カルシトロン酸

カルシトロン酸（1α-ヒドロキシ-23-カルボキシ-24,25,26,27-テトラノルビタミンD₃）は、1α,25-ジヒドロキシビタミンD₃（カルシトリオール）の主要な代謝物である。1980年頃、科学者たちは放射性物質で処理した動物の肝臓と腸の水抽出物からカルシト酸を分離したことを初めて報告した。その後の研究で、カルシトロイン酸は腸肝循環の一部であることが確認された。しばしば肝臓や腎臓で合成されるカルシトロイン酸は、ビタミンDが体内のカルシウムの形成と調節を通じて骨を強化する中間体であるカルシトリオールに最初に変換された後、体内で生成される。カルシトリオールによって管理されるこれらの経路は、酵素CYP24A1による水酸化によって不活性化されると考えられている。具体的には、ビタミンD代謝産物を不活性化する主要な経路であると考えられている。水酸化反応と酸化反応により、C24酸化経路でカルシトロイン酸が、C23ラクトン経路で1,25(OH2)D3-26,23-ラクトンが生成される。

Calcitroic acid/ja

Names
IUPAC name (3R)-3-[(1R,3aR,4E,7aR)- 4-[(2Z)-2-[(3R,5R)-3,5- Dihydroxy-2-methylene-cyclohexylidene]ethylidene] -7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H -inden-1-yl]butanoic acid
Identifiers
CAS Number	71204-89-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	4947800
PubChem CID	6443842
InChI InChI=1/C23H34O4/c1-14(11-22(26)27)19-8-9-20-16(5-4-10-23(19,20)3)6-7-17-12-18(24)13-21(25)15(17)2/h6-7,14,18-21,24-25H,2,4-5,8-13H2,1,3H3,(H,26,27)/b16-6+,17-7-/t14-,18+,19-,20+,21-,23-/m1/s1 Key: MBLYZRMZFUWLOZ-FEUSBDLHBT
SMILES O=C(O)C[C@@H](C)[C@H]3CC[C@H]2C(=C\C=C1/C(=C)[C@H](O)C[C@@H](O)C1)\CCC[C@@]23C
Properties
Chemical formula	C23H34O4
Molar mass	374.514

Hydroxylation and further metabolism of calcitriol in the liver and the kidneys yields calcitroic acid, a water-soluble compound that is excreted in bile.

In case where a higher concentration of this acid is used in vitro, studies determined that calcitroic acid binds to vitamin D receptor (VDR) and induces gene transcription.

The compound has been prepared in the laboratory.