ベンフォチアミン

Benfotiamine/ja

Clinical data
Trade names	Milgamma
Other names	S-Benzoylthiamine O-monophosphate
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Routes of administration	Oral
ATC code	A11DA03 (WHO)
Legal status
Legal status	In general: Over-the-counter (OTC)
Identifiers
IUPAC name S-[2-{[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl] (formyl)amino}-5-(phosphonooxy)pent-2-en-3-yl] benzenecarbothioate
CAS Number	22457-89-2 Y
PubChem CID	3032771
ChemSpider	2297665 Y
UNII	Y92OUS2H9B
ChEBI	CHEBI:41039 N
ChEMBL	ChEMBL1491875 N
Chemical and physical data
Formula	C19H23N4O6PS
Molar mass	466.45 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=P(O)(O)OCCC(/SC(=O)c1ccccc1)=C(/N(C=O)Cc2cnc(nc2N)C)C
InChI InChI=1S/C19H23N4O6PS/c1-13(23(12-24)11-16-10-21-14(2)22-18(16)20)17(8-9-29-30(26,27)28)31-19(25)15-6-4-3-5-7-15/h3-7,10,12H,8-9,11H2,1-2H3,(H2,20,21,22)(H2,26,27,28)/b17-13- Y Key:BTNNPSLJPBRMLZ-LGMDPLHJSA-N Y
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ベンフォチアミン（Benfotiamine、rINN、またはS-ベンゾイルチアミンO-一リン酸）は、チアミン（ビタミンB1）の合成脂溶性S-アシル誘導体であり、一部の国では糖尿病性感覚運動性多発神経炎の治療薬または栄養補助食品として承認されている。ベンフォチアミンは1950年代後半に日本で開発された。

用途

ベンフォチアミンは、主に糖尿病性多発神経炎の治療薬として販売されている。2021年のレビューでは、糖尿病性多発神経炎に対して肯定的な結果を示した2つの臨床試験が記載され、さらなる研究が必要であると結論付けられている。

2017年現在、ベンフォチアミンは多くの国で薬物として以下の商品名で販売されている： Benalgis、Benfogamma、Benforce、Benfotiamina、Biotamin、Biotowa、Milgamma、Vilotramである。また、一部の地域では以下のように複合剤として販売されていた。 シアノコバラミン(ビタミンB12)と併せてMilgammaとして、 ピリドキシン(ビタミンB6)と併せてMilgammaとして、メトホルミンと併せてBenforce-Mとして、 チアミン(ビタミンB1)と併せてVitafosとして

副作用

副作用に関する公表データはほとんどない。ベンフォチアミン、ピリドキシン、シアノコバラミン の併用薬に関するある研究では、服用者の約8％に吐き気、めまい、胃痛、体重増加がみられた。

薬理学

ベンフォチアミンは、腸粘膜に存在する外アルカリホスファターゼによってS-ベンゾイルチアミンに脱リン酸化され、肝臓のチオエステラーゼによってチアミンに加水分解される。ベンフォチアミンは、チアミン塩よりも生物学的利用能が高く、筋肉、脳、肝臓、腎臓でより高レベルのチアミンを供給する。

ベンフォチアミンは主に、トランスケトラーゼ活性の増加を通じて末梢組織に作用する。

化学

ベンフォチアミンはチアミンの脂質誘導体であり、特に合成S-アシルビタミンB₁アナログである。水や他の水性溶媒への溶解度は非常に低い。

研究

ベンフォチアミンは、糖尿病性網膜症、神経障害、腎症の実験室モデルで研究されている。糖尿病性多発神経炎に対するベンフォチアミンの使用に関する2021年のレビューでは、神経障害性疼痛および神経障害性症状のスコアの改善を示した2つの臨床試験が記載されており、後者では用量反応効果が認められた。著者らは、神経障害治療を強化する経済的なサプリメントとして役立つ可能性があり、さらなる研究が必要であると結論づけた。

Administration of benfotiamine may increase intracellular levels of thiamine diphosphate, a cofactor of transketolase. Based on metabolic theories of Alzheimer's disease, since thiamine-dependent processes are critical in glucose metabolism and are diminished in brains of Alzheimer's disease patients at autopsy, and since treatment of mouse models of Alzheimer's disease with benfotiamine diminishes plaques, decreases phosphorylation of tau and reverses memory deficits, benfotiamine administration has been proposed as a possible intervention to reverse biological and clinical processes of Alzheimer's disease.

See also

• Vitamin B₁ analogues