Calcitroic acid/ja: Difference between revisions

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Calcitroic acid/ja
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'''カルシトロン酸'''（1α-ヒドロキシ-23-カルボキシ-24,25,26,27-テトラノルビタミンD<sub>3</sub>）は、[[calcitriol/ja|1α,25-ジヒドロキシビタミンD<sub>3</sub>]]（カルシトリオール）の主要な[[metabolite/ja|代謝物]]である。1980年頃、科学者たちは放射性物質で処理した動物の肝臓と腸の水抽出物からカルシト酸を分離したことを初めて報告した。その後の研究で、カルシトロイン酸は[[enterohepatic circulation/ja|腸肝循環]]の一部であることが確認された。しばしば肝臓や腎臓で合成されるカルシトロイン酸は、[[vitamin D/ja|ビタミンD]]が体内のカルシウムの形成と調節を通じて骨を強化する中間体であるカルシトリオールに最初に変換された後、体内で生成される。カルシトリオールによって管理されるこれらの経路は、[[enzyme/ja|酵素]][[CYP24A1/ja|CYP24A1]]による水酸化によって不活性化されると考えられている。具体的には、ビタミンD代謝産物を不活性化する主要な経路であると考えられている。水酸化反応と酸化反応により、C24酸化経路でカルシトロイン酸が、C23ラクトン経路で1,25(OH2)D3-26,23-ラクトンが生成される。
'''Calcitroic acid''' (1α-hydroxy-23-carboxy-24,25,26,27-tetranorvitamin D<sub>3</sub>) is a major [[metabolite]] of [[calcitriol|1α,25-dihydroxyvitamin D<sub>3</sub>]] (calcitriol). Around 1980, scientists first reported the isolation of calcitroic acid from the aqueous extract of radioactively treated animals' livers and intestines. Subsequent researches confirmed calcitroic acid to be a part of [[enterohepatic circulation]]. Often synthesized in the liver and kidneys, calcitroic acid is generated in the body after [[vitamin D]] is first converted into calcitriol, an intermediate in the fortification of bone through the formation and regulation of calcium in the body. These pathways managed by calcitriol are thought to be inactivated through its hydroxylation by the [[enzyme]] [[CYP24A1]], also called calcitriol 24-hydroxylase.Specifically, It is thought to be the major route to inactivate vitamin D metabolites. The hydroxylation and oxidation reactions will yield either calcitroic acid via the C24 oxidation pathway or 1,25(OH2)D3-26,23-lactone via the C23 lactone pathway.
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Revision as of 22:01, 12 April 2024

Other languages:
Calcitroic acid/ja
Names
IUPAC name
(3R)-3-[(1R,3aR,4E,7aR)- 4-[(2Z)-2-[(3R,5R)-3,5- Dihydroxy-2-methylene-cyclohexylidene]ethylidene] -7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H -inden-1-yl]butanoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
Properties
C23H34O4
Molar mass 374.514

カルシトロン酸（1α-ヒドロキシ-23-カルボキシ-24,25,26,27-テトラノルビタミンD3）は、1α,25-ジヒドロキシビタミンD3（カルシトリオール）の主要な代謝物である。1980年頃、科学者たちは放射性物質で処理した動物の肝臓と腸の水抽出物からカルシト酸を分離したことを初めて報告した。その後の研究で、カルシトロイン酸は腸肝循環の一部であることが確認された。しばしば肝臓や腎臓で合成されるカルシトロイン酸は、ビタミンDが体内のカルシウムの形成と調節を通じて骨を強化する中間体であるカルシトリオールに最初に変換された後、体内で生成される。カルシトリオールによって管理されるこれらの経路は、酵素CYP24A1による水酸化によって不活性化されると考えられている。具体的には、ビタミンD代謝産物を不活性化する主要な経路であると考えられている。水酸化反応と酸化反応により、C24酸化経路でカルシトロイン酸が、C23ラクトン経路で1,25(OH2)D3-26,23-ラクトンが生成される。

Hydroxylation and further metabolism of calcitriol in the liver and the kidneys yields calcitroic acid, a water-soluble compound that is excreted in bile.

In case where a higher concentration of this acid is used in vitro, studies determined that calcitroic acid binds to vitamin D receptor (VDR) and induces gene transcription.

The compound has been prepared in the laboratory.

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