラックBなどがある。

インタラクティブ経路マップ

以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクする。

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こちらも参照

• ジグリセリドアシルトランスフェラーゼは、トリグリセリドを生成する酵素である。
• グリセロール-3-リン酸アシルトランスフェラーゼは、トリグリセリドの生合成の初期段階に関与する酵素である。
• ホスファチジン酸はトリグリセリドの生合成に関与している。
• Medium-chain triglycerides/ja
• Lipid profile/ja
• 脂質
• Vertical auto profile/ja
• 高トリグリセリド血症は、血液中に多量のトリグリセリドが存在する状態である。

外部リンク

• Lowering Triglycerides (EMedicineHealth.com; October 2020)