ω-3脂肪酸
| 食品に含まれる脂肪の種類 |
|---|
| コンポーネント |
| 製造脂肪 |
ω-3脂肪酸（Omega-3 fatty acids）は、オメガ3油、オメガ3脂肪酸またはn-3脂肪酸とも呼ばれ、その化学構造において末端のメチル基から3原子離れたところに二重結合が存在することを特徴とする多価不飽和脂肪酸（PUFA）である。オメガ3脂肪酸は自然界に広く分布し、動物の脂質代謝の重要な構成成分である。ヒトの生理学に関与するオメガ3脂肪酸は、α-リノレン酸（ALA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）の3種類である。ALAは植物に含まれ、DHAとEPAは藻類や魚類に含まれる。海藻や物プランクトンはオメガ3脂肪酸の主な供給源である。DHAとEPAは、これらの藻類を食べる魚に蓄積される。ALAを含む植物油の一般的な供給源としては、クルミ、食用種子、フラックスシード、および麻実油があり、EPAとDHAの供給源としては、魚および魚油、および藻類油がある。
哺乳類は必須オメガ3脂肪酸であるALAを合成することができず、食事を通じてのみ摂取することができる。しかし、ALAが入手可能な場合は、その炭素鎖に沿って二重結合をさらに作り（脱飽和）、それを伸ばす（伸長）ことによって、EPAとDHAを形成するためにALAを使用することができる。すなわち、ALA（炭素数18、二重結合3個）を使ってEPA（炭素数20、二重結合5個）を作り、それを使ってDHA（炭素数22、二重結合6個）を作る。加齢により、ALAから長鎖オメガ3脂肪酸を作る能力が低下する可能性がある。空気に触れる食品では、不飽和脂肪酸は酸化や腐敗を起こしやすい。
オメガ3脂肪酸の栄養補助食品摂取ががんや心血管系疾患のリスクを低減するという質の高い証拠はない。魚油サプリメントの研究では、心筋梗塞や脳卒中、あるいは血管疾患の転帰を予防するという主張を支持することはできなかった。
歴史
1929年、ジョージ・バーとミルドレッド・バーは、脂肪酸が健康に不可欠であることを発見した。食事から脂肪酸が欠乏すると、生命を脅かす欠乏症が起こる。バー夫妻は「必須脂肪酸」という言葉を生み出した。それ以来、生物の細胞膜の骨格を形成する不飽和必須脂肪酸への関心が研究者の間で高まっている。その後、1980年代以降、必須脂肪酸の健康効果に対する認識が飛躍的に高まった。
2004年9月8日、米国食品医薬品局は、EPAとDHAのオメガ3脂肪酸に「適格健康強調表示」のステータスを与え、「決定的な研究ではないが、EPAとDHA（オメガ3）脂肪酸の摂取が冠動脈性心臓病のリスクを減らす可能性があることを示している」と述べた。これは、2001年の健康リスクアドバイスレター（下記参照）を更新し、変更した。
カナダ食品検査庁は、DHAオメガ3の重要性を認識し、DHAについて次のような表示を許可している。"オメガ3脂肪酸であるDHAは、主に2歳未満の子供の脳、目、神経の正常な身体発達をサポートする"。
歴史的には、ホールフードの食事には十分な量のオメガ3が含まれていたが、オメガ3は酸化されやすいため、保存のきく加工食品への傾向が、製造された食品におけるオメガ3の欠乏につながっている。
命名法
用語ω-3脂肪酸とn-3脂肪酸は有機化学の命名法に由来する。不飽和脂肪酸が命名される1つの方法は、その炭素鎖において、分子のメチル末端に最も近い二重結合の位置によって決定される。一般的な用語では、n（またはω）は分子のメチル末端の位置を表し、数n-x（またはω-x）は最も近い二重結合の位置を指す。したがって、特にω-3脂肪酸では、脂肪酸鎖のメチル末端から始まる炭素番号3の位置に二重結合がある。ほとんどの化学変化は分子のカルボキシル末端で起こるが、メチル基とそれに最も近い二重結合はほとんどの化学反応や酵素反応において変化しないので、この分類法は有用である。
n-xまたはω-xという表現では、記号はハイフン（またはダッシュ）ではなくマイナス記号であるが、そのように読まれることはない。また、記号n（またはω）は、脂肪酸の炭素鎖のカルボキシル末端から数えて、メチル末端の位置を表す。例えば、メチル末端がカルボキシル末端から18番目の位置にある18個の炭素原子を持つオメガ3脂肪酸（図を参照）では、n（またはω）は18という数を表し、n-3（またはω-3）という表記は18-3＝15という減算を表し、ここで15は鎖のカルボキシル末端から数えてメチル末端に最も近い二重結合の位置である。
nとω（オメガ）は同義語であるが、IUPACは脂肪酸の最高炭素数を特定するためにnを使用することを推奨している。とはいえ、より一般的な名称であるオメガ3脂肪酸は、一般メディアでも科学文献でも使用されている。
例
例えば、α-リノレン酸（ALA；図）は、3つの二重結合を持つ18個の炭素鎖であり、最初の二重結合は脂肪酸鎖のメチル末端から3番目の炭素に位置している。したがって、オメガ3脂肪酸である。鎖のもう一方の端、つまりカルボキシル端から数えると、3つの二重結合は炭素9、12、15に位置する。これらの3つの位置は通常、Δ9c、Δ12c、Δ15c、またはシスΔ9、シスΔ12、シスΔ15と示される、 またはcis-cis-cis-Δ9,12,15であり、cまたはcisは二重結合がシス配置であることを意味する。
α-リノレン酸は多価不飽和（二重結合を2つ以上含む）であり、脂質番号、18:3で表される。
化学=
