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Fatty acid/ja: Difference between revisions

Fatty acid/ja
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脂肪酸は、長さ、飽和と不飽和、偶数と奇数の炭素含有量、直鎖と分岐など、さまざまな方法で分類される。
脂肪酸は、長さ、飽和と不飽和、偶数と奇数の炭素含有量、直鎖と分岐など、さまざまな方法で分類される。


==脂肪酸の長さ===
===脂肪酸の長さ===
* [[Short-chain fatty acids/ja|短鎖脂肪酸]]（SCFA）とは、[[carbon/ja|炭素数]]が5以下の[[aliphatic/ja|脂肪族]]末端を持つ脂肪酸である（例えば[[butyric acid/ja|酪酸]]）
* [[Short-chain fatty acids/ja|短鎖脂肪酸]]（SCFA）とは、[[carbon/ja|炭素数]]が5以下の[[aliphatic/ja|脂肪族]]末端を持つ脂肪酸である（例えば[[butyric acid/ja|酪酸]]）
* 中鎖脂肪酸（MCFAs）は炭素数6から12の脂肪族末端を持つ脂肪酸であり、[[medium-chain triglyceride/ja|中鎖トリグリセリド]]を形成することができる。
* 中鎖脂肪酸（MCFAs）は炭素数6から12の脂肪族末端を持つ脂肪酸であり、[[medium-chain triglyceride/ja|中鎖トリグリセリド]]を形成することができる。
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===不飽和脂肪酸===
===不飽和脂肪酸===
{{main/ja|Unsaturated fat/ja}}
{{main/ja|Unsaturated fat/ja}}
{{Main list/ja|List of unsaturated fatty acids/ja}}
{{Main list/ja|List of unsaturated fatty acids/ja}}
不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。
不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。


; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
; ''シス型'': ''シス型''とは二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。
; ''トランス型'': ''トランス型''とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。


天然に存在するほとんどの不飽和脂肪酸では、各二重結合の後に3個（[[omega-3 fatty acid/ja|n-3]]）、6個（[[omega-6 fatty acid/ja|n-6]]）または9個（[[omega-9 fatty acid/ja|n-9]]）の炭素原子があり、全ての二重結合はシス配位を持つ。ほとんどのトランス型脂肪酸（[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]）は自然界には存在せず、人為的な加工（例えば[[hydrogenation/ja|水素添加]]）の結果である。トランス脂肪酸の一部は、[[ruminant/ja|反芻動物]]（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれている。これらは反芻動物のルーメンで発酵によって生成される。これらは反芻動物の乳から得られる[[dairy product/ja|乳製品]]にも含まれ、食事から摂取した女性の[[breast milk/ja|母乳]]にも含まれることがある。
天然に存在するほとんどの不飽和脂肪酸では、各二重結合の後に3個（[[omega-3 fatty acid/ja|n-3]]）、6個（[[omega-6 fatty acid/ja|n-6]]）または9個（[[omega-9 fatty acid/ja|n-9]]）の炭素原子があり、全ての二重結合はシス配位を持つ。ほとんどのトランス型脂肪酸（[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]）は自然界には存在せず、人為的な加工（例えば[[hydrogenation/ja|水素添加]]）の結果である。トランス脂肪酸の一部は、[[ruminant/ja|反芻動物]]（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれている。これらは反芻動物のルーメンで発酵によって生成される。これらは反芻動物の乳から得られる[[dairy product/ja|乳製品]]にも含まれ、食事から摂取した女性の[[breast milk/ja|母乳]]にも含まれることがある。
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===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸====  
===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸===
ほとんどの脂肪酸は、ステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）など、偶数個の炭素原子からなる偶数鎖脂肪酸である。奇数の炭素原子を持つ脂肪酸もあり、それらは奇数鎖脂肪酸（OCFA）と呼ばれる。最も一般的なOCFAは、飽和C15およびC17誘導体である[[pentadecanoic acid/ja|ペンタデカン酸]]および[[heptadecanoic acid/ja|ヘプタデカン酸]]であり、それぞれ乳製品に含まれている。分子レベルでは、OCFAは偶数鎖の誘導体とはわずかに異なる方法で生合成され、代謝される。
ほとんどの脂肪酸は、ステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）など、偶数個の炭素原子からなる偶数鎖脂肪酸である。奇数の炭素原子を持つ脂肪酸もあり、それらは奇数鎖脂肪酸（OCFA）と呼ばれる。最も一般的なOCFAは、飽和C15およびC17誘導体である[[pentadecanoic acid/ja|ペンタデカン酸]]および[[heptadecanoic acid/ja|ヘプタデカン酸]]であり、それぞれ乳製品に含まれている。分子レベルでは、OCFAは偶数鎖の誘導体とはわずかに異なる方法で生合成され、代謝される。


===分岐===
===分岐===
ほとんどの一般的な脂肪酸は[[straight-chain compound/ja|直鎖化合物]]であり、主炭化水素鎖に[[side group/ja|側鎖基]]として結合した追加の炭素原子はない。[[Branched-chain fatty acid/ja|分岐鎖脂肪酸]]は、炭化水素鎖に結合した1つ以上の[[methyl groups/ja|メチル基]]を含む。
ほとんどの一般的な脂肪酸は[[straight-chain compound/ja|直鎖化合物]]であり、主炭化水素鎖に[[side group/ja|側鎖基]]として結合した追加の炭素原子はない。[[Branched-chain fatty acid/ja|分岐鎖脂肪酸]]は、炭化水素鎖に結合した1つ以上の[[methyl groups/ja|メチル基]]を含む。


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{{Anchor|Nomenclature}}
{{Anchor|Nomenclature}}


===炭素原子番号===
===炭素原子番号===
{{See also/ja|Essential fatty acid/ja#Nomenclature and terminology}}
{{See also/ja|Essential fatty acid/ja#Nomenclature and terminology}}
[[File:Fatty acid carbon numbering.svg|thumb|upright=2|炭素原子の番号付け。系統的な（IUPAC）C-''x''番号は青で示されている。オメガマイナス「ω-''x''」ラベルは赤色である。ギリシャ文字のラベルは緑である。シス''配置を持つ[[#Unsaturated fatty acids|不飽和脂肪酸]]は、ここに示すように直線状ではなく、実際には "キンク(kinked)"していることに注意]]
[[File:Fatty acid carbon numbering.svg|thumb|upright=2|炭素原子の番号付け。系統的な（IUPAC）C-''x''番号は青で示されている。オメガマイナス「ω-''x''」ラベルは赤色である。ギリシャ文字のラベルは緑である。シス''配置を持つ[[#Unsaturated fatty acids|不飽和脂肪酸]]は、ここに示すように直線状ではなく、実際には "キンク(kinked)"していることに注意]]
