Niacin/ja: Difference between revisions

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ナイアシンは食事から吸収する以外に、[[Essential amino acid/ja|必須]][[amino acid/ja|アミノ酸]][[tryptophan/ja|トリプトファン]]から合成することができ、5段階の工程を経て最後の化合物が[[quinolinic acid/ja|キノリン酸]]となる（図参照）。細菌や植物の中には、キノリン酸に至る経路で[[aspartic acid/ja|アスパラギン酸]]を利用するものもある。ヒトの場合、1{{nbsp}}mgのナイアシンを作るのに60{{nbsp}}[[:en:gram#SI multiples|mg]]のトリプトファンが必要であると変換効率は見積もられている。このプロセスには[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]、[[Vitamin B6/ja|ビタミンB<sub>6</sub>]]、[[iron/ja|鉄]]が必要である。ペラグラは、トウモロコシに含まれるナイアシンの生物学的利用能が低く、トウモロコシのタンパク質は小麦や米のタンパク質に比べてトリプトファンが少ないため、トウモロコシ主体の食生活の結果として起こる。

~~<div lang~~=~~"en" dir~~=~~"ltr" class~~=~~"mw-content-ltr">~~

===工業的合成===

~~===Industrial synthesis~~===

ニコチン酸は、1867年に[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化分解することによって初めて合成された-これが名前の由来である。ナイアシンは[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解によって調製されるが、このニコチノニトリルは前述のように3-ピコリンの酸化によって生成する。酸化は空気でも可能だが、[[ammoxidation/ja|アンモキシデーション]]の方が効率的である。後者のプロセスでは、ニコチノニトリルは[[3-methylpyridine/ja|3-メチルピリジン]]のアンモキシ化によって生成する。その後、[[Nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]を用いてニコチノニトリルをニコチンアミドに触媒し、これをナイアシンに変換することができる。あるいは、アンモニア、酢酸、パラアルデヒドを使って[[5-Ethyl-2-methyl-pyridine/ja|5-ethyl-2-methyl-pyridine]]を作り、これを酸化してナイアシンにする。腐食性のない酸化剤としてアセチルペルオキシボレートを使用するマンガン置換アルミノホスフェートを使用し、従来のアンモキシデーションのように窒素酸化物を発生させない、新しい「環境に優しい」触媒がテストされている。

~~Nicotinic acid was first synthesized in 1867 by oxidative degradation of~~ [[nicotine]] ~~with~~ [[potassium chromate]] ~~and~~ [[sulfuric acid]] ~~— this is the origin of the name. Niacin is prepared by hydrolysis of~~ [[nicotinonitrile]]~~, which, as described above, is generated by oxidation of 3~~-~~picoline. Oxidation can be effected by air, but~~ [[ammoxidation]] ~~is more efficient. In the latter process, nicotinonitrile is produced by ammoxidation of~~ [[3-methylpyridine]]. [[Nitrile hydratase]] ~~is then used to catalyze nicotinonitrile to nicotinamide, which can be converted to niacin. Alternatively, ammonia, acetic acid and paraldehyde are used to make~~ [[5-Ethyl-2-methyl-pyridine|5-ethyl-2-methyl-pyridine]], which is then oxidized to niacin. New "greener" catalysts are being tested using manganese-substituted aluminophosphates that use acetyl peroxyborate as non-corrosive oxidant, avoiding producing nitrogen oxides as do traditional ammoxidations.

~~</div>~~

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商業生産の需要には、家畜の飼料用や、人間が消費する食品強化用も含まれる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売されている。

~~The demand for commercial production includes for animal feed and for food fortification meant for human consumption. According to~~ ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', ~~worldwide 31,000 tons of nicotinamide were sold in 2014.~~

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 ナイアシンは食事から吸収する以外に、[[Essential amino acid/ja|必須]][[amino acid/ja|アミノ酸]][[tryptophan/ja|トリプトファン]]から合成することができ、5段階の工程を経て最後の化合物が[[quinolinic acid/ja|キノリン酸]]となる（図参照）。細菌や植物の中には、キノリン酸に至る経路で[[aspartic acid/ja|アスパラギン酸]]を利用するものもある。ヒトの場合、1{{nbsp}}mgのナイアシンを作るのに60{{nbsp}}[[:en:gram#SI multiples|mg]]のトリプトファンが必要であると変換効率は見積もられている。このプロセスには[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]、[[Vitamin B6/ja|ビタミンB<sub>6</sub>]]、[[iron/ja|鉄]]が必要である。ペラグラは、トウモロコシに含まれるナイアシンの生物学的利用能が低く、トウモロコシのタンパク質は小麦や米のタンパク質に比べてトリプトファンが少ないため、トウモロコシ主体の食生活の結果として起こる。
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+===工業的合成===
-===Industrial synthesis===
+ニコチン酸は、1867年に[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化分解することによって初めて合成された-これが名前の由来である。ナイアシンは[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解によって調製されるが、このニコチノニトリルは前述のように3-ピコリンの酸化によって生成する。酸化は空気でも可能だが、[[ammoxidation/ja|アンモキシデーション]]の方が効率的である。後者のプロセスでは、ニコチノニトリルは[[3-methylpyridine/ja|3-メチルピリジン]]のアンモキシ化によって生成する。その後、[[Nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]を用いてニコチノニトリルをニコチンアミドに触媒し、これをナイアシンに変換することができる。あるいは、アンモニア、酢酸、パラアルデヒドを使って[[5-Ethyl-2-methyl-pyridine/ja|5-ethyl-2-methyl-pyridine]]を作り、これを酸化してナイアシンにする。腐食性のない酸化剤としてアセチルペルオキシボレートを使用するマンガン置換アルミノホスフェートを使用し、従来のアンモキシデーションのように窒素酸化物を発生させない、新しい「環境に優しい」触媒がテストされている。
-Nicotinic acid was first synthesized in 1867 by oxidative degradation of [[nicotine]] with [[potassium chromate]] and [[sulfuric acid]] — this is the origin of the name. Niacin is prepared by hydrolysis of [[nicotinonitrile]], which, as described above, is generated by oxidation of 3-picoline. Oxidation can be effected by air, but [[ammoxidation]] is more efficient. In the latter process, nicotinonitrile is produced by ammoxidation of [[3-methylpyridine]]. [[Nitrile hydratase]] is then used to catalyze nicotinonitrile to nicotinamide, which can be converted to niacin. Alternatively, ammonia, acetic acid and paraldehyde are used to make [[5-Ethyl-2-methyl-pyridine|5-ethyl-2-methyl-pyridine]], which is then oxidized to niacin. New "greener" catalysts are being tested using manganese-substituted aluminophosphates that use acetyl peroxyborate as non-corrosive oxidant, avoiding producing nitrogen oxides as do traditional ammoxidations.
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+商業生産の需要には、家畜の飼料用や、人間が消費する食品強化用も含まれる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売されている。
-The demand for commercial production includes for animal feed and for food fortification meant for human consumption. According to ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', worldwide 31,000 tons of nicotinamide were sold in 2014.
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