オメガ3脂肪酸は複数の二重結合を持つ脂肪酸であり、最初の二重結合は炭素原子鎖の末端から3番目と4番目の炭素原子の間にある。"短鎖"オメガ3脂肪酸は18個以下の炭素原子の鎖を持ち、"長鎖"オメガ3脂肪酸は20個以上の鎖を持つ。
α-リノレン酸（18:3、n-3、ALA）、エイコサペンタエン酸（20:5、n-3、EPA）、ドコサヘキサエン酸（22:6、n-3、DHA）である。これら3つの多価不飽和は、それぞれ18、20、22個の炭素原子の炭素鎖に3、5、または6個の二重結合を持っている。ほとんどの天然脂肪酸がそうであるように、全ての二重結合はシス構成であり、言い換えれば、2つの水素原子は二重結合の同じ側にあり、二重結合はメチレン架橋（-CH
2-）によって中断されているので、隣接する二重結合の各対の間には2つの単結合がある。
ビスアリル（二重結合の間）にある原子はフリーラジカルによって酸化されやすい。この部位の水素原子を重水素原子で置換することで、オメガ3脂肪酸は脂質過酸化やフェロプターシスから保護される。
オメガ3脂肪酸の一覧表
この表は、自然界に存在する最も一般的なオメガ3脂肪酸のいくつかの異なる名前をリストアップしたものである。
| 一般名 | Lipid number/ja | 化学名 |
|---|---|---|
| ヘキサデカトリエン酸 (HTA) | 16:3 (n−3) | all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid |
| α-リノレン酸 (ALA) | 18:3 (n−3) | all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid |
| Stearidonic acid/ja (SDA) | 18:4 (n−3) | all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid |
| エイコサトリエン酸 (ETE) | 20:3 (n−3) | all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid |
| Eicosatetraenoic acid/ja (ETA) | 20:4 (n−3) | all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid |
| エイコサペンタエン酸 (EPA) | 20:5 (n−3) | all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid |
| ヘネイコサペンタエン酸 (HPA) | 21:5 (n−3) | all-cis-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid |
| Docosapentaenoic acid/ja (DPA), クルパノドン酸 |
22:5 (n−3) | all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid |
| ドコサヘキサエン酸 (DHA) | 22:6 (n−3) | all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid |
| テトラコサペンタエン酸 | 24:5 (n−3) | all-cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic acid |
| Tetracosahexaenoic acid/ja (ニシン酸) | 24:6 (n−3) | all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid |
形状
オメガ3脂肪酸は、トリグリセリドとリン脂質の2つの形態で天然に存在する。トリグリセリドでは、他の脂肪酸とともにグリセロールに結合しており、3つの脂肪酸がグリセロールに結合している。リン脂質オメガ3は、グリセロールを介してリン酸基に結合した2つの脂肪酸で構成されている。
トリグリセリドは遊離脂肪酸、またはメチルエステルやエチルエステルに変換することができ、オメガ3脂肪酸の個々のエステルを利用できる。
作用機序
必須」脂肪酸は、幼児や動物の正常な成長に不可欠であることを研究者が発見したことから、その名が付けられた。オメガ3脂肪酸のDHAはドコサヘキサエン酸とも呼ばれ、ヒトの脳に多く存在する。DHAは脱飽和プロセスによって生成されるが、ヒトはω6とω3の位置に二重結合を挿入する働きをする脱飽和酵素を欠いている。したがって、ω6およびω3多価不飽和脂肪酸は合成できず、必須脂肪酸と呼ばれるのが適切であり、食事から摂取しなければならない。
1964年、羊の組織に存在する酵素が、オメガ6アラキドン酸を炎症化物質であるプロスタグランジンに変換することが発見された。E2は外傷や感染組織の免疫反応に関与している。1979年までに、トロンボキサン、プロスタサイクリン、ロイコトリエンを含むエイコサノイドがさらに同定された。エイコサノイドは通常、体内での活性期間が短く、脂肪酸からの合成に始まり、酵素による代謝で終わる。合成速度が代謝速度を上回ると、過剰なエイコサノイドが有害な影響を及ぼす可能性がある。オメガ-3脂肪酸とオメガ-6脂肪酸の両方が存在する場合、それらは変換されるために「競合」するので、長鎖オメガ-3：オメガ-6脂肪酸の比率は、生成されるエイコサノイドの種類に直接影響する。
相互変換