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炭素原子の[[:en:odd number|奇数]]の脂肪酸は[[odd-chain fatty acid/ja|奇鎖脂肪酸]]と呼ばれ、それ以外は偶鎖脂肪酸である。この違いは[[gluconeogenesis/ja#Precursors|糖新生に関係する]]。
炭素原子の[[:en:odd number|奇数]]の脂肪酸は[[odd-chain fatty acid/ja|奇鎖脂肪酸]]と呼ばれ、それ以外は偶鎖脂肪酸である。この違いは[[gluconeogenesis/ja#Precursors|糖新生に関係する]]。


===脂肪酸の命名法====
===脂肪酸の命名法===
以下の表は、脂肪酸の最も一般的な命名法を示している。
以下の表は、脂肪酸の最も一般的な命名法を示している。


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!Δ<sup>''x''</sup>
!Δ<sup>''x''</sup>
|[[Linoleic acid/ja|''cis''-Δ<sup>9</sup>, ''cis''-Δ<sup>12</sup> オクタデカジエン酸]]
|[[Linoleic acid/ja|''cis''-Δ<sup>9</sup>, ''cis''-Δ<sup>12</sup> オクタデカジエン酸]]
|'''Δ<sup>''x''</sup>'''（または'''δ-''x'''''）'''命名法'''では、各二重結合はΔ<sup>''x''</sup>で示され、二重結合は''x''番目の炭素-炭素結合から始まる、 二重結合は分子骨格の[[carboxylic group/ja|カルボキシル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数]]番目の炭素-炭素結合''x''から始まる。各二重結合の前には''[[cis-trans isomerism/ja|シス]]''-または''[[cis-trans isomerism/ja|トランス]]''-の接頭辞が付き、結合周辺の分子の配置を示す。例えば、[[linoleic acid/ja|リノール酸]]は「''シス''-Δ<sup>9</sup>, ''シス''-Δ<sup>12</sup>オクタデカジエン酸」と命名される。この命名法は、系統的命名法よりも冗長でないという利点があるが、技術的には明確でも説明的でもない。
|'''Δ<sup>''x''</sup>'''（または'''δ-''x'''''）'''命名法'''では、各二重結合はΔ<sup>''x''</sup>で示され、二重結合は''x''番目の炭素-炭素結合から始まる、二重結合は分子骨格の[[carboxylic group/ja|カルボキシル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数]]番目の炭素-炭素結合''x''から始まる。各二重結合の前には''[[cis-trans isomerism/ja|シス]]''-または''[[cis-trans isomerism/ja|トランス]]''-の接頭辞が付き、結合周辺の分子の配置を示す。例えば、[[linoleic acid/ja|リノール酸]]は「''シス''-Δ<sup>9</sup>, ''シス''-Δ<sup>12</sup>オクタデカジエン酸」と命名される。この命名法は、系統的命名法よりも冗長でないという利点があるが、技術的には明確でも説明的でもない。
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!''n''−''x'' <br />(あるいは ω−''x'')
!''n''−''x'' <br />(あるいは ω−''x'')
|[[Omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]<br />(あるいは [[Omega-3 fatty acid/ja|ω−3]])
|[[Omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]<br />(あるいは [[Omega-3 fatty acid/ja|ω−3]])
|'''''n''−''x'''''（''''n'' マイナス ''x''、または '''ω−''x''''' または '''オメガ-''x'''''）'''命名法'''は、個々の化合物に名前を付けるだけでなく、それらを動物の生合成特性に基づいて分類する。二重結合は、分子の骨格の[[Methyl group/ja|メチル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数えて]] ''x''<sup>th</sup> の炭素-炭素結合に位置している。たとえば、[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]または[[omega-3/ja|omega-3]]脂肪酸として分類されるため、このタイプの他の化合物と同じ生合成経路を共有する可能性がある。''ω−''x''''、''omega-''x''''、または「omega」の表記法は一般的に栄養の文献で見られるが、[[IUPAC nomenclature/ja|IUPAC]]はこれを技術文書では''n''−''x''表記法に代わりにし、非推奨としている。最も一般的に研究されている脂肪酸生合成経路には、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]および[[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]がある。
|'''''n''−''x'''''（'''''n'' マイナス ''x''、または '''ω−''x''''' または '''オメガ-''x'''''）'''命名法'''は、個々の化合物に名前を付けるだけでなく、それらを動物の生合成特性に基づいて分類する。二重結合は、分子の骨格の[[Methyl group/ja|メチル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数えて]] ''x''<sup>th</sup> の炭素-炭素結合に位置している。たとえば、[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]または[[omega-3/ja|omega-3]]脂肪酸として分類されるため、このタイプの他の化合物と同じ生合成経路を共有する可能性がある。''ω−''x''、''omega-''x''、または「omega」の表記法は一般的に栄養の文献で見られるが、[[IUPAC nomenclature/ja|IUPAC]]はこれを技術文書では''n''−''x''表記法に代わりにし、非推奨としている。最も一般的に研究されている脂肪酸生合成経路には、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]および[[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]がある。
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!脂質数
!脂質数
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脂肪酸が[[ester/ja|エステル]]ではなく、[[blood plasma/ja|血漿]]中を[[circulatory system/ja|循環]]している場合（血漿脂肪酸）、脂肪酸は非エステル化脂肪酸（NEFA）または遊離脂肪酸（FFA）と呼ばれる。FFAは常に[[albumin/ja|アルブミン]]などの[[transport protein/ja|輸送タンパク質]]と結合している。
脂肪酸が[[ester/ja|エステル]]ではなく、[[blood plasma/ja|血漿]]中を[[circulatory system/ja|循環]]している場合（血漿脂肪酸）、脂肪酸は非エステル化脂肪酸（NEFA）または遊離脂肪酸（FFA）と呼ばれる。FFAは常に[[albumin/ja|アルブミン]]などの[[transport protein/ja|輸送タンパク質]]と結合している。


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
FFAは[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]食用油脂からも加水分解によって生成され、特徴的な[[Rancidification/ja|腐敗]]臭の一因となる。同様のプロセスが[[biodiesel/ja|バイオディーゼル]]でも起こり、部品が腐食する危険性がある。
FFAs also form from [[triglyceride]] food oils and fats by hydrolysis, contributing to the characteristic [[Rancidification|rancid]] odor. An analogous process happens in [[biodiesel]] with risk of part corrosion.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==生産==
