パンテノール

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Panthenol/ja
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Panthenol/ja
パンテノール(R)の立体骨格式
D-パンテノール
Names
Preferred IUPAC name
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
Other names
  • Pantothenol
  • Pantothenyl alcohol
  • N-Pantoylpropanolamine
  • Bepanthen (trade name)
  • Dexpanthenol (D form)
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
1724945, 1724947 R
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 240-540-6
KEGG
MeSH dexpanthenol
RTECS number
  • ES4316500
UNII
Properties
C9H19NO4
Molar mass 205.254 g·mol−1
Appearance Highly viscous, colourless liquid
Density 1.2 g mL−1 (at 20 °C)
Melting point 66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K) [contradictory]
Boiling point 118 to 120 °C (244 to 248 °F; 391 to 393 K) at 2.7 Pa
log P −0.989
Acidity (pKa) 13.033
Basicity (pKb) 0.964
+29° to +30°
1.499
Pharmacology
A11HA30 (WHO) D03AX03 (WHO), S01XA12 (WHO)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Lethal dose or concentration (LD, LC):
10,100 mg kg−1 (intraperitoneal, mouse); 15,000 mg kg−1 (oral, mouse)
Related compounds
Related compounds

パンテノール（pantothenolとも呼ばれる）はパントテン酸（ビタミンB5）のアルコールアナログである。また、ビタミンB5のプロビタミンである。生体内ではすぐに酸化されてパントテン酸になる。室温では粘性のある透明な液体である。パンテノールは保湿剤として、また創傷治癒を改善するために医薬品や化粧品に使用されている。

Uses

Bepanthen eye and nose ointment (Germany)

In pharmaceuticals, cosmetics, and personal-care products, panthenol is a moisturizer and humectant, used in ointments, lotions, shampoos, nasal sprays, eye drops, lozenges, and cleaning solutions for contact lenses.

In ointments it is used for the treatment of sunburns, mild burns, minor skin injuries, and disorders (in concentrations of up to 2–5%). It improves hydration, reduces itching and inflammation of the skin, improves skin elasticity, and accelerates epidermal wounds' rate of healing. For this purpose, it is sometimes combined with allantoin.

It binds to the hair shaft readily, so, it is a common component of commercial shampoos and hair conditioners (in concentrations of 0.1–1%). It coats the hair and seals its surface, lubricating the hair shaft and giving it a shiny appearance.

It is also recommended by tattoo artists as a post-tattooing moisturising cream.

Adverse effects

Panthenol is generally well tolerated. In rare cases, skin irritation and contact allergies have been reported.

Pharmacology

Panthenol readily penetrates into the skin and mucous membranes (including the intestinal mucosa), where it is quickly oxidized to pantothenic acid. Pantothenic acid is extremely hygroscopic. It is also used in the biosynthesis of coenzyme A, which plays a role in a wide range of enzymatic reactions and in cell growth.

物理的および化学的性質

デクスパンセノール

パンテノールは室温では無臭で、わずかに苦味があり、粘性が高く、透明で無色の液体であるが、パントテン酸の塩（例えばパントテン酸ナトリウム）は粉末であり、一般に白色である。水およびアルコールに溶けやすく、ジエチルエーテルに中程度に溶け、クロロホルム（1：100）に溶け、プロピレングリコールに溶け、グリセリンにわずかに溶ける。

Panthenol's expanded chemical formula is HO–CH2–C(CH3)2–CH(OH)–CONH–CH2CH2CH2–OH.

立体化学

パンテノールには2つのエナンチオマーがある： DとLである。D-パンテノール（デキスパンテノール）のみが生物学的に活性であるが、両者とも保湿性がある。化粧品に使用する場合、パンテノールはDの形か、DとLのラセミ体混合物（DL-パンテノール）のどちらかである。

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