Fatty acid/ja: Difference between revisions

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不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。

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; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。

; ''~~cis~~'' :A ''~~cis~~'' ~~configuration means that the two hydrogen atoms adjacent to the double bond stick out on the same side of the chain. The rigidity of the double bond freezes its conformation and, in the case of the~~ ''cis'' isomer, causes the chain to bend and restricts the conformational freedom of the fatty acid. The more double bonds the chain has in the ''cis'' configuration, the less flexibility it has. When a chain has many ''cis'' bonds, it becomes quite curved in its most accessible conformations. For example, [[oleic acid]]~~, with one double bond, has a "kink" in it, whereas~~ [[linoleic acid]]~~, with two double bonds, has a more pronounced bend.~~ [[α-Linolenic acid]], with three double bonds, favors a hooked shape. The effect of this is that, in restricted environments, such as when fatty acids are part of a phospholipid in a lipid bilayer or triglycerides in lipid droplets, cis bonds limit the ability of fatty acids to be closely packed, and therefore can affect the melting temperature of the membrane or of the fat. Cis unsaturated fatty acids, however, increase cellular membrane fluidity, whereas trans unsaturated fatty acids do not.

; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。

; ''trans'' : A ''trans'' configuration, by contrast, means that the adjacent two hydrogen atoms lie on ''opposite'' sides of the chain. As a result, they do not cause the chain to bend much, and their shape is similar to straight saturated fatty acids.

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 不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。
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+; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
-; ''cis'' :A ''cis'' configuration means that the two hydrogen atoms adjacent to the double bond stick out on the same side of the chain. The rigidity of the double bond freezes its conformation and, in the case of the ''cis'' isomer, causes the chain to bend and restricts the conformational freedom of the fatty acid. The more double bonds the chain has in the ''cis'' configuration, the less flexibility it has. When a chain has many ''cis'' bonds, it becomes quite curved in its most accessible conformations. For example, [[oleic acid]], with one double bond, has a "kink" in it, whereas [[linoleic acid]], with two double bonds, has a more pronounced bend. [[α-Linolenic acid]], with three double bonds, favors a hooked shape. The effect of this is that, in restricted environments, such as when fatty acids are part of a phospholipid in a lipid bilayer or triglycerides in lipid droplets, cis bonds limit the ability of fatty acids to be closely packed, and therefore can affect the melting temperature of the membrane or of the fat. Cis unsaturated fatty acids, however, increase cellular membrane fluidity, whereas trans unsaturated fatty acids do not.
+; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。
-; ''trans'' : A ''trans'' configuration, by contrast, means that the adjacent two hydrogen atoms lie on ''opposite'' sides of the chain. As a result, they do not cause the chain to bend much, and their shape is similar to straight saturated fatty acids.
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