Febuxostat/ja: Difference between revisions

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Febuxostat/ja
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<!-- Definition and medical uses -->
<!-- Definition and medical uses -->
'''Febuxostat''', sold under the brand names ''Uloric'' among others, is a [[medication]] used long-term to treat [[gout]] due to [[hyperuricemia|high uric acid levels]]. It is generally recommended only for people who cannot take [[allopurinol]]. When initially started, medications such as [[NSAIDs]] are often recommended to prevent gout flares. It is taken [[by mouth]].
'''フェブキソスタット'''（'''Febuxostat'''）は、[[hyperuricemia/ja|高尿酸値]]による[[gout/ja|痛風]]の治療に長期的に使用される[[medication/ja|医薬品]]である。一般に、[[allopurinol/ja|アロプリノール]]を服用できない人にのみ推奨される。開始当初は、痛風の再燃を防ぐために[[NSAIDs/ja|NSAIDs]]などの医薬品がしばしば推奨される。[[by mouth/ja|口から]]服用する。
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<!-- Side effects and mechanism -->
<!-- Side effects and mechanism -->
Common side effects include liver problems, nausea, joint pain, and a rash. Serious side effects include an increased risk of death as compared with allopurinol, [[Stevens–Johnson syndrome]], and [[anaphylaxis]]. Use is not recommended during [[pregnancy]] or [[breastfeeding]]. It inhibits [[xanthine oxidase]], thus reducing production of [[uric acid]] in the body.
一般的な副作用には、肝障害、吐き気、関節痛、発疹などがある。重篤な副作用としては、アロプリノールと比較して死亡リスクが高まること、[[Stevens–Johnson syndrome/ja|スティーブンス・ジョンソン症候群]]、[[anaphylaxis/ja|アナフィラキシー]]などがある。[[pregnancy/ja|妊娠中]]や[[breastfeeding/ja|授乳中]]の使用は推奨されない。[[xanthine oxidase/ja|キサンチンオキシダーゼ]]を阻害し、体内での[[uric acid/ja|尿酸]]の産生を抑える。
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<!-- History and culture -->
<!-- History and culture -->
Febuxostat was approved for medical use in the European Union in 2008, and in the United States in 2009.
フェブキソスタットはEUでは2008年に、米国では2009年に医薬品として承認されている。
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==医薬用途{{Anchor|Medical uses}}==
==Medical uses ==
フェブキソスタットは、慢性[[gout/ja|痛風]]および[[hyperuricemia/ja|高尿酸血症]]の治療に用いられる。フェブキソスタットは通常、アロプリノールに耐えられない人にのみ推奨される。[[:en:National Institute for Health and Clinical Excellence|米国国立医療技術評価機構]]は、フェブキソスタットは標準用量の[[allopurinol/ja|アロプリノール]]よりも有効であるが、高用量のアロプリノールよりは有効ではないと結論づけた。
Febuxostat is used to treat chronic [[gout]] and [[hyperuricemia]]. Febuxostat is typically recommended only for people who cannot tolerate allopurinol. [[National Institute for Health and Clinical Excellence]] concluded that febuxostat is more effective than standard doses of [[allopurinol]], but not more effective than higher doses of allopurinol.
[[File:Uloric 40 mg tablet.jpg|thumb|right|ウロリック40mg錠]]
[[File:Uloric 40 mg tablet.jpg|thumb|right|Uloric 40 mg tablet]]
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==副作用{{Anchor|Side effects}}==
==Side effects==
フェブキソスタット治療に伴う副作用には、吐き気、下痢、関節痛、頭痛、肝血清酵素値の上昇、発疹などがある。
The adverse effects associated with febuxostat therapy include nausea, diarrhea, arthralgia, headache, increased hepatic serum enzyme levels and rash.
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2017年11月、FDAは、安全性臨床試験の予備的結果において、[[cardiovascular/ja|心血管]]疾患の既往歴のある患者において、アロプリノールと比較してフェブキソスタットで心臓関連死のリスクが増加したことを示す安全性警告を発した。FDAは2009年にこの薬が承認された際、武田薬品にこの安全性試験の実施を要求した。承認前に実施された臨床試験では、フェブキソスタットを投与された患者ではアロプリノールと比較して心臓に関連する問題の発生率が高かったため、フェブキソスタットの薬物ラベルにはすでに心血管イベントに関する警告と注意事項が記載されている。これらの問題には心臓発作、脳卒中、心臓関連の死亡が含まれる。その結果、FDAは薬物が承認され上市された後、これらの違いをよりよく理解するために追加の安全性臨床試験を要求し、その試験は最近終了した。
In November 2017, the FDA issued a safety alert indicating that the preliminary results from a safety clinical trial showed an increased risk of heart-related death with febuxostat compared to allopurinol in people with a history of [[cardiovascular]] diseases. The FDA required Takeda to conduct this safety study when the medicine was approved in 2009. The febuxostat drug labels already carry a warning and precaution about cardiovascular events because the clinical trials conducted before approval showed a higher rate of heart-related problems in patients treated with febuxostat compared to allopurinol. These problems included heart attacks, strokes, and heart-related deaths. As a result, the FDA required an additional safety clinical trial after the drug was approved and on the market to better understand these differences, and that trial was finished recently.
