レボメ葉酸
Levomefolic acid/ja
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| Names | |
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| IUPAC name
(2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl) methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
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| Other names
(L-5-Me-THFA, L-5-Me-H4FA),
anion: L-5-methyltetrahydrofolate (L-5-Me-THF, L-5-Me-H4F), L-methylfolate Metafolin | |
| Identifiers | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | 5-methyltetrahydrofolate |
PubChem CID
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| UNII |
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| Properties | |
| C20H25N7O6 | |
| Molar mass | 459.463 g·mol−1 |
| Pharmacology | |
| B03BB51 (WHO) | |
| oral, transdermal, subcutaneous | |
| Legal status |
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レボメ葉酸（L-5-MTHF、L-methylfolate、L-5-methyltetrahydrofolate、（6S）-5-methyltetrahydrofolateとしても知られる、 および(6S)-5-メチルテトラヒドロ葉酸、(6S)-5-MTHF）は、細胞レベルでDNAの再生産、システインサイクル、およびホモシステインの制御に用いられる葉酸の主要な生物学的に活性な形態である。葉酸はまた、血液脳関門を通過して循環し、膜を通過して組織に輸送される。細胞内では、L-メチル葉酸は、メチオニンとテトラヒドロ葉酸（THF）を形成するためにホモシステインのメチル化で使用される。THFは、チミジン-DNA、プリン（RNAおよびDNA）、およびメチオニンの合成のための1炭素単位の即時受容体である。メチル化されていない葉酸（ビタミンB9）は葉酸の合成形態であり、生物学的に活性になるためにはジヒドロ葉酸還元酵素（DHFR）による酵素的還元を受けなければならない。
ポリグルタミル化された食事性葉酸から小腸の吸収細胞で合成される。テトラヒドロ葉酸のメチル化誘導体である。
レボメ葉酸は、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸（MTHF）からメチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素（MTHFR）によって生成され、メチオニン合成酵素（MS）によってホモシステインをメチオニンにリサイクルするために使用される。
L-メチル葉酸は水溶性で、主に腎臓から排泄される。冠動脈疾患を持つ21人の被験者を対象とした研究では、経口または非経口投与後1～3時間で血漿中濃度のピークに達した。ピーク濃度は葉酸の7倍以上高いことがわかった（129 ng/ml対14.1 ng/ml）。
代謝
Medical uses
Major depressive disorder
Research suggests that levomefolic acid (L-methylfolate) taken with a first-line antidepressant provides a modest adjunctive antidepressant effect for individuals who do not respond or have only a partial therapeutic response to SSRI or SNRI medication, and might be a more cost-effective adjunctive agent than second-generation antipsychotics.
Cardiovascular disease and cancer
Levomefolic acid (and folic acid in turn) has been proposed for treatment of cardiovascular disease and advanced cancers such as breast and colorectal cancers. It bypasses several metabolic steps in the body and better binds thymidylate synthase with FdUMP, a metabolite of the drug fluorouracil.
Patent issues
In March 2012, Merck & Cie of Switzerland, Pamlab LLC (maker of Metanx and Cerefolin, Neevo DHA, and Deplin), and South Alabama Medical Science Foundation (SAMSF) (the plaintiffs) filed a complaint in the United States District Court for the Eastern District of Texas against four defendants: Macoven Pharmaceuticals (owned by Pernix Therapeutics), Gnosis SpA of Italy, Gnosis U.S.A and Gnosis Bioresearch Switzerland. The plaintiffs alleged that the defendants infringed on several of the plaintiffs' patents. The Macoven products named in the suit are: "Vitaciric-B", "ALZ-NAC", "PNV DHA", and l-methylfolate calcium (levomefolate calcium).
In September 2012, the same three plaintiffs filed a complaint requesting that the International Trade Commission begin a investigation of the same four defendants. The complaint states that Gnosis' "Extrafolic-S" and products which are made from it, infringe upon three of their patents: US 5997915, US 6673381, and US 7172778.
Formulations
Levomefolate calcium, a calcium salt of levomefolic acid is sold under the brand name Metafolin and incorporated in Deplin. Levomefolate magnesium is a magnesium salt of levomefolic acid, manufactured as DeltaFolate, a primary ingredient in EnLyte.
See also
External links
- Calcium L5-methyltetrahydrofolate (L-5-MTHF-Ca)
- Brockton NT (October 2006). "Localized depletion: the key to colorectal cancer risk mediated by MTHFR genotype and folate?". Cancer Causes & Control. 17 (8): 1005–16. doi:10.1007/s10552-006-0051-5. PMID 16933051. S2CID 20394873.
- Stahl SM (October 2007). "Novel therapeutics for depression: L-methylfolate as a trimonoamine modulator and antidepressant-augmenting agent". CNS Spectrums. 12 (10): 739–44. doi:10.1017/S1092852900015418. PMID 17934378. S2CID 27000937.
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