ALAからEPAとDHAへの変換効率
ヒトは短鎖オメガ3脂肪酸を5％以下の効率で長鎖型（EPA、DHA）に変換できる。オメガ3の変換効率は男性よりも女性の方が高いが、あまり研究されていない。女性の血漿リン脂質に見られるALAとDHAの値が高いのは、デサチュラーゼ、特にδ-6-デサチュラーゼの活性が高いためかもしれない。
これらの変換は、リノール酸から誘導される必須の密接に関連した化学類似体であるオメガ6脂肪酸と競合的に起こる。両者とも炎症制御タンパク質を合成するために、同じデサチュラーゼとエロンガーゼタンパク質を利用している。オメガ3系とオメガ6系をバランスよく摂取することは、個人の健康にとって重要である。タンパク質が両方の経路を十分に合成できるようにするためには、1：1のバランスのとれた摂取比率が理想的だと考えられていたが、最近の研究では、これには賛否両論がある。
ヒトにおけるALAからEPA、さらにDHAへの変換は限定的であると報告されているが、個人差がある。女性の方が男性よりもALAからDHAへの変換効率が高いが、これは食事性ALAがβ酸化に利用される割合が低いためと推定される。ある予備研究では、食事性リノール酸の摂取量を減らすことでEPAを増加させることができ、食事性ALAの摂取量を増やすことでDHAを増加させることができることが示された。
オメガ6とオメガ3の比率
ヒトの食生活はここ数世紀で急速に変化し、その結果、オメガ3に比べてオメガ6の摂取量が増加したと報告されている。新石器時代の農業革命のような、オメガ3とオメガ6の比率が1:1であった時代からヒトの食事が急速に進化したことは、オメガ3とオメガ6の比率が1:1であった時代のような、オメガ3とオメガ6の比率が1:1であった時代に適応した生物学的プロファイルを持つには、ヒトの進化が早すぎたと考えられる。これが、現代の食生活が多くの炎症性疾患と関連している理由であると一般的に考えられている。オメガ3系多価不飽和脂肪酸はヒトの心臓病予防に有益かもしれないが、オメガ6系多価不飽和脂肪酸のレベル（つまり比率）は問題ではない。
オメガ6脂肪酸もオメガ3脂肪酸も必須脂肪酸であり、ヒトは食事から摂取しなければならない。オメガ6脂肪酸とオメガ3脂肪酸の炭素数18の多価不飽和脂肪酸は、同じ代謝酵素を取り合うため、摂取する脂肪酸のオメガ6：オメガ3の比率は、特にプロスタグランジン、ロイコトリエン、トロンボキサンなどを含む、身体の炎症と恒常性維持過程に深く関与するホルモン群であるエイコサノイドの比率と産生速度に大きな影響を及ぼす。この比率を変えることで、身体の代謝状態や炎症状態を変化させることができる。
オメガ6の代謝産物（特にアラキドン酸）は、オメガ3の代謝産物よりも炎症を起こしやすい。しかし、心臓の健康という点では、オメガ6脂肪酸は考えられているよりも害が少ない。6つの無作為化試験のメタ分析によると、飽和脂肪をオメガ6脂肪に置き換えると、冠動脈イベントのリスクが24％減少した。
オメガ6とオメガ3の健康的な比率が必要である。ある著者によると、健康的な比率は1：1から1：4である。他の著者は、4：1（オメガ6がオメガ3の4倍）がすでに健康的であると考えている。
一般的な西洋の食生活では、オメガ6脂肪酸とオメガ3脂肪酸の比率は10：1から30：1（つまり、オメガ3脂肪酸よりもオメガ6脂肪酸の方が劇的に多い）である。一般的な植物油に含まれるオメガ6系脂肪酸とオメガ3系脂肪酸の比率は以下の通りである： キャノーラ 2:1、 麻 2-3:1、大豆 7:1、オリーブ 3-13:1、ひまわり（オメガ3は含まない）、亜麻 1：3、綿実油（オメガ3なし）、ピーナッツ（オメガ3なし）、グレープシードオイル（オメガ3なし）、コーン油である。46:1.
生化学
輸送体
リゾホスファチジルコリンの形をしたDHAは、血液脳関門の内皮にのみ発現する膜輸送タンパク質、MFSD2Aによって脳内に輸送される。
食事源
| 一般名 | グラム オメガ3 |
|---|---|
| Herring/ja, sardines/ja | 1.3–2 |
| Mackerel/ja: サワラ/大西洋/太平洋 | 1.1–1.7 |
| Salmon/ja | 1.1–1.9 |
| Halibut/ja | 0.60–1.12 |
| Tuna/ja | 0.21–1.1 |
| Swordfish/ja | 0.97 |
| ムール貝 | 0.95 |
| Tilefish/ja | 0.9 |
| ツナ（缶詰、ライト） | 0.17–0.24 |
| Pollock/ja | 0.45 |
| Cod/ja | 0.15–0.24 |
| Catfish/ja | 0.22–0.3 |
| Flounder/ja | 0.48 |
| Grouper/ja | 0.23 |
| Mahi mahi/ja | 0.13 |
| マダイ | 0.29 |
| Shark/ja | 0.83 |
| King mackerel/ja | 0.36 |
| ホキ（ブルー・グレナディア） | 0.41 |
| マンボウ | 0.40 |
| ブルー・アイ・コッド | 0.31 |
| Sydney rock oysters/ja | 0.30 |
| ツナ、缶詰 | 0.23 |
| タイ | 0.22 |
| 卵、レギュラー大 | 0.109 |
| Strawberry/jaあるいはKiwifruit/ja | 0.10–0.20 |
| Broccoli/ja | 0.10–0.20 |
