Methylcobalamin/ja

Methylcobalamin/ja

Clinical data
Trade names	Cobolmin
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Routes of administration	口から, 舌下, 注射
ATC code	B03BA05 (WHO)
Legal status
Legal status	US: OTC
Pharmacokinetic data
Excretion
Identifiers
IUPAC name carbanide; cobalt(3+);
CAS Number	13422-55-4 Y
PubChem CID	6436232
ChemSpider	29368587
UNII	BR1SN1JS2W
ChEMBL	ChEMBL1697757 N
Chemical and physical data
Formula	C63H91CoN13O14P
Molar mass	1344.405 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2 Key:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
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メチルコバラミン（Methylcobalamin, メコバラミン、MeCbl、MeB₁₂）は、[[Vitamin B12|ビタミンB₁₂]の一種であるコバラミンである。］ コバルトのシアノ基がメチル基に置換されている点でシアノコバラミンとは異なる。メチルコバラミンは八面体のコバルト(III)中心を持ち、明るい赤色の結晶として得られる。 配位化学の観点からは、メチルコバラミンが金属-アルキル結合を含む化合物の珍しい例として注目される。ニッケル-メチル中間体は、メタン生成の最終段階として提案されている。

メチルコバラミンは生理学的にはビタミンB₁₂と同等であり、ビタミンB₁₂の摂取不足から生じる病態（ビタミンB₁₂欠乏症）の予防や治療に用いることができる。

メチルコバラミンもまた、末梢神経障害、糖尿病性神経障害の治療や、筋萎縮性側索硬化症の予備治療として用いられる。

摂取されたメチルコバラミンがそのまま補因子として使われるのではなく、まずMMACHCによってコブ(II)アラミンに変換される。コブ(II)アラミンはその後、他の2つの形態、アデノシルコバラミンとメチルコバラミンに変換され、補因子として使用される。つまり、メチルコバラミンがまず脱アルキル化され、その後再生される。

ある著者によれば、ビタミンB₁₂欠乏症は、メチルコバラミン単独ではなく、ヒドロキソコバラミンやシアノコバラミン、あるいはアデノシルコバラミンとメチルコバラミンの併用で治療することが重要であるという。 メチルコバラミン単独ではない。

生産

メチルコバラミンは、物理的にはビタミンB₁₂の他の形態に似ており、暗赤色の結晶として存在し、水中で自由に桜色の透明溶液を形成する。

メチルコバラミンは、アルカリ溶液中で水素化ホウ素ナトリウムを用いてシアノコバラミンを還元し、その後ヨウ化メチルを加えることによって実験室で製造することができる。

Functions

This vitamer, along with adenosylcobalamin, is one of two active coenzymes used by vitamin B₁₂-dependent enzymes and is the specific vitamin B₁₂ form used by 5-methyltetrahydrofolate-homocysteine methyltransferase (MTR), also known as methionine synthase.

Methylcobalamin participates in the Wood-Ljungdahl pathway, which is a pathway by which some organisms utilize carbon dioxide as their source of organic compounds. In this pathway, methylcobalamin provides the methyl group that couples to carbon monoxide (derived from CO₂) to afford acetyl-CoA. Acetyl-CoA is a derivative of acetic acid that is converted to more complex molecules as required by the organism.

Methylcobalamin is produced by some bacteria. It plays an important role in the environment, where it is responsible for the biomethylation of certain heavy metals. For example, the highly toxic methylmercury is produced by the action of methylcobalamin. In this role, methylcobalamin serves as a source of "CH₃⁺".

A lack of cobalamin can lead to megaloblastic anemia and subacute combined degeneration of the spinal cord.

こちらも参照

• Cobamamide/ja
• シアノコバラミン
• ヒドロキソコバラミン
• ビタミンB12
• Cobalamin biosynthesis/ja