この安全性試験は、フェブキソスタットまたはアロプリノールによる治療を受けた痛風患者6,000人以上を対象に行われた。主要アウトカムは、心臓関連の死亡、死亡に至らない心臓発作、死亡に至らない脳卒中、緊急手術を必要とする心臓への血液供給不足の状態の組み合わせであった。予備的な結果では、全体としてフェブキソスタットはアロプリノールと比較してこれらの複合イベントのリスクを増加させなかった。しかし、結果を個別に評価すると、フェブキソスタットは心臓関連死と全死因による死亡のリスクを増加させた。
The safety trial was conducted in over 6,000 patients with gout treated with either febuxostat or allopurinol. The primary outcome was a combination of heart-related death, non-deadly heart attack, non-deadly stroke, and a condition of inadequate blood supply to the heart requiring urgent surgery. The preliminary results show that overall, febuxostat did not increase the risk of these combined events compared to allopurinol. However, when the outcomes were evaluated separately, febuxostat showed an increased risk of heart-related deaths and death from all causes.
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==薬物相互作用{{Anchor|Drug interactions}}==
==Drug interactions==
フェブキソスタットは、[[theophylline/ja|テオフィリン]]および[[chemotherapeutic agents/ja|化学療法薬]]、すなわち[[azathioprine/ja|アザチオプリン]]および[[6-mercaptopurine/ja|6-メルカプトプリン]]との併用禁忌である。
Febuxostat is contraindicated with concomitant use of [[theophylline]] and [[chemotherapeutic agents]], namely [[azathioprine]] and [[6-mercaptopurine]], because it could increase blood plasma concentrations of these drugs and thereby their toxicity.
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== 薬理学{{Anchor|Pharmacology}} ==
== Pharmacology ==
=== 作用機序===
=== Mechanism of action ===
フェブキソスタットは[[xanthine oxidase/ja|キサンチンオキシダーゼ]]の非プリン選択的阻害薬である。キサンチンオキシダーゼの活性部位である[[molybdenum pterin/ja|モリブデンプテリン]]中心を[[Non-competitive inhibition/ja|非競合的阻害]]することで作用する。キサンチンオキシダーゼは、[[hypoxanthine/ja|ヒポキサンチン]]と[[xanthine/ja|キサンチン]]を相次いで尿酸に酸化するのに必要である。したがって、フェブキソスタットはキサンチンオキシダーゼを阻害し、尿酸の産生を抑える。フェブキソスタットは、モリブデンのプテリン部位に強固に結合することにより、キサンチンオキシダーゼの酸化型と還元型の両方を阻害する。
Febuxostat is a non-purine-selective inhibitor of [[xanthine oxidase]]. It works by [[Non-competitive inhibition|non-competitively]] blocking the [[molybdenum pterin]] center, which is the active site of xanthine oxidase. Xanthine oxidase is needed to oxidize successively [[hypoxanthine]] and [[xanthine]] to uric acid. Thus, febuxostat inhibits xanthine oxidase, thereby reducing production of uric acid. Febuxostat inhibits both the oxidized and the reduced forms of xanthine oxidase by virtue of its tight binding to the molybdenum pterin site.
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=== 薬物動態 ===
=== Pharmacokinetics ===
経口摂取後、フェブキソスタット用量の少なくとも84％が腸管で吸収され、60～90分後に最高[[blood plasma/ja|血漿中]]濃度に達する。脂肪分の多い食事と一緒に摂取した場合、フェブキソスタットの体内濃度は低くなるが、これは臨床的な意義はないと考えられている。血中では、物質の99.2％が血漿タンパク質[[albumin/ja|アルブミン]]と結合し、[[active metabolite/ja|活性代謝物]]の82～91％が血漿タンパク質と結合する。
After oral intake, at least 84% of the febuxostat dose is absorbed in the gut, and highest [[blood plasma]] concentrations are reached after 60 to 90 minutes. When taken together with a fatty meal, febuxostat reaches lower concentrations in the body; but this is not considered clinically relevant. When in the bloodstream, 99.2% of the substance is bound to the plasma protein [[albumin]], and 82–91% of the [[active metabolite]]s are bound to plasma proteins.
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[[File:Febuxostat active metabolites.svg|thumb|right|ヒトにおける[[active metabolite/ja|活性代謝物]]：67M-1、67M-2、67M-4（上から下へ）]]
[[File:Febuxostat active metabolites.svg|thumb|right|The [[active metabolite]]s in humans: 67M-1, 67M-2 and 67M-4 (top to bottom)]]
フェブキソスタットにはヒトにおいて3つの活性代謝物があり、それらは主に多くの[[cytochrome P450/ja|チトクロームP450]]肝酵素（[[CYP1A1/ja|CYP1A1]]、[[CYP1A2/ja|1A2]]、[[CYP2C8/ja|2C8]]、[[CYP2C9/ja|2C9]]）によって生成される。そのうちの1つは[[dicarboxylic acid/ja|ジカルボン酸]]であり、他の2つは[[hydroxylated/ja|ヒドロキシル化]]誘導体である。これらは元の薬物と同様に、主に酵素[[UGT1A1/ja|UGT1A1]]、[[UGT1A8/ja|1A8]]、[[UGT1A9/ja|1A9]]によってさらに[[glucuronidated/ja|グルクロン酸]]化される。フェブキソスタットとその代謝物は、尿（全物質の49％、内訳は未変化フェブキソスタット3％、フェブキソスタットグルクロニド30％、活性代謝物およびそのグルクロニド13％、未知物質3％）および糞便（45％、内訳は未変化フェブキソスタット12％、グルクロニド1％、活性代謝物およびそのグルクロニド25％、未知物質7％）を介して排出される。[[Elimination half-life/ja|排泄半減期]]は5～8時間である。
