Thiamine pyrophosphate/ja: Difference between revisions

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ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：

~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~

#TPPイリドのカルバニオンは[[nucleophilic attack/ja|求核攻撃]]基質のカルボニル基を攻撃する。（これはTPPと基質の間に単結合を形成する）。

#~~The carbanion of the TPP ylid~~ [[nucleophilic attack|~~nucleophilically attacks~~]] ~~the carbonyl group on the substrate. (This forms a single bond between the TPP and the substrate.)~~

#基質上の標的結合は切断され、その電子はTPPに向かって押し出される。これは基質の炭素とTPPの炭素の間に二重結合を作り、TPPのN-C二重結合の電子を完全に窒素原子に押しつけ、窒素原子をプラスから中性に還元する。

#~~The target bond on the substrate is broken, and its electrons are pushed towards the TPP. This creates a double bond between the substrate carbon and the TPP carbon and pushes the electrons in the N~~-~~C double bond in TPP entirely onto the nitrogen atom, reducing it from a positive to neutral form.~~

#ステップ2の逆で、電子は反対方向に押し戻され、基質炭素と別の原子の間に新たな結合を形成する。（脱炭酸酵素の場合、これは新しい炭素-水素結合を形成する。トランスケトラーゼの場合、これは新しい基質分子を攻撃し、新しい炭素-炭素結合を形成する）。

#In what is essentially the reverse of step two, the electrons push back in the opposite direction forming a new bond between the substrate carbon and another atom. (In the case of the decarboxylases, this creates a new carbon-~~hydrogen bond. In the case of transketolase, this attacks a new substrate molecule to form a new carbon~~-~~carbon bond.)~~

#ステップ1とは本質的に逆で、TPP-基質結合が切断され、TPPイリドと基質カルボニルが再構成される。

#~~In what is essentially the reverse of step one, the TPP~~-~~substrate bond is broken, reforming the TPP ylid and the substrate carbonyl.~~

[[File:TPP Mechanism.svg|~~TPP Mechanism~~]]

[[File:TPP Mechanism.svg|TPPメカニズム]]

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Image:TPP_thiazolium.svg|~~The TPP thiazolium ring can be deprotonated at C2 to become an ylid.~~

Image:TPP_thiazolium.svg|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。

Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|~~A full view of TPP. The arrow indicates the acidic proton.~~

Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|TPPの全容。矢印は酸性プロトンを示す。

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==こちらも参照==

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 ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：
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+#TPPイリドのカルバニオンは[[nucleophilic attack/ja|求核攻撃]]基質のカルボニル基を攻撃する。 （これはTPPと基質の間に単結合を形成する）。
-#The carbanion of the TPP ylid [[nucleophilic attack|nucleophilically attacks]] the carbonyl group on the substrate.  (This forms a single bond between the TPP and the substrate.)
+#基質上の標的結合は切断され、その電子はTPPに向かって押し出される。 これは基質の炭素とTPPの炭素の間に二重結合を作り、TPPのN-C二重結合の電子を完全に窒素原子に押しつけ、窒素原子をプラスから中性に還元する。
-#The target bond on the substrate is broken, and its electrons are pushed towards the TPP.  This creates a double bond between the substrate carbon and the TPP carbon and pushes the electrons in the N-C double bond in TPP entirely onto the nitrogen atom, reducing it from a positive to neutral form.
+#ステップ2の逆で、電子は反対方向に押し戻され、基質炭素と別の原子の間に新たな結合を形成する。（脱炭酸酵素の場合、これは新しい炭素-水素結合を形成する。 トランスケトラーゼの場合、これは新しい基質分子を攻撃し、新しい炭素-炭素結合を形成する）。
-#In what is essentially the reverse of step two, the electrons push back in the opposite direction forming a new bond between the substrate carbon and another atom.  (In the case of the decarboxylases, this creates a new carbon-hydrogen bond.  In the case of transketolase, this attacks a new substrate molecule to form a new carbon-carbon bond.)
+#ステップ1とは本質的に逆で、TPP-基質結合が切断され、TPPイリドと基質カルボニルが再構成される。
-#In what is essentially the reverse of step one, the TPP-substrate bond is broken, reforming the TPP ylid and the substrate carbonyl.
-[[File:TPP Mechanism.svg|TPP Mechanism]]
+[[File:TPP Mechanism.svg|TPPメカニズム]]
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-Image:TPP_thiazolium.svg|The TPP thiazolium ring can be deprotonated at C2 to become an ylid.
+Image:TPP_thiazolium.svg|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。
-Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|A full view of TPP.  The arrow indicates the acidic proton.
+Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|TPPの全容。 矢印は酸性プロトンを示す。
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 ==こちらも参照==