Flavin adenine dinucleotide/ja: Difference between revisions
Flavin adenine dinucleotide/ja
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フラビンアデニンジヌクレオチドは2つの部分からなる：[[adenine/ja|アデニン]][[nucleotide/ja|ヌクレオチド]]（[[adenosine monophosphate/ja|アデノシン一リン酸]]）と[[flavin mononucleotide/ja|フラビンモノヌクレオチド]]（FMN）の2つの部分が[[phosphate/ja|リン酸]]基を介して橋渡しされている。アデニンは[[Nucleic acid nomenclature/ja|1']]炭素で環状[[ribose/ja|リボース]]と結合し、リン酸は[[Nucleic acid nomenclature/ja|5']]炭素でリボースと結合してアデニンヌクレオチドを形成する。[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]は、[[Flavin group/ja|イソアロキサジン]]と[[ribitol/ja|リビトール]]との間の炭素-窒素（C-N）結合によって形成される。その後、リン酸基は末端のリボース炭素に結合し、FMNを形成する。イソアロキサジンと[[ribitol/ja|リビトール]]の結合は[[glycosidic bond/ja|グリコシド結合]]ではないと考えられているため、フラビンモノヌクレオチドは真のヌクレオチドではない。このため、ジヌクレオチドという名称は誤解を招く。しかし、フラビンモノヌクレオチド基は、その構造と化学的性質において、依然としてヌクレオチドに非常に近い。[[File:FAD to FADH2 reduction.svg|422px|thumb|left|FADH<sub>2</sub>を形成するFADの反応]][[File:Flavin Adenine Dinucleotide Spectrum.png|thumb|FADの近似吸収スペクトル]] | フラビンアデニンジヌクレオチドは2つの部分からなる：[[adenine/ja|アデニン]][[nucleotide/ja|ヌクレオチド]]（[[adenosine monophosphate/ja|アデノシン一リン酸]]）と[[flavin mononucleotide/ja|フラビンモノヌクレオチド]]（FMN）の2つの部分が[[phosphate/ja|リン酸]]基を介して橋渡しされている。アデニンは[[Nucleic acid nomenclature/ja|1']]炭素で環状[[ribose/ja|リボース]]と結合し、リン酸は[[Nucleic acid nomenclature/ja|5']]炭素でリボースと結合してアデニンヌクレオチドを形成する。[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]は、[[Flavin group/ja|イソアロキサジン]]と[[ribitol/ja|リビトール]]との間の炭素-窒素（C-N）結合によって形成される。その後、リン酸基は末端のリボース炭素に結合し、FMNを形成する。イソアロキサジンと[[ribitol/ja|リビトール]]の結合は[[glycosidic bond/ja|グリコシド結合]]ではないと考えられているため、フラビンモノヌクレオチドは真のヌクレオチドではない。このため、ジヌクレオチドという名称は誤解を招く。しかし、フラビンモノヌクレオチド基は、その構造と化学的性質において、依然としてヌクレオチドに非常に近い。[[File:FAD to FADH2 reduction.svg|422px|thumb|left|FADH<sub>2</sub>を形成するFADの反応]][[File:Flavin Adenine Dinucleotide Spectrum.png|thumb|FADの近似吸収スペクトル]] | ||
FADは2H<sup>+</sup>と2e<sup>-</sup>の付加によってFADH<sub>2</sub>に[[redox/ja|還元]]される。FADH<sub>2</sub>はまた、1つのH<sup>+</sup>と1つのe<sup>-</sup>の損失によって[[redox/ja|酸化]]され、FADHを形成することができる。FADの形は、1H<sup>+</sup>と1e<sup>-</sup>のさらなる損失によって再形成される。FADの形成は、フラビン-N(5)-オキシドの還元と脱水によっても起こりうる。酸化状態に基づいて、フラビンは[[aqueous solution/ja|水溶液]]中で特定の色をとる。 [[Amine oxide/ja|フラビン-N(5)-オキシド]]（超酸化型）は黄橙色、FAD（完全酸化型）は黄色、FADH（半還元型）は[[pH/ja|pH]]に基づいて青色または赤色、完全還元型は無色である。形を変えると、他の化学的性質に大きな影響を与えることがある。例えば、完全酸化型のFADは[[Nucleophilic substitution/ja|求核攻撃]]を受け、完全還元型のFADH<sub>2</sub>は高い[[polarizability/ja|分極率]]を持ち、半還元型は水溶液中で不安定である。FADは[[aromatic/ja|芳香環]]系であるが、FADH<sub>2</sub>はそうではない。これは、芳香族構造がもたらす[[resonance/ja|共鳴]]による安定化がなく、FADH<sub>2</sub>のエネルギーが著しく高いことを意味する。 FADH<sub>2</sub>は、酸化されると芳香族性を取り戻し、この安定化によって表されるエネルギーを放出するので、エネルギーを運ぶ分子である。 | |||
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