| バラマンディ、海水魚 | 0.100 |
| Giant tiger prawn/ja | 0.100 |
| 赤身の肉 | 0.031 |
| ターキー | 0.030 |
| ミルク、レギュラー | 0.00 |
食事摂取基準
米国では、医学研究所が食事摂取基準の体系を発表しており、個々の栄養素については推奨食事摂取量（RDA）、脂肪など特定の栄養素群については許容可能大栄養素分布範囲（AMDR）が含まれている。RDAを決定するのに十分な証拠がない場合、研究所は代わりに十分な摂取量（AI）を公表することがある。α-リノレン酸のAIは男性で1.6 グラム/日、女性で1.1 グラム/日であり、AMDRは総エネルギーの0.6%から1.2%である。EPAとDHAの生理的効力はALAよりもはるかに大きいため、すべてのオメガ3脂肪酸について1つのAMDRを推定することはできない。AMDRの約10％は、EPAおよび/またはDHAとして消費することができる。医学研究所は、EPA、DHAまたはその組み合わせについてRDAまたはAIを設定していないため、1日当たりの摂取量（DVはRDAから派生）、1食あたりこれらの脂肪酸のDVパーセンテージを提供する食品やサプリメントの表示、および食品やサプリメントに優れた供給源、または "High in... "と表示することはない。安全性に関しては、2005年の時点では、オメガ3脂肪酸の耐容上限量を設定するには十分な証拠がなかったが、FDAは、成人はDHAとEPAを合わせて1日あたり合計3 gまでなら安全に摂取できるが、栄養補助食品からの摂取は2 gまでと勧告している。
欧州委員会は、妊娠中および授乳期の食事脂肪摂取に関する勧告を作成するワーキンググループを後援した。2008年、作業部会は以下のようなコンセンサス勧告を発表した：
- 妊娠中および授乳中の女性は、少なくとも200mgのDHA/日の平均食事摂取量を達成することを目指すべきである。
- 妊娠可能な年齢の女性は、脂ののった魚を含む海産魚を週に1～2回摂取することを目指すべきである。
- DHAの前駆体であるα-リノレン酸の摂取は、胎児の脳へのDHAの沈着に関して、あらかじめ形成されたDHAよりもはるかに効果が低い。
しかし、これらの勧告を満たすための魚介類の供給は、現在、ほとんどのヨーロッパ諸国では低すぎ、もし満たされている場合、持続不可能であろう。
EUでは、EFSAが食事摂取基準値(DRVs)を公表しており、EPA+DHAとDHAの適正摂取量を推奨している：
| 年齢層 (年) | EPA+DHA (mg/day)1 | DHA (mg/day)1 |
|---|---|---|
| 7–11 ヶ月2 | 100 | |
| 1 | 100 | |
| 2-3 | 250 | |
| 4-6 | 250 | |
| 7-10 | 250 | |
| 11-14 | 250 | |
| 15-17 | 250 | |
| ≥18 | 250 | |
| 妊娠 | 250 | + 100—2003 |
| 授乳中 | 250 | + 100—2003 |
米国心臓協会（AHA）は、EPAとDHAの心血管系への有益性から、冠動脈性心疾患や心筋梗塞の既往歴のない人は週に2回、冠動脈性心疾患と診断された人は「治療が妥当である」として、EPAとDHAを推奨している。後者については、AHAはEPA＋DHAの具体的な摂取量を推奨していないが、ほとんどの臨床試験では1000mg/日またはそれに近い摂取量であったとしている。その有益性は、相対リスクの9％減少のオーダーのようである。欧州食品安全機関（EFSA）は、少なくとも250 mgのEPA + DHAを含む製品について、「EPAとDHAは心臓の正常な機能に寄与する」という主張を承認した。この報告書では、心臓に持病のある人の問題には触れていない。世界保健機関（WHO）は、冠動脈性心疾患および虚血性脳卒中に対する予防として、定期的な魚の摂取（週1～2食、200～500 mg/日のEPA + DHAに相当）を推奨している。
汚染
重金属（水銀、鉛、ニッケル、ヒ素、カドミウム）は油に蓄積するのではなく、魚肉のタンパク質と選択的に結合するため、魚油サプリメントの摂取による重金属中毒の可能性は極めて低い。
しかし、他の汚染物質（PCBs、フラン類、ダイオキシン、PBDEs）が、特に精製度の低い魚油サプリメントから検出される可能性がある。
その歴史を通じて、責任ある栄養評議会と世界保健機関は魚油中の汚染物質に関する許容基準を発表してきた。 現在の最も厳しい基準は国際魚油基準である。 真空下で分子蒸留nされた魚油は、一般的にこの最高グレードとなる； 汚染物質のレベルは10億分の1兆分の1単位で表示される。
腐敗性
2022年の調査では、市場に出回っている多くの製品に酸化したオイルが使用されており、腐敗はしばしば香料によって隠されていることがわかった。2015年の別の調査では、平均20％の製品に過剰な酸化が見られた。腐敗した魚油が有害かどうかは、まだはっきりしない。酸化が進んだ魚油はコレステロール値に悪影響を及ぼすという研究もある。動物実験では、高用量で毒性があることが示されている。さらに、腐敗した魚油は新鮮な魚油よりも効果が低い可能性が高い。
魚類
EPAとDHAの最も一般的な摂取源は、サケ、ニシン、サバ、アンチョビ、イワシなどの脂ののった魚である。これらの魚の油には、オメガ3がオメガ6の約7倍含まれている。マグロなどの他の脂っこい魚も、オメガ3の含有量はやや少ない。魚はオメガ3脂肪酸の食物源であるが、魚はオメガ3脂肪酸を合成するのではなく、藻類やプランクトンなどの食物から摂取する。