==Production==
{{Anchor|Production}}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===工業的===
===Industrial===
脂肪酸は通常、[[glycerol/ja|グリセロール]]を除去した[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]の[[hydrolysis/ja|加水分解]]によって工業的に生産される（[[oleochemical/ja|オレオケミカル]]を参照）。[[phospholipid/ja|リン脂質]]は別の供給源である。いくつかの脂肪酸はアルケンの[[carbonylation/ja|ヒドロカルボキシル化]]によって合成的に生産される。
Fatty acids are usually produced industrially by the [[hydrolysis]] of [[triglyceride]]s, with the removal of [[glycerol]] (see [[oleochemical]]s). [[Phospholipid]]s represent another source. Some fatty acids are produced synthetically by [[carbonylation|hydrocarboxylation]] of alkenes.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===動物によるもの===
===By animals===
{{main|Fatty acid synthesis}}
{{main|Fatty acid synthesis}}
In animals, fatty acids are formed from carbohydrates predominantly in the [[liver]], [[adipose tissue]], and the [[mammary gland]]s during lactation.
動物では、脂肪酸は主に[[liver/ja|肝臓]]、[[adipose tissue/ja|脂肪組織]]、および授乳期の[[mammary gland/ja|乳腺]]で炭水化物から形成される。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
糖質は[[glycolysis/ja|解糖]]によって[[Pyruvic acid/ja|ピルビン酸]]に変換され、糖質が脂肪酸に変換される最初の重要な段階となる。ピルビン酸は次に[[mitochondrion/ja|ミトコンドリア]]で脱炭酸されて[[acetyl-CoA/ja|アセチルCoA]]を形成する。しかし、このアセチルCoAは脂肪酸の合成が行われる[[cytosol/ja|細胞質]]に輸送される必要がある。これは直接には起こらない。細胞質アセチルCoAを得るためには、[[Citric acid/ja|クエン酸塩]]（アセチルCoAと[[Oxaloacetic acid/ja|オキサロ酢酸]]との縮合によって生成される）が[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]から取り除かれ、ミトコンドリア内膜を横切って細胞質へと運ばれる。そこで[[ATP citrate lyase/ja|ATPクエン酸リアーゼ]]によってアセチルCoAとオキサロ酢酸に切断される。オキサロ酢酸は[[malate/ja|リンゴ酸]]としてミトコンドリアに戻される。細胞質アセチル-CoAは[[acetyl-CoA carboxylase/ja|アセチル-CoAカルボキシラーゼ]]によって[[malonyl-CoA/ja|マロニル-CoA]]にカルボキシル化され、脂肪酸合成の最初のステップとなる。
Carbohydrates are converted into [[Pyruvic acid|pyruvate]] by [[glycolysis]] as the first important step in the conversion of carbohydrates into fatty acids. Pyruvate is then decarboxylated to form [[acetyl-CoA]] in the [[mitochondrion]]. However, this acetyl CoA needs to be transported into [[cytosol]] where the synthesis of fatty acids occurs. This cannot occur directly. To obtain cytosolic acetyl-CoA, [[Citric acid|citrate]] (produced by the condensation of acetyl-CoA with [[Oxaloacetic acid|oxaloacetate]]) is removed from the [[citric acid cycle]] and carried across the inner mitochondrial membrane into the cytosol. There it is cleaved by [[ATP citrate lyase]] into acetyl-CoA and oxaloacetate. The oxaloacetate is returned to the mitochondrion as [[malate]]. The cytosolic acetyl-CoA is carboxylated by [[acetyl-CoA carboxylase]] into [[malonyl-CoA]], the first committed step in the synthesis of fatty acids.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
マロニル-CoAはその後、成長する脂肪酸鎖を一度に炭素数2ずつ長くする一連の反応を繰り返す。したがって、ほとんどすべての天然脂肪酸は、炭素原子の数が偶数である。合成が完了すると、遊離脂肪酸はほとんど常にグリセロールと結合し（グリセロール1分子に脂肪酸3個）、脂肪酸の主な貯蔵形態である[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]を形成する。しかし脂肪酸は、細胞のすべての膜を構成する[[phospholipid bilayers/ja|リン脂質二重膜]]を形成する[[phospholipid/ja|リン脂質]]の重要な成分でもある（[[cell wall/ja|細胞壁]]）、 および[[Cell nucleus/ja|核]]、[[Mitochondrion/ja|ミトコンドリア]]、[[endoplasmic reticulum/ja|小胞体]]、[[Golgi apparatus/ja|ゴルジ装置]]などの細胞内のすべての[[organelle/ja|オルガネラ]]を包む膜）を形成するリン脂質の重要な成分である。
Malonyl-CoA is then involved in a repeating series of reactions that lengthens the growing fatty acid chain by two carbons at a time. Almost all natural fatty acids, therefore, have even numbers of carbon atoms. When synthesis is complete the free fatty acids are nearly always combined with glycerol (three fatty acids to one glycerol molecule) to form [[triglyceride]]s, the main storage form of fatty acids, and thus of energy in animals. However, fatty acids are also important components of the [[phospholipid]]s that form the [[phospholipid bilayers]] out of which all the membranes of the cell are constructed (the [[cell wall]], and the membranes that enclose all the [[organelle]]s within the cells, such as the [[Cell nucleus|nucleus]], the [[Mitochondrion|mitochondria]], [[endoplasmic reticulum]], and the [[Golgi apparatus]]).
