Methylcobalamin/ja: Difference between revisions

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Methylcobalamin/ja
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'''メチルコバラミン'''('''Methylcobalamin''', メコバラミン、MeCbl、MeB{{sub|12}})は、[[Vitamin B12|ビタミンB{{sub|12}}]の一種である[[cobalamin/ja|コバラミン]]である。] コバルトの[[cyanide/ja|シアノ基]]が[[methyl group/ja|メチル基]]に置換されている点で[[cyanocobalamin/ja|シアノコバラミン]]とは異なる。メチルコバラミンは八面体のコバルト(III)中心を持ち、明るい赤色の結晶として得られる。 [[coordination chemistry/ja|配位化学]]の観点からは、メチルコバラミンが金属-アルキル結合を含む化合物の珍しい例として注目される。[[Nickel/ja|ニッケル]]-メチル中間体は、[[methanogenesis/ja|メタン生成]]の最終段階として提案されている。
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メチルコバラミンは生理学的にはビタミンB{{sub|12}}と同等であり、ビタミンB{{sub|12}}の摂取不足から生じる病態([[vitamin B12 deficiency/ja|ビタミンB<sub>12</sub>欠乏症]])の予防や治療に用いることができる。
メチルコバラミンは生理学的にはビタミンB{{sub|12}}と同等であり、ビタミンB{{sub|12}}の摂取不足から生じる病態([[vitamin B12 deficiency/ja|ビタミンB<sub>12</sub>欠乏症]])の予防や治療に用いることができる。
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メチルコバラミンは、アルカリ溶液中で[[sodium borohydride/ja|水素化ホウ素ナトリウム]]を用いて[[cyanocobalamin/ja|シアノコバラミン]]を還元し、その後[[methyl iodide/ja|ヨウ化メチル]]を加えることによって実験室で製造することができる。
Methylcobalamin can be produced in the laboratory by reducing [[cyanocobalamin]] with [[sodium borohydride]] in alkaline solution, followed by the addition of [[methyl iodide]].
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==機能==
==Functions==
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This [[vitamer]], along with [[adenosylcobalamin]], is one of two active coenzymes used by vitamin B{{sub|12}}-dependent enzymes and is the specific vitamin B{{sub|12}} form used by [[5-methyltetrahydrofolate-homocysteine methyltransferase]] (MTR), also known as methionine synthase.
この[[vitamer/ja|ビタマー]]は、[[adenosylcobalamin/ja|アデノシルコバラミン]]とともに、ビタミンB{{sub|12}}依存性酵素によって使用される2つの活性補酵素のうちの1つであり、メチオニン合成酵素としても知られる[[5-methyltetrahydrofolate-homocysteine methyltransferase/ja|5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ]](MTR)によって使用される特定のビタミンB{{sub|12}}形態である。
   
   
Methylcobalamin participates in the [[Wood-Ljungdahl pathway]], which is a pathway by which some organisms utilize carbon dioxide as their source of organic compounds.  In this pathway, methylcobalamin provides the methyl group that couples to carbon monoxide (derived from CO<sub>2</sub>) to afford [[acetyl-CoA]].  Acetyl-CoA is a derivative of acetic acid that is converted to more complex molecules as required by the organism.
メチルコバラミンは[[Wood-Ljungdahl pathway/ja|ウッド・リュングダール経路]]に関与しており、この経路は一部の生物が有機化合物の供給源として二酸化炭素を利用する経路である。 この経路では、メチルコバラミンが一酸化炭素(CO<sub>2</sub>由来)と結合して[[acecyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]を生成するメチル基を提供する。 アセチル-CoAは酢酸の誘導体であり、生物の必要に応じてより複雑な分子に変換される。
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メチルコバラミンはいくつかの[[bacteria/ja|細菌]]によって産生される。環境において重要な役割を果たしており、ある種の[[heavy metal (chemistry)/ja|重金属]]の[[biomethylation/ja|バイオメチル化]]を担っている。 例えば、猛毒の[[methylmercury/ja|メチル水銀]]はメチルコバラミンが作用して生成される。 この役割において、メチルコバラミンは「CH<sub>3</sub><sup>+</sup>」の供給源として機能する。
Methylcobalamin is produced by some [[bacteria]]. It plays an important role in the environment, where it is responsible for the [[biomethylation]] of certain [[heavy metal (chemistry)|heavy metal]]s.  For example, the highly toxic [[methylmercury]] is produced by the action of methylcobalamin.  In this role, methylcobalamin serves as a source of "CH<sub>3</sub><sup>+</sup>".
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コバラミンが不足すると、[[megaloblastic anemia/ja|巨赤芽球性貧血]]や脊髄の亜急性複合変性を引き起こす。
A lack of cobalamin can lead to [[megaloblastic anemia]] and subacute combined degeneration of the spinal cord.
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== こちらも参照 ==
== こちらも参照 ==