養殖海産魚が天然魚に匹敵する量のEPAとDHAを摂取するためには、飼料にEPAとDHAを添加しなければならない。このため、2009年の世界の魚油供給量の81%は養殖によって消費されている。2019年までに、魚用のEPAとDHAの代替供給源として、遺伝子組み換えキャノーラ油とSchizochytrium藻類油の2つが部分的に商業化されている。
魚油
海産魚油と淡水魚油では、アラキドン酸、EPA、DHAの含有量が異なる。また、臓器脂質への影響も異なる。
すべての形態の魚油が同じように消化できるわけではない。魚油のグリセリルエステル型とエチルエステル型の生物学的利用能を比較した4つの研究のうち、2つは天然のグリセリルエステル型の方が優れていると結論付けており、他の2つの研究では有意差は認められなかった。エチルエステル型の方が製造コストが安いが、エチルエステル型の方が優れているという研究はない。
クリル
クリルオイルはオメガ3脂肪酸の供給源である。EPA＋DHA（62.8％）の低用量であるオキアミ油の効果は、健康なヒトの血中脂質レベルと炎症マーカーに対して、魚油と同様であることが実証された。オキアミは絶滅危惧種ではないが、クジラを含む多くの海洋生物の主食であり、その持続可能性について環境的・科学的な懸念を引き起こしている。 オキアミ油に含まれるDHAおよびEPAオメガ3脂肪酸は、魚油よりも生物学的利用能が高い可能性があることが予備研究で示されているようだ。さらに、オキアミ油には海洋由来のケトカロテノイドであるアスタキサンチンが含まれている。抗酸化物質が含まれており、EPAやDHAと相乗的に作用する可能性がある。
植物摂取源
| 一般名 | 代替名 | Linnaean name/ja | % ALA |
|---|---|---|---|
| キウイフルーツ (フルーツ) | Chinese gooseberry/ja | Actinidia deliciosa/ja | 63 |
| シソ | 紫蘇 | Perilla frutescens/ja | 61 |
| チア | チアセージ | Salvia hispanica/ja | 58 |
| 亜麻仁 | flax/ja | Linum usitatissimum | 53 – 59 |
| リンゴンベリー | コケモモ | Vaccinium vitis-idaea/ja | 49 |
| イチジク | 無花果 | Ficus carica/ja | 47.7 |
| カメリナ | ゴールド・オブ・プレジャー | Camelina sativa/ja | 36 |
| パースレーン | portulaca/ja | Portulaca oleracea | 35 |
| ブラックラズベリー | Rubus occidentalis/ja | 33 | |
| 麻の実 | Cannabis sativa/ja | 19 | |
| キャノーラ | 菜種 | ほとんどが Brassica napus/ja | 9 – 11 |
| 一般名 | Linnaean name/ja | % ALA |
|---|---|---|
| 亜麻仁 | シナノキ | 18.1 |
| 麻の実 | Cannabis sativa/ja | 8.7 |
| バターナッツ | Juglans cinerea/ja | 8.7 |
| ペルシャクルミ | Juglans regia/ja | 6.3 |
| ピーカン | カリヤ・イリノイネンシス | 0.6 |
| hazelnut/ja | Corylus avellana/ja | 0.1 |
アマニ（または亜麻仁）（Linum usitatissimum）とその油は、おそらくオメガ3脂肪酸ALAの最も広く利用可能な植物源である。亜麻仁油はALAを約55%含んでおり、オメガ3脂肪酸の含有量は魚油の6倍である。その一部は体内でEPAとDHAに変換されるが、実際に変換される割合は男女で異なる場合がある。
より長鎖のEPAとDHAは、天然では海藻と植物プランクトンによってのみ作られる。微細藻類Crypthecodinium cohniiとSchizochytriumはEPAではなくDHAの豊富な供給源であり、食品添加物として使用するためにバイオリアクターで商業的に生産することができる。褐藻類（コンブ）の油はEPAの供給源である。藻類NannochloropsisにもEPAが多く含まれている。
EPAやDHAを生産する能力を、既存の陸上植物の高収量作物種に導入した遺伝子組み換えの取り組みもある：
- カメリナサティバ： 2013年、Rothamsted Researchはこの植物の2つの遺伝子組み換え形態を報告した。この植物の種子から採れる油には、平均してALAが15%、EPAが11%、DHAが8%含まれている。
- キャノーラ 2011年、CSIRO、GRDC、Nufarmは種子でDHAを生産するバージョンのキャノーラを開発した。2018年、オーストラリアで動物飼料添加物として承認された。2021年、米国FDAはこれをヒト用の新栄養成分として認めた。これとは別に、Cargillは、魚の飼料用にEPAとDHAを生産する別の系統のキャノーラを商品化している。この油にはEPAが8.1%、DHAが0.8%含まれている。
卵
緑黄色野菜と昆虫を餌とする鶏が産む卵は、トウモロコシや大豆を餌とする鶏が産む卵よりもオメガ3脂肪酸を多く含む。卵のオメガ3脂肪酸濃度を高めるには、昆虫や青菜を与えるだけでなく、魚油を飼料に加えることもできる。