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
非結合脂肪酸 "または "遊離脂肪酸 "は、動物の循環系に存在し、貯蔵されたトリグリセリドの分解（または[[lipolysis/ja|脂肪分解]]）に由来する。これらの脂肪酸は水に溶けないため、血漿[[albumin/ja|アルブミン]]に結合して輸送される。血中の「遊離脂肪酸」のレベルは、アルブミン結合部位の利用可能性によって制限される。脂肪酸はミトコンドリアを持つすべての細胞（[[central nervous system/ja|中枢神経系]]の細胞を除く）によって血液から取り込まれる。脂肪酸は[[beta-oxidation/ja|β-酸化]]に続いて[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]でCO{{sub|2}}と水にさらに燃焼することによってのみ、ミトコンドリア内で分解される。中枢神経系の細胞はミトコンドリアを持っているが、[[blood–brain barrier/ja|血液脳関門]]が[[short-chain fatty acid/ja|短鎖脂肪酸]]と[[medium-chain fatty acid/ja|中鎖脂肪酸]]を除くほとんどの遊離脂肪酸を通さないため、遊離脂肪酸を血液から取り込むことができない。これらの細胞は、細胞膜のリン脂質や細胞小器官のリン脂質を生成し維持するために、上述のように炭水化物から脂肪酸を自ら製造しなければならない。
The "uncombined fatty acids" or "free fatty acids" found in the circulation of animals come from the breakdown (or [[lipolysis]]) of stored triglycerides. Because they are insoluble in water, these fatty acids are transported bound to plasma [[albumin]]. The levels of "free fatty acids" in the blood are limited by the availability of albumin binding sites. They can be taken up from the blood by all cells that have mitochondria (with the exception of the cells of the [[central nervous system]]). Fatty acids can only be broken down in mitochondria, by means of [[beta-oxidation]] followed by further combustion in the [[citric acid cycle]] to CO{{sub|2}} and water. Cells in the central nervous system, although they possess mitochondria, cannot take free fatty acids up from the blood, as the [[blood–brain barrier]] is impervious to most free fatty acids, excluding [[short-chain fatty acid]]s and [[medium-chain fatty acid]]s. These cells have to manufacture their own fatty acids from carbohydrates, as described above, in order to produce and maintain the phospholipids of their cell membranes, and those of their organelles.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====動物種間の違い====
====Variation between animal species====
[[mammal/ja|哺乳類]]と[[reptile/ja|爬虫類]]の[[cell membrane/ja|細胞膜]]の研究から、哺乳類の細胞膜は[[reptile/ja|爬虫類]]よりも多価不飽和脂肪酸（[[docosahexaenoic acid/ja|DHA]]、[[omega-3 fatty acid/ja|オメガ3脂肪酸]]）の割合が高いことが発見された。鳥類の脂肪酸組成に関する研究では、哺乳類と同じような割合であるが、[[omega-6 fatty acid/ja|オメガ6]]に比べてオメガ3脂肪酸が1/3ほど少ないことが指摘されている。この脂肪酸組成は、より流動性の高い細胞膜をもたらすが、同時に様々なイオン（{{chem2|H+}}と{{chem2|Na+}}）に対して透過性の高い細胞膜をもたらす。この維持コストは、哺乳類や鳥類が高い代謝率とそれに伴う[[warm-blooded/ja|温血動物]]であることの重要な原因のひとつであると論じられてきた。しかし、細胞膜の多価不飽和化は、慢性的な低温にも反応して起こる可能性がある。しかし、細胞膜の多価不飽和化は慢性的な低温にも反応して起こる可能性がある。[[fish/ja|魚類]]では、寒冷環境が厳しくなるにつれて、より低い[[temperature/ja|温度]]でも細胞膜の流動性（および機能性）を維持するために、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸の両方の細胞膜含量がますます高くなる。
Studies on the [[cell membrane]]s of [[mammal]]s and [[reptile]]s discovered that mammalian cell membranes are composed of a higher proportion of polyunsaturated fatty acids ([[docosahexaenoic acid|DHA]], [[omega-3 fatty acid]]) than [[reptile]]s. Studies on bird fatty acid composition have noted similar proportions to mammals but with 1/3rd less omega-3 fatty acids as compared to [[omega-6 fatty acid|omega-6]] for a given body size. This fatty acid composition results in a more fluid cell membrane but also one that is permeable to various ions ({{chem2|H+}} & {{chem2|Na+}}), resulting in cell membranes that are more costly to maintain. This maintenance cost has been argued to be one of the key causes for the high metabolic rates and concomitant [[warm-blooded]]ness of mammals and birds. However polyunsaturation of cell membranes may also occur in response to chronic cold temperatures as well. In [[fish]] increasingly cold environments lead to increasingly high cell membrane content of both monounsaturated and polyunsaturated fatty acids, to maintain greater membrane fluidity (and functionality) at the lower [[temperature]]s.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==食用油脂に含まれる脂肪酸==
==Fatty acids in dietary fats==
{{Anchor|Fatty acids in dietary fats}}
The following table gives the fatty acid, [[vitamin E]] and [[cholesterol]] composition of some common dietary fats.