Febuxostat has three active metabolites in humans, which are formed mainly by a number of [[cytochrome P450]] liver enzymes ([[CYP1A1]], [[CYP1A2|1A2]], [[CYP2C8|2C8]], [[CYP2C9|2C9]]). One of them is a [[dicarboxylic acid]], the other two are [[hydroxylated]] derivatives. These, as well as the original drug, are further [[glucuronidated]], mainly by the enzymes [[UGT1A1]], [[UGT1A8|1A8]], and [[UGT1A9|1A9]]. Febuxostat and its metabolites are eliminated via the urine (49% of the total substance, comprising 3% unchanged febuxostat, 30% febuxostat glucuronide, 13% active metabolites and their glucuronides, and 3% unknown entities) and via the faeces (45%, of which 12% unchanged febuxostat, 1% glucuronide, 25% active metabolites and their glucuronides, and 7% unknown entities). [[Elimination half-life]] is five to eight hours.
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==歴史{{Anchor|History}}==
==History==
[[File:FEBURIC 80 mg (Febuxostat).jpg|thumb|right|250px|FEBURIC (Febuxostat) 80 mgタブレット]]
[[File:FEBURIC 80 mg (Febuxostat).jpg|thumb|right|250px|FEBURIC (Febuxostat) 80 mg tablet]]
フェブキソスタットは1998年に日本の製薬会社[[Teijin|帝人]]の科学者によって発見された。帝人はこの薬物をアメリカでは[[TAP Pharmaceuticals]]、ヨーロッパでは[[Ipsen]]と提携した。
Febuxostat was discovered by scientists at the Japanese pharmaceutical company [[Teijin]] in 1998. Teijin partnered the drug with [[TAP Pharmaceuticals]] in the US and [[Ipsen]] in Europe.
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Ipsenは2008年4月に[[:en:European Medicines Agency|欧州医薬品庁]]からフェブキソスタットの販売承認を取得し、[[Takeda Pharmaceutical Company|武田薬品工業]]は2009年2月にFDAの承認を取得、帝人は2011年に日本の当局から承認を取得した。Ipsenは2009年に[[Menarini]]に欧州での独占的な権利をライセンスした。帝人は中国と東南アジアでの販売で[[Astellas|アステラス製薬]]と提携した。
Ipsen obtained marketing approval for febuxostat from the [[European Medicines Agency]] in April 2008, [[Takeda Pharmaceutical Company|Takeda]] obtained FDA approval in February 2009, and Teijin obtained approval from the Japanese authorities in 2011. Ipsen exclusively licensed its European rights to [[Menarini]] in 2009. Teijin partnered with [[Astellas]] for distribution in China and southeast Asia.
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== 社会と文化{{Anchor|Society and culture}} ==
== Society and culture ==
=== 経済学===
=== Economics ===
英国では、NICEはフェブキソスタットの方がアロプリノールよりも費用対便益比が高いと判断し、その上でフェブキソスタットをアロプリノールを使用できない人の第二選択薬として推奨している。
In the UK, NICE has found that febuxostat has a higher cost/benefit ratio than allopurinol and on that basis recommended febuxostat as a second-line drug for people who cannot use allopurinol.
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米国でジェネリック医薬品になる前の2010年には、アロプリノールが1ヵ月あたり約14ドルだったのに対し、この薬は1ヵ月あたり約{{US$|160}}だった。
In 2010, before it became generic in the United States, it cost about {{US$|160}} per month as opposed to allopurinol which was about $14 per month.
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===商品名===
===Trade names===
Febuxostatは、欧州、オーストラリア、ニュージーランド、パキスタンではAdenuricとして販売されている。パキスタンではSJGの姉妹会社であるSOLACE Pharmaceuticals社によって販売されている。米国ではUloric、中南米ではGoturic、Goutex、日本ではFeburic、エジプトではDonifoxateとして発売している。
Febuxostat is marketed as Adenuric in Europe, Australia, New Zealand and Pakistan. In Pakistan it is launched by SOLACE Pharmaceuticals a sister subsidiary of SJG, Uloric in the US, Goturic and Goutex in Latin America, Feburic in Japan, Donifoxate in Egypt and is generic in several countries and is available by many names in those countries.
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{{Antigout preparations/ja}}
{{Antigout preparations}}
{{Purinergics/ja}}
{{Purinergics}}
{{Portal bar | Medicine}}
{{Portal bar | Medicine}}
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{{二次利用|date=29 December 2023}}
[[Category:Antigout agents]]
[[Category:Antigout agents]]
[[Category:Xanthine oxidase inhibitors]]
[[Category:Xanthine oxidase inhibitors]]
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[[Category:Nitriles]]
[[Category:Nitriles]]
[[Category:Phenol ethers]]
[[Category:Phenol ethers]]
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Latest revision as of 20:40, 22 April 2024