α-リノレン酸の良質な供給源である亜麻とキャノーラの種子を産卵鶏の飼料に加えると、卵のオメガ3含有量（主にDHA）が増加する。しかし、適切な抗酸化剤を使用せずに種子を多量に使用すると、卵の脂質酸化が進む可能性がある。
飼料に緑藻類や海藻を加えると、DHAとEPAの含有量が増加する。よくある消費者からの苦情は、「オメガ3系の卵は、鶏が海洋油を与えられている場合、生臭い味がすることがある」というものだ。
肉類
オメガ3脂肪酸は緑の葉や藻の葉緑体で生成される。海藻や藻類が魚に含まれるオメガ3脂肪酸の供給源であるのに対し、牧草飼育の動物に含まれるオメガ3脂肪酸の供給源は牧草である。オメガ3脂肪酸が豊富な牧草を取り除いた牛を肥育場に出荷し、オメガ3脂肪酸が欠乏した穀物で肥育すると、この有益な脂肪が失われ始める。家畜が肥育場で一日過ごすごとに、肉に含まれるオメガ3脂肪酸の量は減っていく。
牛肉のオメガ6：オメガ3の比率は約2：1であり、通常4：1の比率を持つ穀物肥育牛肉よりも有用なオメガ3源である。
米農務省（USDA）とサウスカロライナ州クレムソン大学の研究者による2009年の共同研究では、牧草で育てた牛肉と穀物で仕上げた牛肉が比較された。その結果、牧草で仕上げた牛肉は水分含量が高く、総脂質含量が42. 5％低く、総脂質は54％低く、総脂肪酸は54％高く、ベータカロチンは54％高く、ビタミンE（アルファトコフェロール）は288％高く、ビタミンB群のチアミンとリボフラビンは高く、ミネラルのカルシウム、マグネシウム、カリウムは高く、総オメガ3は193％高い、 CLA（シス-9、トランス-11オクタデセン酸、共役リノール酸で、がん予防効果が期待される）が117％多く、バセン酸（CLAに変化する可能性がある）が90％多く、飽和脂肪酸が少なく、オメガ6脂肪酸とオメガ3脂肪酸の比率がより健康的である（1. 65対4.84）。タンパク質とコレステロールの含有量は同等であった。
鶏肉のオメガ3含有量は、亜麻、チア、キャノーラなど、オメガ3を多く含む穀物の摂取量を増やすことで向上する可能性がある。
カンガルー肉もオメガ3の供給源であり、ヒレ肉とステーキには生肉100gあたり74 mg含まれている。
アザラシ油
アザラシ油はEPA、DPA、DHAの供給源であり、北極圏で一般的に使用されている。カナダ保健省によると、12歳までの子供の脳、目、神経の発達をサポートするのに役立つという。他のアザラシ製品と同様、EUへの輸入は許可されていない。
カナダのフィールグッド・ナチュラル・ヘルス社は2023年、アメリカの消費者にアザラシ油カプセルを違法に販売したとして有罪を認めた。同社は900本以上のカプセルを販売し、10,000ドル以上の価値があった。アザラシ油は死んだアザラシの脂皮からつくられ、海洋哺乳類保護法のもとアメリカでの販売は違法である。世界のタテゴトアザラシの生息数は約700万頭で、カナダでは数千年にわたって狩猟されてきた。FeelGoodは2万ドルの罰金と3年間の執行猶予を言い渡された。
その他の摂取源
21世紀初頭のトレンドは、オメガ3脂肪酸を食品強化することであった。
オメガ3サプリメントの健康への影響
オメガ3サプリメントの摂取と全死亡リスクの低下との関連については、結論が出ていない。
がん
オメガ3脂肪酸のサプリメントがさまざまな癌に効果があるという証拠は不十分である。オメガ3サプリメントは、がん患者の体重、筋肉の維持、QOLを改善しない。
心血管疾患
2020年のレビューから得られた中等度および高質エビデンスによると、オメガ3多価不飽和脂肪酸サプリメントに含まれるようなEPAおよびDHAは、死亡率や心血管の健康を改善するようには見えない。α-リノレン酸は、心血管イベントのリスクまたは不整脈のリスクのわずかな減少に関連する可能性があることを示す弱い証拠がある。
2018年のメタアナリシスでは、冠動脈疾患の既往歴のある人が1日1グラムのオメガ3脂肪酸を摂取することで、致死的冠動脈疾患、非致死的心筋梗塞、その他の血管イベントが予防されるという裏付けは得られなかった。しかし、少なくとも1年間、毎日1グラムを超えるオメガ-3脂肪酸の補給は、心血管疾患の既往歴のある人の心臓死、突然死、心筋梗塞を予防する可能性がある。この集団では、脳卒中発症や全死亡に対する予防効果は認められなかった。2021年のメタアナリシスでは、サプリメントの摂取は心筋梗塞および冠動脈性心疾患のリスク低下と関連していることが明らかにされた。
フィッシュオイルサプリメントは血行再建や異常な心臓のリズムに有益であることは示されておらず、心不全の入院率には効果がない。さらに、魚油サプリメントの研究では、心臓発作や脳卒中を予防するという主張を裏付けることはできなかった。EUでは、1日1gの用量のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸のエチルエステルの組み合わせを含むオメガ3脂肪酸医薬品について欧州医薬品庁によるレビューが行われ、これらの医薬品は心筋梗塞を起こした人の心臓病の二次予防には効果がないと結論づけられた。