次の表は、一般的な食用油脂の脂肪酸、[[vitamin E/ja|ビタミンE]]、[[cholesterol/ja|コレステロール]]組成である。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
{| class="wikitable" |
{| class="wikitable" |
|+
|+
! !! Saturated !! Monounsaturated !! Polyunsaturated !! Cholesterol !! Vitamin E
! !! 飽和 !! 一価不飽和 !! 多価不飽和 !! コレステロール !! ビタミンE
|-
|-
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
|-
|-
| colspan="6" | '''''Animal fats'''''
| colspan="6" | '''''動物性脂肪'''''
|-
|-
|[[Duck fat]]|| align="right" | 33.2 || align="right" | 49.3 || align="right" | 12.9 || align="right" | 100 || align="right" | 2.70
|[[Duck fat/ja]]|| align="right" | 33.2 || align="right" | 49.3 || align="right" | 12.9 || align="right" | 100 || align="right" | 2.70
|-
|-
| [[Lard]] || align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
| [[Lard/ja]] || align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
|-
|-
|[[Tallow]]|| align="right" | 49.8 || align="right" | 41.8 || align="right" | 4.0 || align="right" | 109 || align="right" | 2.70
|[[Tallow/ja]]|| align="right" | 49.8 || align="right" | 41.8 || align="right" | 4.0 || align="right" | 109 || align="right" | 2.70
|-
|-
| [[Butter]] || align="right" | 54.0 || align="right" | 19.8 || align="right" | 2.6 || align="right" | 230 || align="right" | 2.00
| [[Butter/ja]] || align="right" | 54.0 || align="right" | 19.8 || align="right" | 2.6 || align="right" | 230 || align="right" | 2.00
|-
|-
| colspan="6" | '''''Vegetable fats'''''
| colspan="6" | '''''植物性脂肪'''''
|-
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| [[Coconut oil]] || align="right" |  85.2 || align="right" |  6.6 || align="right" |  1.7 || align="right" |  0 || align="right" |  .66
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| [[Canola/ja|キャノーラ/菜種油]] || align="right" |  5.3 || align="right" |  64.3 || align="right" |  24.8 || align="right" |  0 || align="right" |  22.21
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==脂肪酸の反応==
==Reactions of fatty acids==
{{Anchor|Reactions of fatty acids}}
Fatty acids exhibit reactions like other carboxylic acids, i.e. they undergo [[esterification]] and acid-base reactions.
脂肪酸は他のカルボン酸のような反応を示す、すなわち[[esterification/ja|エステル化]]や酸-塩基反応を起こす。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===酸度===
===Acidity===
脂肪酸は、それぞれの[[Acid dissociation constant/ja|p''K''<sub>a</sub>]]で示されるように、その酸性度に大きなばらつきはない。例えば[[Nonanoic acid/ja|ノナン酸]]のp''K''{{sub|a}}は4.96で、酢酸（4.76）よりわずかに弱い。鎖長が長くなるにつれて、脂肪酸の水への溶解度は減少するため、鎖長の長い脂肪酸は水溶液の[[pH]]にほとんど影響を与えない。中性[[pH/ja|pH]]付近では、脂肪酸は共役塩基、すなわちオレイン酸塩基などで存在する。
Fatty acids do not show a great variation in their acidities, as indicated by their respective [[Acid dissociation constant|p''K''<sub>a</sub>]]. [[Nonanoic acid]], for example, has a p''K''{{sub|a}} of 4.96, being only slightly weaker than acetic acid (4.76). As the chain length increases, the solubility of the fatty acids in water decreases, so that the longer-chain fatty acids have minimal effect on the [[pH]] of an aqueous solution. Near neutral pH, fatty acids exist at their conjugate bases, i.e. oleate, etc.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
[[ethanol/ja|エタノール]]中の脂肪酸溶液は，[[phenolphthalein/ja|フェノールフタレイン]]を指示薬として[[sodium hydroxide/ja|水酸化ナトリウム]]溶液で[[titration/ja|滴定]]することができる。この分析は、脂肪の遊離脂肪酸含量、すなわち[[hydrolysis/ja|加水分解]]されたトリグリセリドの割合を測定するために使用される。
Solutions of fatty acids in [[ethanol]] can be [[titration|titrated]] with [[sodium hydroxide]] solution using [[phenolphthalein]] as an indicator. This analysis is used to determine the free fatty acid content of fats; i.e., the proportion of the triglycerides that have been [[hydrolysis|hydrolyze]]d.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
脂肪酸の中和は[[:en:saponification|鹸化]]（石けん製造）の一形態であり、[[:en:metallic soap|金属石けん]]の製造ルートとして広く行われている。
Neutralization of fatty acids, one form of [[saponification]] (soap-making), is a widely practiced route to [[metallic soap]]s.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===水素添加と硬化===
===Hydrogenation and hardening===
不飽和脂肪酸の[[Hydrogenation/ja|水素化]]は広く行われている。典型的な条件は、2.0～3.0MPaのH{{sub|2}}圧力、150&nbsp;°C、触媒としてシリカに担持されたニッケルを用いることである。この処理により飽和脂肪酸が得られる。水素化の程度は[[iodine number/ja|ヨウ素価]]で示される。水素化脂肪酸は[[rancidification/ja|腐敗]]しにくい。飽和脂肪酸は不飽和前駆体よりも[[melting point/ja|高融点]]であるため、このプロセスは硬化と呼ばれる。関連技術は植物油を[[margarine/ja|マーガリン]]に変換するために使用される。トリグリセリド（対脂肪酸）の水素化は、カルボン酸がニッケル触媒を分解してニッケル石鹸を生成するため有利である。部分水素添加の際、不飽和脂肪酸は''シス''型から''トランス''型に異性化する。