Other languages:
Febuxostat/ja
Clinical data
Trade namesUloric, Adenuric, others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa609020
License data
Pregnancy
category
  • AU: B1
Routes of
administration		経口
ATC code
Legal status
Legal status
  • AU: S4 (Prescription only)
  • US: ℞-only
  • EU: Rx-only
Pharmacokinetic data
Bioavailability≥84% absorbed
Protein binding99.2% to albumin
Metabolismvia CYP1A1/ja, 1A2, 2C8, 2C9, UGT1A1/ja, 1A8, 1A9
Elimination half-life~5–8 hours
Excretion尿（～49％、大部分は代謝物として、3％は未変化体として）；糞便（～45％、大部分は代謝物として、12％は未変化体として）
Identifiers
CAS Number
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC16H16N2O3S
Molar mass316.38 g·mol−1
3D model (JSmol)
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フェブキソスタット（Febuxostat）は、高尿酸値による痛風の治療に長期的に使用される医薬品である。一般に、アロプリノールを服用できない人にのみ推奨される。開始当初は、痛風の再燃を防ぐためにNSAIDsなどの医薬品がしばしば推奨される。口から服用する。

一般的な副作用には、肝障害、吐き気、関節痛、発疹などがある。重篤な副作用としては、アロプリノールと比較して死亡リスクが高まること、スティーブンス・ジョンソン症候群、アナフィラキシーなどがある。妊娠中や授乳中の使用は推奨されない。キサンチンオキシダーゼを阻害し、体内での尿酸の産生を抑える。

フェブキソスタットはEUでは2008年に、米国では2009年に医薬品として承認されている。

医薬用途

フェブキソスタットは、慢性痛風および高尿酸血症の治療に用いられる。フェブキソスタットは通常、アロプリノールに耐えられない人にのみ推奨される。米国国立医療技術評価機構は、フェブキソスタットは標準用量のアロプリノールよりも有効であるが、高用量のアロプリノールよりは有効ではないと結論づけた。

