ビタミンD5

Vitamin D₅

Names
IUPAC name (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
Other names Sitocalciferol (5Z,7E)-(3S)-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Identifiers
CAS Number	71761-06-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33279
ChemSpider	7826639 Y
PubChem CID	9547700
UNII	0W2I161LCL Y
InChI InChI=1S/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Y Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZSA-N Y InChI=1/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZBN
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C
Properties
Chemical formula	C29H48O
Molar mass	412.702 g·mol−1

ビタミンD₅（sitocalciferol）はビタミンDの一種である。

研究

ビタミンD₃の一種であるカルシトリオールのアナログが抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD₃に関する研究では、前立腺がんにおける細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD₃の高用量投与は高カルシウム血症を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD₅の効果も研究されており、ビタミンD₃とは異なり、ビタミンD₅は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で高カルシウム血症を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD₅の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD_5.である。

1α-ヒドロキシビタミンD₅

1α-ヒドロキシビタミンD₅はビタミンD₅の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD₅を研究する動機は、腎臓で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、前立腺癌細胞のサイクルを中断し、アポトーシスを刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、デキサメタゾンの補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD₅の治療効果が研究されるようになった。

1α-Hydroxyvitamin D₅ was first synthesized in 1997 by researchers in the Department of Chemistry at the University of Chicago, under Robert M. Moriarty and Dragos Albinescu. By 2005, the group had revised its synthesis method for a more streamlined, higher yield-producing route. It involved the photochemical conversion of precursor 7-dehydrositosteryl acetate to contain a conjugated triene system, a hallmark of this analog, followed by hydroxylation, photoisomerization, and deprotection steps. Their overall yield was 48%.

See also

• 7-Dehydrositosterol
• Calcipotriene