Flavin mononucleotide/ja: Difference between revisions

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Flavin mononucleotide/ja
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'''Flavin mononucleotide''' ('''FMN'''), or '''riboflavin-5′-phosphate''', is a [[biomolecule]] produced from [[riboflavin]] (vitamin B<sub>2</sub>) by the enzyme [[riboflavin kinase]] and functions as the [[prosthetic group]] of various [[oxidoreductase]]s, including [[NADH dehydrogenase]], as well as cofactor in biological blue-light photo receptors. During the catalytic cycle, a reversible interconversion of the oxidized (FMN), semiquinone (FMNH<sup>•</sup>), and reduced (FMNH<sub>2</sub>) forms occurs in the various oxidoreductases. FMN is a stronger oxidizing agent than [[Nicotinamide adenine dinucleotide|NAD]] and is particularly useful because it can take part in both one- and two-electron transfers. In its role as blue-light photo receptor, (oxidized) FMN stands out from the 'conventional' photo receptors as the signaling state and not an E/Z isomerization.
'''フラビンモノヌクレオチド'''（'''FMN'''）、または'''リボフラビン-5′-リン酸'''は、酵素[[riboflavin kinase/ja|リボフラビンキナーゼ]]によって[[riboflavin/ja|リボフラビン]]（ビタミンB<sub>2</sub>）から生成される[[biomolecule/ja|生体分子]]であり、[[NADH dehydrogenase/ja|NADHデヒドロゲナーゼ]]を含む様々な[[oxidoreductase/ja|酸化還元酵素]]の[[prosthetic group/ja|補欠基]]として機能する。触媒サイクルの間、酸化型（FMN）、セミキノン型（FMNH<sup>-</sup>）、還元型（FMNH<sub>2</sub>）の可逆的な相互変換が様々な酸化還元酵素で起こる。FMNは[[Nicotinamide adenine dinucleotide/ja|NAD]]よりも強い酸化剤であり、1電子移動と2電子移動の両方に関与できるので特に有用である。青色光受容体としての役割において、（酸化）FMNはE/Z異性化ではなく、シグナル伝達状態として「従来の」光受容体より際立っている。
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リボフラビンは、[[cell (biology)/ja|細胞]]や[[biological tissue/ja|組織]]に存在する主要な形態である。生成にはより多くのエネルギーを必要とするが、リボフラビンよりも[[soluble/ja|可溶性]]である。細胞内では、FMNは自由に循環しているが、いくつかの[[covalent/ja|共有結合した]]形態でも存在する。共有結合または非共有結合したFMNは、細胞代謝において重要な病態生理学的役割を果たす多くの酵素の補因子である。例えば、ミトコンドリア複合体Iからのフラビンモノヌクレオチドの解離は、脳卒中の虚血／再灌流脳損傷時に起こることが示されている。
It is the principal form in which riboflavin is found in [[cell (biology)|cell]]s and [[biological tissue|tissues]]. It requires more energy to produce, but is more [[soluble]] than riboflavin. In cells, FMN occurs freely circulating but also in several [[covalent|covalently bound]] forms. Covalently or non-covalently bound FMN is a cofactor of many enzymes playing an important pathophysiological role in cellular metabolism. For example dissociation of flavin mononucleotide from mitochondrial complex I has been shown to occur during ischemia/reperfusion brain injury during  stroke.
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==食品添加物{{Anchor|Food additive}}==
==Food additive==
フラビンモノヌクレオチドは、ヨーロッパでは[[E number/ja|E番号]] E101aとして指定されておりオレンジ色の食品着色料としても使用されている。
Flavin mononucleotide is also used as an orange-red food colour additive, designated in Europe as [[E number]] E101a.
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E106 はリボフラビン-5'-リン酸ナトリウム塩と呼ばれる着色料で、リボフラビン (ビタミンB2) の 5'-リン酸エステルの[[monosodium/ja|ナトリウム]][[salt (chemistry)/ja|塩]]が主成分である。[[ingestion/ja|摂取]]後速やかに遊離のリボフラビンへと変換される。E106 は乳幼児向けの多くの食品に加え、[[jam/ja|ジャム]]、[[milk/ja|乳製品]]、菓子や[[sugar/ja|砂糖]]製品などにも広く使用されている。
E106, a very closely related food dye, is riboflavin-5′-phosphate sodium salt, which consists mainly of the [[monosodium]] [[salt (chemistry)|salt]] of the 5′-monophosphate [[ester]] of riboflavin. It is rapidly turned to free riboflavin after [[ingestion]].  It is found in many foods for babies and young children as well as [[jam]]s, [[milk]] products, and sweets and [[sugar]] products.
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==こちらも参照==
==See also==
* [[Flavin adenine dinucleotide/ja]]
* [[Flavin adenine dinucleotide]]
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==外部リンク==
==External links==
*[http://www.ebi.ac.uk/msd-srv/chempdb/cgi-bin/cgi.pl?FUNCTION=getByCode&CODE=FMN FMN] in the [http://www.ebi.ac.uk/msd/ EBI Macromolecular Structure Database]
*[http://www.ebi.ac.uk/msd-srv/chempdb/cgi-bin/cgi.pl?FUNCTION=getByCode&CODE=FMN FMN] in the [http://www.ebi.ac.uk/msd/ EBI Macromolecular Structure Database]
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{{Enzyme cofactors/ja}}
{{Enzyme cofactors}}
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{{二次利用|date=19 March 2024}}
[[Category:Flavins]]
[[Category:Flavins]]
[[Category:Food colorings]]
[[Category:Food colorings]]
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[[Category:Oxidoreductases]]
[[Category:Oxidoreductases]]
[[Category:Cofactors]]
[[Category:Cofactors]]
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Latest revision as of 19:40, 10 April 2024