オメガ3脂肪酸は、高血圧の人や正常な血圧の人の血圧（収縮期および拡張期）をわずかに低下させることを示唆する証拠がある。オメガ3脂肪酸はまた、新たな危険因子である心拍数を低下させることができる。静脈瘤のような特定の循環障害を持つ人々は、血液循環を刺激し、血液凝固と瘢痕形成に関与するタンパク質であるフィブリンの分解を増加させる可能性があるEPAとDHAの消費から恩恵を受けるかもしれないことを示唆するいくつかの証拠がある。 オメガ3脂肪酸は血中のトリグリセリドレベルを低下させるが、LDLコレステロールやHDLコレステロールのレベルには有意な変化はない。米国心臓協会の見解（2011年）は、150～199 mg/dLと定義される境界域のトリグリセリド上昇は、1日あたり0.5～1.0グラムのEPAとDHAで低下させることができ、200～499 mg/dLの高トリグリセリドは、1～2グラム/日の恩恵を受け、500 mg/dL以上は、処方製品を使用して2～4グラム/日で医師の監督の下で治療されるというものである。この集団では、オメガ3脂肪酸の補給は心臓病のリスクを約25％減少させる。
2019年のレビューでは、オメガ3脂肪酸のサプリメントは心血管系の死亡率にほとんど差がなく、心筋梗塞患者はサプリメントを摂取するメリットがないことがわかった。2021年のレビューでは、オメガ3サプリメントの摂取は心血管疾患の転帰に影響を与えないことがわかった。
2021年のレビューでは、オメガ3サプリメントの使用は、血中トリグリセリドが高い人の心房細動のリスク上昇と関連すると結論づけられた。メタアナリシスによると、海洋性オメガ3サプリメントの使用は心房細動のリスク増加と関連しており、そのリスクは1日1グラム以上の摂取で増加するようであった。
慢性腎臓病
血液透析を必要とする慢性腎臓病（CKD）の患者では、血液凝固による血管閉塞によって透析療法ができなくなる危険性がある。オメガ3脂肪酸は、血液凝固を抑えるエイコサノイド分子の産生に寄与する。しかし、2018年に行われたコクランレビューでは、オメガ3サプリメントがCKD患者の血管閉塞予防に何らかの影響を与えるという明確な証拠は見つからなかった。また、サプリメントは12ヵ月以内の入院や死亡を予防しないという中程度の確実性もあった。
脳卒中
対照試験を対象とした2022年のコクラン・レビューでは、海洋由来のオメガ3サプリメントが脳卒中診断後の認知的・身体的回復や社会的・感情的ウェルビーイングを改善し、脳卒中の再発や死亡を予防するという明確なエビデンスは見つからなかった。このレビューでは、3gの魚油を12週間摂取した患者では、気分がわずかに悪化したようであった；心理測定スコアの変化は、パーム油や大豆油を摂取した患者よりも1.41（0.07〜2.75）ポイント少なかった。しかし、これは1件の小規模な研究に過ぎず、3ヶ月以上継続した研究では観察されなかった。全体として、レビューでは利用可能な質の高いエビデンスの数が少なかったため、限界があった。
炎症
2013年のシステマティックレビューでは、健康な成人および1つ以上のメタボリックシンドロームのバイオマーカーを持つ人々において、炎症レベルを低下させることに有益であるという暫定的な証拠が発見された。海洋由来のオメガ3脂肪酸の摂取は、C反応性タンパク質、インターロイキン6、TNFアルファなどの炎症の血中マーカーを低下させる。
関節リウマチについては、ある系統的レビューにおいて、非ステロイド性抗炎症薬物の使用と同様に、「関節の腫れや痛み、朝のこわばりの持続時間、痛みの全体的評価、疾患活動性」などの症状に対する海洋性n-3 PUFAの効果について、一貫性はあるが控えめなエビデンスが発見された。アメリカリウマチ学会は、魚油の使用による効果はわずかかもしれないが、効果が現れるまでに数ヶ月かかる可能性があると述べており、胃腸への副作用の可能性や、サプリメントに水銀やビタミンAが毒性レベルで含まれている可能性について注意を促している。国立補完統合医療センターは、「オメガ3脂肪酸 を含むサプリメントは...関節リウマチの症状の緩和に役立つかもしれない」と結論付けているが、そのようなサプリメントは「血液凝固に影響する薬物と相互作用する可能性がある」と警告している。
発達障害
あるメタアナリシスでは、オメガ3脂肪酸の補充はADHD症状の改善に緩やかな効果を示したと結論付けている。PUFA（必ずしもオメガ3でなくてもよい）の補充に関するコクラン・レビューでは、「PUFAの補充が小児および青少年のADHDの症状に対して何らかの利益をもたらすという証拠はほとんどない」とし、別のレビューでは「特定の学習障害を持つ小児に対するPUFAの使用について結論を出すには証拠が不十分である」とした。別のレビューでは、ADHDやうつ病のような行動障害や非神経変性神経精神疾患におけるオメガ3脂肪酸の使用については、結論は出ていないと結論づけている。
妊娠中のオメガ3サプリメントの効果に関する2015年のメタアナリシスでは、早産の既往のない単胎妊娠の女性において、早産率の減少や転帰の改善は示されなかった。エビデンスの質が中程度から高い2018年のコクラン系統的レビューでは、オメガ3脂肪酸は周産期死亡のリスク、低体重児のリスク、そしておそらく軽度増加したLGA児のリスクを減少させる可能性が示唆されている。
エビデンスの質が中程度から高い2021年の包括的レビューでは、"妊娠中のオメガ3サプリメントは、子癇前症、低出生体重児、早産、産後うつ病に対して好ましい効果を発揮し、乳児の身体測定、免疫系、視覚活動、妊娠中の母親の心代謝リスク因子を改善することができる "と示唆されている。
メンタルヘルス
