7-ケトデヒドロエピアンドロステロン

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7-ケトデヒドロエピアンドロステロン（7-keto-DHEA、7-oxo-DHEA）は、7-オキソプラステロンとしても知られ、プロホルモンデヒドロエピアンドロステロン（DHEA）の代謝によって生成されるステロイドプロホルモンである。

7-Keto-DHEA/ja

7-Keto-DHEA
7-Keto-DHEA acetate
Names
IUPAC name 3β-Hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione
Systematic IUPAC name (3aS,3bR,7S,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-Dimethyl-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4(3bH)-dione
Other names 7-Oxo-DHEA; 7-Ketodehydroepiandrosterone; 7-Oxodehydroepiandrosterone; 3β-Hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione; Androst-5-en-3β-ol-7,17-dione
Identifiers
CAS Number	566-19-8 Y 1449-61-2 (acetate) Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:183808
ChemSpider	167751
PubChem CID	193313
UNII	2334LJD2E9 Y 84RQ0XOM11 (acetate) Y
InChI InChI=1S/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8-6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1 Key: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDSA-N InChI=1/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8-6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1 Key: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDBE
SMILES O=C2\C=C4/[C@]([C@H]3CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]1[C@H]23)C)(C)CC[C@H](O)C4
Properties
Chemical formula	C19H26O3
Molar mass	302.414 g·mol−1

薬力学

7-Keto-DHEAは、人体によって直接テストステロンやエストロゲンに変換されない。この事実のために、サプリメントのサプライヤーは、サプリメントとして使用する場合、DHEA ステロイドの潜在的により有用な相対として調査しているが、結果は決定的ではない。

根拠のない健康強調表示

7-Keto-DHEAのサプリメントの利点は、明確に確立されていない。潜在的な体重減少効果に関する健康強調表示は、確かな証拠によって裏付けられていない。現在のエビデンスはまちまちで、サンプルサイズが小さい、研究期間が短い、研究集団に多様性がないなどの要因によって制限されている。7-Keto-DHEAの安全性プロファイルは、一般的に忍容性が高く、副作用も少ないようであるが、血中ホルモンパラメーターの変化が報告されている。これらの不確実性を考慮すると、7-Keto-DHEAの潜在的な有益性と安全性、特に長期的な使用については確立されていない。米国食品医薬品局（FDA）は、7-Keto-DHEAの安全性と有効性に関する臨床エビデンスが不足しているため、原薬リストに追加していない。

In particular, 7-Keto-DHEA is marketed (also as 7-oxo-DHEA) to be more effective than DHEA for inducing heat production (thermogenesis) to be used in weight loss: because dieting is usually accompanied by reduced resting metabolic rate, obese persons may benefit from using 7-keto-DHEA when dieting due to increased metabolic rate. Still, these claimed benefits are not supported by solid evidence.

7-Keto-DHEA has also been marketed by alternative medicine providers as a treatment of adrenal fatigue, a pseudo-scientific term with no scholarly basis.

Chemistry

7-keto-DHEA is a prohormone produced by metabolism of the prohormone dehydroepiandrosterone (DHEA).

7-Keto-DHEA has a number of chemical names, including:

• 7-Ketodehydroepiandrosterone (7-keto-DHEA)
• 7-Oxodehydroepiandrosterone (7-oxo-DHEA)
• 7-Ketoprasterone
• 7-Oxoprasterone
• 3β-Hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione
• Androst-5-en-3β-ol-7,17-dione

For the acetate ester:

• 3β-Acetoxyandrost-5-ene-7,17-dione
• 7-Oxo-dehydroepiandrosterone acetate (7-oxo-DHEA acetate)
• 3-Acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone (3-acetyl-7-oxo-DHEA)
• DHEA acetate-7-one
• Δ₅-Androstene-3β-acetoxy-7,17-dione

Note: "Keto" can be substituted for "oxo" in the above names.

Regulation

The FDA has proposed that 7-Keto-DHEA be included among substances banned from use in compounded drugs.

7-Keto-DHEA may trigger positive tests for performance-enhancing drugs.

The World Anti-Doping Agency (WADA) lists 7-keto-DHEA as a prohibited anabolic agent.

See also

• List of investigational anxiolytics
• 7α-Hydroxy-DHEA
• 7β-Hydroxy-DHEA
• 7α-Hydroxyepiandrosterone
• 7β-Hydroxyepiandrosterone