Other languages:
Flavin mononucleotide/ja
フラビンモノヌクレオチドの骨格式
フラビンモノヌクレオチド分子のボール＆スティックモデル
Names
IUPAC name
1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-ribitol 5-(dihydrogen phosphate)
Systematic IUPAC name
(2R,3S,4S)-5-(7,8-Dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen phosphate
Other names
  • FMN
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH Flavin+mononucleotide
UNII
Properties
C17H21N4O9P
Molar mass 456.344 g/mol
Melting point 195 °C

フラビンモノヌクレオチド（FMN）、またはリボフラビン-5′-リン酸は、酵素リボフラビンキナーゼによってリボフラビン（ビタミンB2）から生成される生体分子であり、NADHデヒドロゲナーゼを含む様々な酸化還元酵素の補欠基として機能する。触媒サイクルの間、酸化型（FMN）、セミキノン型（FMNH-）、還元型（FMNH2）の可逆的な相互変換が様々な酸化還元酵素で起こる。FMNはNADよりも強い酸化剤であり、1電子移動と2電子移動の両方に関与できるので特に有用である。青色光受容体としての役割において、（酸化）FMNはE/Z異性化ではなく、シグナル伝達状態として「従来の」光受容体より際立っている。

リボフラビンは、細胞や組織に存在する主要な形態である。生成にはより多くのエネルギーを必要とするが、リボフラビンよりも可溶性である。細胞内では、FMNは自由に循環しているが、いくつかの共有結合した形態でも存在する。共有結合または非共有結合したFMNは、細胞代謝において重要な病態生理学的役割を果たす多くの酵素の補因子である。例えば、ミトコンドリア複合体Iからのフラビンモノヌクレオチドの解離は、脳卒中の虚血／再灌流脳損傷時に起こることが示されている。

食品添加物

フラビンモノヌクレオチドは、ヨーロッパではE番号 E101aとして指定されておりオレンジ色の食品着色料としても使用されている。

E106 はリボフラビン-5'-リン酸ナトリウム塩と呼ばれる着色料で、リボフラビン (ビタミンB2) の 5'-リン酸エステルのナトリウム塩が主成分である。摂取後速やかに遊離のリボフラビンへと変換される。E106 は乳幼児向けの多くの食品に加え、ジャム、乳製品、菓子や砂糖製品などにも広く使用されている。

こちらも参照


外部リンク

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