[[Hydrogenation]] of unsaturated fatty acids is widely practiced. Typical conditions involve 2.0–3.0 MPa of H{{sub|2}} pressure, 150&nbsp;°C, and nickel supported on silica as a catalyst. This treatment affords saturated fatty acids. The extent of hydrogenation is indicated by the [[iodine number]]. Hydrogenated fatty acids are less prone toward [[rancidification]]. Since the saturated fatty acids are [[melting point|higher melting]] than the unsaturated precursors, the process is called hardening. Related technology is used to convert vegetable oils into [[margarine]]. The hydrogenation of triglycerides (vs fatty acids) is advantageous because the carboxylic acids degrade the nickel catalysts, affording nickel soaps. During partial hydrogenation, unsaturated fatty acids can be isomerized from ''cis'' to ''trans'' configuration.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
より強制的な水素化、つまりより高圧のH{{sub|2}}と高温を使用することで、脂肪酸は[[fatty alcohol/ja|脂肪アルコール]]に変換される。しかし、脂肪アルコールは脂肪酸[[ester/ja|エステル]]からより容易に製造される。
More forcing hydrogenation, i.e. using higher pressures of H{{sub|2}} and higher temperatures, converts fatty acids into [[fatty alcohol]]s. Fatty alcohols are, however, more easily produced from fatty acid [[ester]]s.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
[[Varrentrapp reaction/ja|ヴァーレントラップ反応]]では、ある種の不飽和脂肪酸が溶融アルカリ中で切断される。この反応は、ある時点では構造解明に関係していた。
In the [[Varrentrapp reaction]] certain unsaturated fatty acids are cleaved in molten alkali, a reaction which was, at one point of time, relevant to structure elucidation.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===自動酸化と腐敗===
===Auto-oxidation and rancidity===
{{Main/ja|Rancidification/ja}}
{{Main|Rancidification}}
不飽和脂肪酸とそのエステルは、C-H結合がC-O結合に置き換わる[[auto-oxidation/ja|自動酸化]]を受ける。このプロセスは酸素（空気）を必要とし、触媒となる微量の金属の存在によって促進される。二重不飽和脂肪酸は特にこの反応を起こしやすい。 植物油には[[tocopherol/ja|トコフェロール]]などの抗酸化物質が含まれているため、この反応に多少なりとも抵抗する。油脂はしばしば[[citric acid/ja|クエン酸]]などの[[chelation/ja|キレート剤]]で処理され、金属触媒を除去する。
Unsaturated fatty acids and their esters undergo [[auto-oxidation]], which involves replacement of a C-H bond with C-O bond. The process requires oxygen (air) and is accelerated by the presence of traces of metals, which serve as catalysts. Doubly unsaturated fatty acids are particularly prone to this reaction.  Vegetable oils resist this process to a small degree because they contain antioxidants, such as [[tocopherol]]. Fats and oils often are treated with [[chelation|chelating agents]] such as [[citric acid]] to remove the metal catalysts.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===オゾン分解===
===Ozonolysis===
不飽和脂肪酸はオゾンによる分解を受けやすい。この反応は[[oleic acid/ja|オレイン酸]]から[[azelaic acid/ja|アゼライン酸]]（(CH{{sub|2}}){{sub|7}}(CO{{sub|2}}H){{sub|2}}）を生成する際に行われる。
Unsaturated fatty acids are susceptible to degradation by ozone. This reaction is practiced in the production of [[azelaic acid]] ((CH{{sub|2}}){{sub|7}}(CO{{sub|2}}H){{sub|2}}) from [[oleic acid]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==循環==
==Circulation==
{{Anchor|Circulation}}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===消化と摂取===
===Digestion and intake===
{{Main/ja|Digestion/ja#Fat digestion}}
{{Main|Digestion#Fat digestion}}
[[Short-chain fatty acid/ja|短鎖-]]および[[medium-chain fatty acids/ja|中鎖脂肪酸]]は、他の吸収された栄養素と同様に、腸の毛細血管から直接血液に吸収され、[[portal vein/ja|門脈]]を通って移動する。しかし、[[long-chain fatty acids/ja|長鎖脂肪酸]]は腸の毛細血管に直接放出されない。その代わりに、それらは腸の脂肪壁[[Intestinal villus/ja|絨毛]]に吸収され、再び[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]に再構築される。トリグリセリドは[[cholesterol/ja|コレステロール]]とタンパク質（プロテインコート）でコーティングされ、[[chylomicron/ja|カイロミクロン]]と呼ばれる化合物になる。
[[Short-chain fatty acid|Short-]] and [[medium-chain fatty acids]] are absorbed directly into the blood via intestine capillaries and travel through the [[portal vein]] just as other absorbed nutrients do. However, [[long-chain fatty acids]] are not directly released into the intestinal capillaries. Instead they are absorbed into the fatty walls of the intestine [[Intestinal villus|villi]] and reassemble again into [[triglyceride]]s. The triglycerides are coated with [[cholesterol]] and protein (protein coat) into a compound called a [[chylomicron]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
