マルトース

マルトース（/ˈmɔːltoʊs/または/ˈmɔːltoʊz/）は、マルトビオースまたは麦芽糖としても知られ、α(1→4)結合で結合した2単位のグルコースから形成される二糖である。異性体イソマルトースでは、2つのグルコース分子がα(1→6)結合で結合している。マルトースは、デンプンの重要な構造モチーフであるアミロース相同系列の2単位のメンバーである。β-アミラーゼがデンプンを分解する際、一度に2つのグルコースを除去し、マルトースを生成する。この反応の例は発芽する種子に見られ、これが麦芽の名前の由来となっている。スクロースとは異なり、還元糖である。

Maltose/ja

α-Maltose
β-Maltose
Names
IUPAC name 4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
Systematic IUPAC name (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxane-2,3,4-triol
Identifiers
CAS Number	69-79-4 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17306 Y
ChEMBL	ChEMBL1234209 N
ChemSpider	388469 α-maltose Y 6019 β-maltose Y
EC Number	200-716-5
KEGG	D00044
PubChem CID	6255
UNII	66Y63L379N Y
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Y Key: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Y InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Key: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N
SMILES O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]1CO)[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO
Properties
Chemical formula	C12H22O11
Molar mass	342.297 g·mol−1
Appearance	White powder or crystals
Density	1.54 g/cm3
Melting point	160 to 165 °C (320 to 329 °F; 433 to 438 K) (anhydrous) 102–103 °C (monohydrate)
Solubility in water	1.080 g/mL (20 °C)
Chiral rotation ([α]D)	+140.7° (H2O, c = 10)
Hazards
Safety data sheet (SDS)	External MSDS
Related compounds
Related	Sucrose Lactose Trehalose Cellobiose

アミロースを加水分解してマルトースを生成するアミラーゼ反応

歴史

マルトースはAugustin-Pierre Dubrunfautによって発見されたが、この発見は1872年にアイルランドの化学者であり醸造家でもあるCornelius O'Sullivanによって確認されるまで広く受け入れられることはなかった。名称は麦芽に由来し、糖類の名称に用いられる接尾辞「-ose」と組み合わされている。

構造と命名法

炭水化物は一般に、糖のサブユニットの数によって単糖、オリゴ糖、多糖に分けられる。2つの糖単位を持つマルトースは二糖類であり、オリゴ糖に該当する。グルコースはヘキソースであり、6個の炭素原子を含む単糖である。2つのグルコース単位はピラノースの形をしており、O-グリコシド結合で結合している。最初のグルコースの最初の炭素（C₁）は、2番目のグルコースの4番目の炭素（C₄）に結合しており、（1→4）と示される。アノマー炭素(C₁)へのグリコシド結合はCH
₂OHとは反対側の平面にあるため、この結合はαとして特徴づけられる。同じ環の置換基（最初のグルコースのC₆）とは反対面にある。アノマー炭素（C₁）へのグリコシド結合がCH
₂OH置換基と同一平面上にあった場合、それはβ(1→4)結合として分類され、結果として得られる分子はセロビオースとなる。グリコシド結合に関与しない2番目のグルコースのアノマー炭素（C₁）は、同じ環のCH
₂OH置換基に対する結合した水酸基の結合方向によって、α-アノマーにもβ-アノマーにもなり、α-マルトースにもβ-マルトースにもなる。

マルトースの異性体にイソマルトースがある。これはマルトースと似ているが、α(1→4)位の結合の代わりにα(1→6)位に結合しており、グリコーゲンやアミロペクチンの分岐点に見られる結合と同じである。

特性

グルコースと同様、マルトースは還元糖である。なぜなら、2つのグルコースユニットのうち1つの環は開いて遊離のアルデヒド基を提示することができるが、もう1つの環はグリコシド結合の性質上提示することができないからである。マルトースは、グリコシド結合の加水分解を触媒するマルターゼ酵素によってグルコースに分解することができる。

水溶液中のマルトースは変異回転を示すが、これはアノマー炭素の異なるコンフォーメーションによって形成されるα異性体とβ異性体が異なる比回転を持つためであり、水溶液中ではこれら2つの形態は平衡状態にある。マルトースは、メチルアミンに対するWoehlk試験やFearon試験で容易に検出できる。

甘い味がするが、濃度にもよるが砂糖の30～60％程度しか甘くない。

供給源と吸収

マルトースシロップ

麦芽糖は麦芽の成分であり、穀物を水で柔らかくし、発芽させたときに得られる物質である。また、マルトデキストリン、コーンシロップ、酸で薄めた澱粉のような部分加水分解澱粉製品にも非常に様々な量で含まれている。

植物以外では、マルトースはシュガーバッグにも含まれている（と思われる）。

ヒトでは、マルトースは様々なマルターゼ酵素によって分解され、エネルギーを供給するために分解されるか、グリコーゲンとして貯蔵されるさらに処理されることができる2つのグルコース分子を提供する。ヒトにおいてスクロースイソマルターゼ酵素が欠損しているとスクロース不耐症を引き起こすが、4つの異なるマルターゼ酵素が存在するため、完全なマルトース不耐症は極めてまれである。

外部リンク

• Media related to Maltose/ja at Wikimedia Commons
• Maltose, Elmhurst College Virtual Chembook.