Vitamin D5/ja: Difference between revisions

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Vitamin D5/ja
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1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、[[kidney/ja|腎臓]]で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、[[prostate cance/ja|前立腺癌]]細胞のサイクルを中断し、[[apoptosis/ja|アポトーシス]]を刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、[[dexamethasone/ja|デキサメタゾン]]の補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>の治療効果が研究されるようになった。
1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、[[kidney/ja|腎臓]]で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、[[prostate cance/ja|前立腺癌]]細胞のサイクルを中断し、[[apoptosis/ja|アポトーシス]]を刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、[[dexamethasone/ja|デキサメタゾン]]の補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>の治療効果が研究されるようになった。


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1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>は、1997年に[[:en:University of Chicago|シカゴ大学]]化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である[[7-Dehydrositosterol/ja|7-デヒドロシトステリル]]アセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いて[[hydroxylation/ja|ヒドロキシル化]]、[[photoisomerization/ja|光異性化]]、[[Protecting group/ja|脱保護]]のステップを経た。全体の収率は48％であった。
1α-Hydroxyvitamin D<sub>5</sub> was first synthesized in 1997 by researchers in the Department of Chemistry at the [[University of Chicago]], under Robert M. Moriarty and Dragos Albinescu. By 2005, the group had revised its synthesis method for a more streamlined, higher yield-producing route. It involved the photochemical conversion of precursor [[7-Dehydrositosterol|7-dehydrositosteryl]] acetate to contain a conjugated triene system, a hallmark of this analog, followed by [[hydroxylation]], [[photoisomerization]], and [[Protecting group|deprotection]] steps. Their overall yield was 48%.
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Revision as of 21:41, 10 April 2024

Other languages:
Vitamin D5
Names
IUPAC name
(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
Other names
Sitocalciferol
(5Z,7E)-(3S)-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
Properties
C29H48O
Molar mass 412.702 g·mol−1

ビタミンD5（sitocalciferol）はビタミンDの一種である。

研究

ビタミンD3の一種であるカルシトリオールのアナログが抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD3に関する研究では、前立腺がんにおける細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD3の高用量投与は高カルシウム血症を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD5の効果も研究されており、ビタミンD3とは異なり、ビタミンD5は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で高カルシウム血症を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD5の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD5.である。

1α-ヒドロキシビタミンD5

1α-ヒドロキシビタミンD5はビタミンD5の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD5を研究する動機は、腎臓で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、前立腺癌細胞のサイクルを中断し、アポトーシスを刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、デキサメタゾンの補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD5の治療効果が研究されるようになった。

1α-ヒドロキシビタミンD5は、1997年にシカゴ大学化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である7-デヒドロシトステリルアセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いてヒドロキシル化、光異性化、脱保護のステップを経た。全体の収率は48％であった。

See also

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