カイロミクロンは細胞内から[[lacteal/ja|乳管]]と呼ばれる[[lymphatic/ja|リンパ管]]に放出され、より太いリンパ管に合流する。それはリンパ系と[[thoracic duct/ja|胸管]]を経由して、心臓に近い場所（動脈と静脈が太い場所）まで運ばれる。胸管はカイロミクロンを左[[subclavian vein/ja|鎖骨下静脈]]を介して血流に排出する。この時点で、カイロミクロンはトリグリセリドを組織に輸送し、そこで貯蔵またはエネルギーとして代謝される。
From within the cell, the chylomicron is released into a [[lymphatic]] capillary called a [[lacteal]], which merges into larger lymphatic vessels. It is transported via the lymphatic system and the [[thoracic duct]] up to a location near the heart (where the arteries and veins are larger). The thoracic duct empties the chylomicrons into the bloodstream via the left [[subclavian vein]]. At this point the chylomicrons can transport the triglycerides to tissues where they are stored or metabolized for energy.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===代謝===
===Metabolism===
{{Main/ja|Fatty acid metabolism/ja}}
{{Main|Fatty acid metabolism}}
脂肪酸は細胞内の[[mitochondria/ja|ミトコンドリア]]によって[[beta oxidation/ja|β酸化]]と[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]を経てCO{{sub|2}}と水に分解される。最終段階（[[oxidative phosphorylation/ja|酸化的リン酸化]]）では、酸素との反応によって大量のエネルギーが放出され、大量の[[Adenosine triphosphate/ja|ATP]]の形で取り込まれる。多くの種類の細胞は、この目的のために[[glucose/ja|グルコース]]または脂肪酸のいずれかを使用することができるが、脂肪酸は1グラムあたりより多くのエネルギーを放出する。脂肪酸は（摂取によって、あるいは脂肪組織に貯蔵されているトリグリセリドを利用することによって）細胞に分配され、筋収縮や一般的な代謝の燃料となる。
Fatty acids are broken down to CO{{sub|2}} and water by the intra-cellular [[mitochondria]] through [[beta oxidation]] and the [[citric acid cycle]]. In the final step ([[oxidative phosphorylation]]), reactions with oxygen release a lot of energy, captured in the form of large quantities of [[Adenosine triphosphate|ATP]]. Many cell types can use either [[glucose]] or fatty acids for this purpose, but fatty acids release more energy per gram. Fatty acids (provided either by ingestion or by drawing on triglycerides stored in fatty tissues) are distributed to cells to serve as a fuel for muscular contraction and general metabolism.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====必須脂肪酸====
====Essential fatty acids====
{{Main/ja|Essential fatty acid/ja}}
{{Main|Essential fatty acid}}
健康に必要だが、他の基質から十分な量を作ることができないため、食物から摂取しなければならない脂肪酸を必須脂肪酸と呼ぶ。必須脂肪酸には2つのシリーズがあり、1つはメチル末端から二重結合[[Omega-3 fatty acid/ja|炭素原子3個分]]を持つもの、もう1つはメチル末端から二重結合[[Omega-6 fatty acid/ja|炭素原子6個分]]を持つものである。ヒトはカルボン酸側から数えて炭素数9と10を超える脂肪酸に二重結合を導入する能力を欠いている。必須脂肪酸は[[linoleic acid/ja|リノール酸]]（LA）と[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]（ALA）の2つである。これらの脂肪酸は植物油に広く分布している。人体はALAをより長鎖の[[omega-3 fatty acid/ja|オメガ3脂肪酸]]-[[eicosapentaenoic acid/ja|エイコサペンタエン酸]]（EPA）と[[docosahexaenoic acid/ja|ドコサヘキサエン酸]]（DHA）に変換する限られた能力を持っており、これらは魚からも得ることができる。オメガ3脂肪酸と[[Omega-6 fatty acid/ja|オメガ6]]脂肪酸は、[[Nociception/ja|抗侵害受容性]]、[[anxiolytic/ja|抗不安性]]、[[Nervous system/ja|神経原性]]の特性を持つ[[Cannabinoid/ja#Endocannabinoids|エンドカンナビノイド]]の[[Biosynthesis/ja|生合成]]前駆体である。
Fatty acids that are required for good health but cannot be made in sufficient quantity from other substrates, and therefore must be obtained from food, are called essential fatty acids. There are two series of essential fatty acids: one has a double bond [[Omega-3 fatty acid|three carbon atoms]] away from the methyl end; the other has a double bond [[Omega-6 fatty acid|six carbon atoms]] away from the methyl end. Humans lack the ability to introduce double bonds in fatty acids beyond carbons 9 and 10, as counted from the carboxylic acid side. Two essential fatty acids are [[linoleic acid]] (LA) and [[α-Linolenic acid|alpha-linolenic acid]] (ALA). These fatty acids are widely distributed in plant oils. The human body has a limited ability to convert ALA into the longer-chain [[omega-3 fatty acid]]s — [[eicosapentaenoic acid]] (EPA) and [[docosahexaenoic acid]] (DHA), which can also be obtained from fish. Omega-3 and [[Omega-6 fatty acid|omega-6]] fatty acids are [[Biosynthesis|biosynthetic]] precursors to [[Cannabinoid#Endocannabinoids|endocannabinoids]] with [[Nociception|antinociceptive]], [[anxiolytic]], and [[Nervous system|neurogenic]] properties.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===分布===
===Distribution===
