Cyanocobalamin/ja: Difference between revisions

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例えば、シアノコバラミンは、{{chem|B|12s}}への還元を経て、対応する[[alkyl halides/ja|ハロゲン化アルキル]]、[[acyl halides/ja|ハロゲン化アシル]]、[[alkene/ja|アルケン]]または[[alkyne/ja|アルキン]]の付加によって、その類似体であるコバラミンに変換することができる。[[Steric hindrance/ja|立体障害]]は{{chem|B|12}}補酵素アナログの合成における主要な制限因子である。例えば、[[neopentyl/ja|ネオペンチル]]クロリドと{{chem|B|12s}}の反応は起こらないが、第二級アルキルハライド類似体は不安定で単離できない。この効果は、[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]と中心コバルト原子が強く配位し、コバルト原子を[[corrin/ja|コリン]]環の平面に引き下げるためと考えられる。[[trans effect/ja|トランス効果]]は、このようにして形成されたCo-C結合の分極率を決定する。しかし、いったん[[methyl iodide/ja|ヨウ化メチル]]による4級化によって[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]がコバルトから切り離されると、{{chem|H|2|O}}または[[hydroxyl/ja|ヒドロキシル]]イオンで置換される。その後、様々な第二級アルキルハライドが修飾された{{chem|B|12s}}によって容易に攻撃され、対応する安定なコバラミンアナログが得られる。生成物は通常、フェノール-塩化メチレン抽出またはカラムクロマトグラフィーによって抽出・精製される。

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この方法で調製されるコバラミン類似体には、天然に存在する補酵素[[methylcobalamin/ja|メチルコバラミン]]や[[cobamamide/ja|コバミド]]のほか、ビニルコバラミン、カルボキシメチルコバラミン、シクロヘキシルコバラミンなど、天然には存在しないコバラミンも含まれる。この反応は、[[chemical dehalogenation/ja|化学的脱ハロゲン化]]、有機試薬、光増感触媒系の触媒としての利用が検討されている。

~~Cobalamin analogs prepared by this method include the naturally occurring coenzymes~~ [[methylcobalamin]] ~~and~~ [[cobamamide]]~~, and other cobalamins that do not occur naturally, such as vinylcobalamin, carboxymethylcobalamin and cyclohexylcobalamin. This reaction is under review for use as a catalyst for~~ [[chemical dehalogenation]]~~, organic reagent and photosensitized catalyst systems.~~

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 例えば、シアノコバラミンは、{{chem|B|12s}}への還元を経て、対応する[[alkyl halides/ja|ハロゲン化アルキル]]、[[acyl halides/ja|ハロゲン化アシル]]、[[alkene/ja|アルケン]]または[[alkyne/ja|アルキン]]の付加によって、その類似体であるコバラミンに変換することができる。[[Steric hindrance/ja|立体障害]]は{{chem|B|12}}補酵素アナログの合成における主要な制限因子である。例えば、[[neopentyl/ja|ネオペンチル]]クロリドと{{chem|B|12s}}の反応は起こらないが、第二級アルキルハライド類似体は不安定で単離できない。この効果は、[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]と中心コバルト原子が強く配位し、コバルト原子を[[corrin/ja|コリン]]環の平面に引き下げるためと考えられる。[[trans effect/ja|トランス効果]]は、このようにして形成されたCo-C結合の分極率を決定する。しかし、いったん[[methyl iodide/ja|ヨウ化メチル]]による4級化によって[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]がコバルトから切り離されると、{{chem|H|2|O}}または[[hydroxyl/ja|ヒドロキシル]]イオンで置換される。その後、様々な第二級アルキルハライドが修飾された{{chem|B|12s}}によって容易に攻撃され、対応する安定なコバラミンアナログが得られる。生成物は通常、フェノール-塩化メチレン抽出またはカラムクロマトグラフィーによって抽出・精製される。
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+この方法で調製されるコバラミン類似体には、天然に存在する補酵素[[methylcobalamin/ja|メチルコバラミン]]や[[cobamamide/ja|コバミド]]のほか、ビニルコバラミン、カルボキシメチルコバラミン、シクロヘキシルコバラミンなど、天然には存在しないコバラミンも含まれる。この反応は、[[chemical dehalogenation/ja|化学的脱ハロゲン化]]、有機試薬、光増感触媒系の触媒としての利用が検討されている。
-Cobalamin analogs prepared by this method include the naturally occurring coenzymes [[methylcobalamin]] and [[cobamamide]], and other cobalamins that do not occur naturally, such as vinylcobalamin, carboxymethylcobalamin and cyclohexylcobalamin. This reaction is under review for use as a catalyst for [[chemical dehalogenation]], organic reagent and photosensitized catalyst systems.
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