ウロリック40mg錠

副作用

フェブキソスタット治療に伴う副作用には、吐き気、下痢、関節痛、頭痛、肝血清酵素値の上昇、発疹などがある。

2017年11月、FDAは、安全性臨床試験の予備的結果において、心血管疾患の既往歴のある患者において、アロプリノールと比較してフェブキソスタットで心臓関連死のリスクが増加したことを示す安全性警告を発した。FDAは2009年にこの薬が承認された際、武田薬品にこの安全性試験の実施を要求した。承認前に実施された臨床試験では、フェブキソスタットを投与された患者ではアロプリノールと比較して心臓に関連する問題の発生率が高かったため、フェブキソスタットの薬物ラベルにはすでに心血管イベントに関する警告と注意事項が記載されている。これらの問題には心臓発作、脳卒中、心臓関連の死亡が含まれる。その結果、FDAは薬物が承認され上市された後、これらの違いをよりよく理解するために追加の安全性臨床試験を要求し、その試験は最近終了した。 この安全性試験は、フェブキソスタットまたはアロプリノールによる治療を受けた痛風患者6,000人以上を対象に行われた。主要アウトカムは、心臓関連の死亡、死亡に至らない心臓発作、死亡に至らない脳卒中、緊急手術を必要とする心臓への血液供給不足の状態の組み合わせであった。予備的な結果では、全体としてフェブキソスタットはアロプリノールと比較してこれらの複合イベントのリスクを増加させなかった。しかし、結果を個別に評価すると、フェブキソスタットは心臓関連死と全死因による死亡のリスクを増加させた。

薬物相互作用

フェブキソスタットは、テオフィリンおよび化学療法薬、すなわちアザチオプリンおよび6-メルカプトプリンとの併用禁忌である。

薬理学

作用機序

フェブキソスタットはキサンチンオキシダーゼの非プリン選択的阻害薬である。キサンチンオキシダーゼの活性部位であるモリブデンプテリン中心を非競合的阻害することで作用する。キサンチンオキシダーゼは、ヒポキサンチンとキサンチンを相次いで尿酸に酸化するのに必要である。したがって、フェブキソスタットはキサンチンオキシダーゼを阻害し、尿酸の産生を抑える。フェブキソスタットは、モリブデンのプテリン部位に強固に結合することにより、キサンチンオキシダーゼの酸化型と還元型の両方を阻害する。

薬物動態

経口摂取後、フェブキソスタット用量の少なくとも84％が腸管で吸収され、60～90分後に最高血漿中濃度に達する。脂肪分の多い食事と一緒に摂取した場合、フェブキソスタットの体内濃度は低くなるが、これは臨床的な意義はないと考えられている。血中では、物質の99.2％が血漿タンパク質アルブミンと結合し、活性代謝物の82～91％が血漿タンパク質と結合する。

ヒトにおける活性代謝物：67M-1、67M-2、67M-4（上から下へ）

フェブキソスタットにはヒトにおいて3つの活性代謝物があり、それらは主に多くのチトクロームP450肝酵素（CYP1A1、1A2、2C8、2C9）によって生成される。そのうちの1つはジカルボン酸であり、他の2つはヒドロキシル化誘導体である。これらは元の薬物と同様に、主に酵素UGT1A1、1A8、1A9によってさらにグルクロン酸化される。フェブキソスタットとその代謝物は、尿（全物質の49％、内訳は未変化フェブキソスタット3％、フェブキソスタットグルクロニド30％、活性代謝物およびそのグルクロニド13％、未知物質3％）および糞便（45％、内訳は未変化フェブキソスタット12％、グルクロニド1％、活性代謝物およびそのグルクロニド25％、未知物質7％）を介して排出される。排泄半減期は5～8時間である。

歴史

FEBURIC (Febuxostat) 80 mgタブレット

フェブキソスタットは1998年に日本の製薬会社帝人の科学者によって発見された。帝人はこの薬物をアメリカではTAP Pharmaceuticals、ヨーロッパではIpsenと提携した。

Ipsenは2008年4月に欧州医薬品庁からフェブキソスタットの販売承認を取得し、武田薬品工業は2009年2月にFDAの承認を取得、帝人は2011年に日本の当局から承認を取得した。Ipsenは2009年にMenariniに欧州での独占的な権利をライセンスした。帝人は中国と東南アジアでの販売でアステラス製薬と提携した。

社会と文化

経済学

英国では、NICEはフェブキソスタットの方がアロプリノールよりも費用対便益比が高いと判断し、その上でフェブキソスタットをアロプリノールを使用できない人の第二選択薬として推奨している。

米国でジェネリック医薬品になる前の2010年には、アロプリノールが1ヵ月あたり約14ドルだったのに対し、この薬は1ヵ月あたり約US$160だった。

商品名

Febuxostatは、欧州、オーストラリア、ニュージーランド、パキスタンではAdenuricとして販売されている。パキスタンではSJGの姉妹会社であるSOLACE Pharmaceuticals社によって販売されている。米国ではUloric、中南米ではGoturic、Goutex、日本ではFeburic、エジプトではDonifoxateとして発売している。

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