オメガ3サプリメントは、不安、大うつ病性障害、統合失調症の症状に有意な影響を与えることは示されていない。2021年のコクラン・レビューでは、「MDDの治療としてのn-3PUFAの効果を決定するのに十分な確実性の高い証拠はない」と結論づけられた。オメガ-3脂肪酸はまた、利用可能なデータは限られているが、双極性障害に伴ううつ病の治療のためのアドオンとして研究されている。2つのレビューでは、オメガ-3脂肪酸の補充が周産期女性の抑うつ症状を有意に改善することが示唆されている。
2015年の研究では、うつ病には複数の要因があり、オメガ3脂肪酸の欠乏もその一つであると結論付けている。さらに、オメガ3脂肪酸の不足が原因でうつ病を発症している患者だけがオメガ3サプリメントに反応し、それ以外の患者は良い効果を得られないと述べている。メタ分析によると、DHAよりもEPAの濃度が高いサプリメントの方が、抗うつ薬として作用する可能性が高い。
栄養補助食品に関する研究とは対照的に、オメガ3脂肪酸（魚など）の食事からの摂取に関する文献の解釈には、参加者の記憶や食生活の系統的な違いによる大きな困難がある。また、オメガ3の有効性に関しても論争があり、多くのメタアナリシス論文では、結果間の異質性が認められているが、これは主に出版バイアスによって説明できる。より短い治療試験間の有意な相関は、うつ症状の治療に対するオメガ-3の有効性の増加と関連しており、さらに出版におけるバイアスを示唆している。
認知老化
2016年のコクラン・レビューでは、アルツハイマー病や認知症の治療におけるオメガ3 PUFAサプリメントの使用について、説得力のある証拠は見つからなかった。軽度の認知問題に対する効果については予備的なエビデンスがあるが、健康な人や認知症患者における効果を裏付けるものはない。2020年のレビューでは、オメガ3の補給はグローバルな認知機能には影響しないが、認知症でない成人の記憶力改善には軽度の効果があることが示唆された。
2022年のレビューでは、長鎖オメガ3を豊富に含む食品を常食している人の認知機能低下を予防する有望な証拠が見つかった。逆に、すでにアルツハイマー病と診断された被験者を対象とした臨床試験では、効果は認められなかった。2020年のレビューでは、長鎖オメガ3サプリメントは高齢者の認知機能低下を抑止しないと結論づけている。
脳と視覚機能
脳機能と視覚は、特に膜が豊富な灰白質において、広範囲の細胞膜特性を支えるDHAの食事からの摂取に依存している。哺乳類の脳の主要な構造成分であるDHAは、脳内で最も豊富なオメガ3脂肪酸である。オメガ3 PUFAの補給は、黄斑変性症や視力低下の発症には影響しない。
アトピー性疾患
アトピー性疾患（アレルギー性鼻結膜炎、アトピー性皮膚炎、アレルギー性喘息）の予防と治療におけるLCPUFAサプリメントとLCPUFAステータスの役割を調査した研究の結果には賛否両論があり、2013年当時、n-3系脂肪酸の栄養摂取が明確な予防や治療の役割を持つとも、n-6系脂肪酸の摂取がアトピー性疾患の文脈で促進的な役割を持つとも言えない。
フェニルケトン尿症
PKUの人は、オメガ3脂肪酸の摂取量が少ないことが多いが、これはオメガ3脂肪酸を豊富に含む栄養素が高タンパク質のために食事から除外されているためである。
喘息
2015年現在、オメガ3サプリメントの摂取が子供の喘息発作を予防できるという証拠はない。
糖尿病
2019年のレビューでは、オメガ3サプリメントは2型糖尿病の予防と治療に効果がないことがわかった。2021年のメタアナリシスでは、オメガ3のサプリメントは糖尿病のバイオマーカー、例えば空腹時血糖値やインスリン抵抗性にプラスの効果があることがわかった。
こちらも参照
注釈
さらに読む
- Allport S (September 2006). The Queen of Fats: Why Omega−3s Were Removed from the Western Diet and What We Can Do to Replace Them. University of California Press. ISBN 978-0-520-24282-1. OCLC 801139991.
- Chow CK (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943.
- Clover C (2004). The End of the Line: How overfishing is changing the world and what we eat. London: Ebury Press. ISBN 0-09-189780-7. OCLC 67383509.
- Greenberg P (2018). The Omega Principle: Seafood and the Quest for a Long Life and a Healthier Planet. New York: Penguin Press. ISBN 9781594206344. OCLC 1007552654. Archived from the original on 2023-09-18. Retrieved 2018-07-13.
- Stoll AL (2001). The Omega−3 Connection: how you can restore your body's natural balance and treat depression. Simon & Schuster. ISBN 0-684-87138-6. OCLC 670441405.
外部リンク
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