Latest revision as of 14:06, 7 April 2024

Methylcobalamin/ja
Clinical data
Trade namesCobolmin
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Routes of
administration
口から, 舌下, 注射
ATC code
Legal status
Legal status
Identifiers
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Chemical and physical data
FormulaC63H91CoN13O14P
Molar mass1344.405 g·mol−1
3D model (JSmol)
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メチルコバラミンMethylcobalamin, メコバラミン、MeCbl、MeB12)は、ビタミンB12の一種であるコバラミンである。コバルトのシアノ基メチル基に置換されている点でシアノコバラミンとは異なる。メチルコバラミンは八面体のコバルト(III)中心を持ち、明るい赤色の結晶として得られる。 配位化学の観点からは、メチルコバラミンが金属-アルキル結合を含む化合物の珍しい例として注目される。ニッケル-メチル中間体は、メタン生成の最終段階として提案されている。

メチルコバラミンは生理学的にはビタミンB12と同等であり、ビタミンB12の摂取不足から生じる病態(ビタミンB12欠乏症)の予防や治療に用いることができる。

メチルコバラミンもまた、末梢神経障害糖尿病性神経障害の治療や、筋萎縮性側索硬化症の予備治療として用いられる。

摂取されたメチルコバラミンがそのまま補因子として使われるのではなく、まずMMACHCによってコブ(II)アラミンに変換される。コブ(II)アラミンはその後、他の2つの形態、アデノシルコバラミンとメチルコバラミンに変換され、補因子として使用される。つまり、メチルコバラミンがまず脱アルキル化され、その後再生される。

ある著者によれば、ビタミンB12欠乏症は、メチルコバラミン単独ではなく、ヒドロキソコバラミンシアノコバラミン、あるいはアデノシルコバラミンとメチルコバラミンの併用で治療することが重要であるという。 メチルコバラミン単独ではない。

生産

メチルコバラミンは、物理的にはビタミンB12の他の形態に似ており、暗赤色の結晶として存在し、水中で自由に桜色の透明溶液を形成する。

メチルコバラミンは、アルカリ溶液中で水素化ホウ素ナトリウムを用いてシアノコバラミンを還元し、その後ヨウ化メチルを加えることによって実験室で製造することができる。

機能

このビタマーは、アデノシルコバラミンとともに、ビタミンB12依存性酵素によって使用される2つの活性補酵素のうちの1つであり、メチオニン合成酵素としても知られる5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ(MTR)によって使用される特定のビタミンB12形態である。

メチルコバラミンはウッド・リュングダール経路に関与しており、この経路は一部の生物が有機化合物の供給源として二酸化炭素を利用する経路である。 この経路では、メチルコバラミンが一酸化炭素(CO2由来)と結合してアセチル-CoAを生成するメチル基を提供する。 アセチル-CoAは酢酸の誘導体であり、生物の必要に応じてより複雑な分子に変換される。

メチルコバラミンはいくつかの細菌によって産生される。環境において重要な役割を果たしており、ある種の重金属バイオメチル化を担っている。 例えば、猛毒のメチル水銀はメチルコバラミンが作用して生成される。 この役割において、メチルコバラミンは「CH3+」の供給源として機能する。

コバラミンが不足すると、巨赤芽球性貧血や脊髄の亜急性複合変性を引き起こす。

こちらも参照