{{Main/ja|Blood fatty acids/ja}}
{{Main|Blood fatty acids}}
血中脂肪酸は血液循環のさまざまな段階で異なる形態をとる。それらは腸から[[chylomicron/ja|カイロミクロン]]に取り込まれるが、肝臓で処理された後の[[very low density lipoprotein/ja|超低密度リポタンパク質]]（VLDL）や[[low density lipoprotein/ja|低密度リポタンパク質]]（LDL）にも存在する。また、[[adipocytes/ja|脂肪細胞]]から遊離した脂肪酸は、[[free fatty acids/ja|遊離脂肪酸]]として血中に存在する。
Blood fatty acids adopt distinct forms in different stages in the blood circulation. They are taken in through the intestine in [[chylomicron]]s, but also exist in [[very low density lipoprotein]]s (VLDL) and [[low density lipoprotein]]s (LDL) after processing in the liver. In addition, when released from [[adipocytes]], fatty acids exist in the blood as [[free fatty acids]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
哺乳類の皮膚から[[lactic acid/ja|乳酸]]や[[pyruvic acid/ja|ピルビン酸]]と共に滲み出る脂肪酸のブレンドが特徴的で、嗅覚の鋭い動物が個体識別を可能にすると提唱されている。
It is proposed that the blend of fatty acids exuded by mammalian skin, together with [[lactic acid]] and [[pyruvic acid]], is distinctive and enables animals with a keen sense of smell to differentiate individuals.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==皮膚==
==Skin==
{{Anchor|Skin}}
The [[stratum corneum]] {{ndash}} the outermost layer of the [[epidermis]] {{ndash}} is composed of terminally [[Cellular differentiation|differentiated]] and [[Enucleation (microbiology)|enucleated]] [[corneocyte]]s within a lipid matrix. Together with [[cholesterol]] and [[ceramide]]s, free fatty acids form a water-impermeable barrier that prevents [[evaporation|evaporative water loss]]. Generally, the epidermal lipid matrix is composed of an equimolar mixture of ceramides (about 50% by weight), cholesterol (25%), and free fatty acids (15%). Saturated fatty acids 16 and 18 carbons in length are the dominant types in the epidermis, while unsaturated fatty acids and saturated fatty acids of various other lengths are also present. The relative abundance of the different fatty acids in the epidermis is dependent on the body site the skin is covering. There are also characteristic epidermal fatty acid alterations that occur in [[psoriasis]], [[atopic dermatitis]], and other [[inflammation|inflammatory conditions]].
[[ipidermis/ja|表皮]]の一番外側の層である[[stratum corneum/ja|角質層]] は、脂質マトリックス内の終端[[Cellular differentiation/ja|分化]]した[[Enucleation (microbiology)/ja|有核]][[corneocyte/ja|角化細胞]]で構成されている。遊離脂肪酸は[[cholesterol/ja|コレステロール]]や[[ceramide/ja|セラミド]]とともに、[[evaporation/ja|蒸発性水分損失]]を防ぐ水不透過性のバリアを形成する。一般的に、表皮の脂質マトリックスは、セラミド（約50重量％）、コレステロール（25％）、遊離脂肪酸（15％）の等モル混合物から構成されている。表皮では炭素数16と18の飽和脂肪酸が支配的であるが、他の様々な長さの不飽和脂肪酸や飽和脂肪酸も存在する。表皮における様々な脂肪酸の相対的な存在量は、皮膚が覆っている身体の部位によって異なる。[[psoriasis/ja|乾癬]]、[[atopic dermatitis/ja|アトピー性皮膚炎]]、その他の[[inflammation/ja|炎症性疾患]]で起こる特徴的な表皮脂肪酸の変化もある。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==分析==
==Analysis==
{{Anchor|Analysis}}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
脂質中の脂肪酸の化学分析は、通常、元のエステル（トリグリセリド、ワックス、リン脂質など）を分解して[[methyl/ja|メチル]]エステルに変換する[[interesterification/ja|エステル化]]工程から始まり、ガスクロマトグラフィーで分離するか、[[gas chromatography/ja|ガスクロマトグラフィー]]と中[[infrared spectroscopy/ja|赤外分光法]]で分析する。
The chemical analysis of fatty acids in lipids typically begins with an [[interesterification]] step that breaks down their original esters (triglycerides, waxes, phospholipids etc.) and converts them to [[methyl]] esters, which are then separated by gas chromatography or analyzed by [[gas chromatography]] and mid-[[infrared spectroscopy]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
不飽和異性体の分離は[[Argentation chromatography/ja|銀イオン補足薄層クロマトグラフィー]]によって可能である。その他の分離技術としては、[[high-performance liquid chromatography/ja|高速液体クロマトグラフィー]]（水素原子が銀イオンと交換されたフェニルスルホン酸基が結合した[[silica gel/ja|シリカゲル]]を充填した短いカラムを用いる）がある。銀の役割は、不飽和化合物と錯体を形成する能力にある。
Separation of unsaturated isomers is possible by [[Argentation chromatography|silver ion complemented thin-layer chromatography]]. Other separation techniques include [[high-performance liquid chromatography]] (with short columns packed with [[silica gel]] with bonded phenylsulfonic acid groups whose hydrogen atoms have been exchanged for silver ions). The role of silver lies in its ability to form complexes with unsaturated compounds.
</div>


==産業上の利用==
==産業上の利用==
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