パンテノール

パンテノール（pantothenolとも呼ばれる）はパントテン酸（ビタミンB₅）のアルコールアナログである。また、ビタミンB₅のプロビタミンである。生体内ではすぐに酸化されてパントテン酸になる。室温では粘性のある透明な液体である。パンテノールは保湿剤として、また創傷治癒を改善するために医薬品や化粧品に使用されている。

Panthenol/ja

D-パンテノール
Names
Preferred IUPAC name 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
Other names Pantothenol Pantothenyl alcohol N-Pantoylpropanolamine Bepanthen (trade name) Dexpanthenol (D form)
Identifiers
CAS Number	16485-10-2 Y 81-13-0 R Y
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00882
Beilstein Reference	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373 N
ChEMBL	ChEMBL1200979 N
ChemSpider	4516 Y 115991 R N 4677984 S N
EC Number	240-540-6
KEGG	D03726 Y D00193
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678 131204 R 5748487 S
RTECS number	ES4316500
UNII	WV9CM0O67Z Y 1O6C93RI7Z (R) Y
InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) Y Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
Properties
Chemical formula	C9H19NO4
Molar mass	205.254 g·mol−1
Appearance	Highly viscous, colourless liquid
Density	1.2 g mL−1 (at 20 °C)
Melting point	66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K)
Boiling point	118 to 120 °C (244 to 248 °F; 391 to 393 K) at 2.7 Pa
log P	−0.989
Acidity (pKa)	13.033
Basicity (pKb)	0.964
Chiral rotation ([α]D)	+29° to +30°
Refractive index (nD)	1.499
Pharmacology
ATC code	A11HA30 (WHO) D03AX03 (WHO), S01XA12 (WHO)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	10,100 mg kg−1 (intraperitoneal, mouse); 15,000 mg kg−1 (oral, mouse)
Related compounds
Related compounds	Arginine/ja Theanine/ja パントテン酸 Hopantenic acid/ja

Uses

Bepanthen eye and nose ointment (Germany)

In pharmaceuticals, cosmetics, and personal-care products, panthenol is a moisturizer and humectant, used in ointments, lotions, shampoos, nasal sprays, eye drops, lozenges, and cleaning solutions for contact lenses.

In ointments it is used for the treatment of sunburns, mild burns, minor skin injuries, and disorders (in concentrations of up to 2–5%). It improves hydration, reduces itching and inflammation of the skin, improves skin elasticity, and accelerates epidermal wounds' rate of healing. For this purpose, it is sometimes combined with allantoin.

It binds to the hair shaft readily, so, it is a common component of commercial shampoos and hair conditioners (in concentrations of 0.1–1%). It coats the hair and seals its surface, lubricating the hair shaft and giving it a shiny appearance.

It is also recommended by tattoo artists as a post-tattooing moisturising cream.

Adverse effects

Panthenol is generally well tolerated. In rare cases, skin irritation and contact allergies have been reported.

薬理学

パンテノールは皮膚および粘膜（腸粘膜を含む）に容易に浸透し、そこで速やかに酸化されてパントテン酸になる。パントテン酸は非常に吸湿性である。また、幅広い酵素的反応や細胞増殖に関与する補酵素Aの生合成にも使われる。

物理的および化学的性質

デクスパンセノール

パンテノールは室温では無臭で、わずかに苦味があり、粘性が高く、透明で無色の液体であるが、パントテン酸の塩（例えばパントテン酸ナトリウム）は粉末であり、一般に白色である。水およびアルコールに溶けやすく、ジエチルエーテルに中程度に溶け、クロロホルム（1：100）に溶け、プロピレングリコールに溶け、グリセリンにわずかに溶ける。

Panthenol's expanded chemical formula is HO–CH₂–C(CH₃)₂–CH(OH)–CONH–CH₂CH₂CH₂–OH.

立体化学

パンテノールには2つのエナンチオマーがある： DとLである。D-パンテノール（デキスパンテノール）のみが生物学的に活性であるが、両者とも保湿性がある。化粧品に使用する場合、パンテノールはDの形か、DとLのラセミ体混合物（DL-パンテノール）のどちらかである。