Ergosterol/ja: Difference between revisions

Ergosterol/ja
Created page with "これはある程度自然に起こることであり、多くのキノコはビタミンD含有量を増やすために収穫後に放射線を照射される。また、エルゴステロールを抽出してビタミンDに変換し、栄養補助食品食品添加物として販売するために、キノコは工業的に栽培されている。"
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Created page with "==菌類における役割{{Anchor|Role in fungi}} エルゴステロール(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)は真菌類に含まれるステロールの一種で、エルゴステロールが最初に単離された真菌類''Claviceps''属のメンバーの通称であるエルゴにちなんで命名された。エルゴステロールは酵母や他のカビ細胞膜の成分であり、..."
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'''エルゴステロール'''(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)は、[[fungus/ja|菌類]]や[[protozoa/ja|原生動物]]の[[cell membrane/ja|細胞膜]]に存在する[[sterol/ja#Types|マイコステロール]]の一種で、[[cholesterol/ja|コレステロール]]が[[animal/ja|動物]][[cell (biology)/ja|細胞]]で果たすのと同じ機能の多くを果たす。多くの菌類や原生動物はエルゴステロールなしでは生存できないため、エルゴステロールを合成する[[enzyme/ja|酵素]]は[[drug discovery/ja|創薬]]の重要な標的となっている。ヒトの栄養学において、エルゴステロールは[[ergocalciferol/ja|ビタミンD<sub>2</sub>]]の[[provitamin/ja|プロビタミン]]形態であり、[[ultraviolet/ja|紫外線]](UV)にさらされると化学反応を起こして[[ergocalciferol/ja|ビタミンD<sub>2</sub>]]を生成する。
'''エルゴステロール'''(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)は、[[fungus/ja|菌類]]や[[protozoa/ja|原生動物]]の[[cell membrane/ja|細胞膜]]に存在する[[sterol/ja#Types|マイコステロール]]の一種で、[[cholesterol/ja|コレステロール]]が[[animal/ja|動物]][[cell (biology)/ja|細胞]]で果たすのと同じ機能の多くを果たす。多くの菌類や原生動物はエルゴステロールなしでは生存できないため、エルゴステロールを合成する[[enzyme/ja|酵素]]は[[drug discovery/ja|創薬]]の重要な標的となっている。ヒトの栄養学において、エルゴステロールは[[ergocalciferol/ja|ビタミンD<sub>2</sub>]]の[[provitamin/ja|プロビタミン]]形態であり、[[ultraviolet/ja|紫外線]](UV)にさらされると化学反応を起こして[[ergocalciferol/ja|ビタミンD<sub>2</sub>]]を生成する。


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==菌類における役割{{Anchor|Role in fungi}}
==Role in fungi==
エルゴステロール(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)は真菌類に含まれるステロールの一種で、エルゴステロールが最初に単離された真菌類''[[Claviceps/ja|Claviceps]]''属のメンバーの通称である[[ergot/ja|エルゴ]]にちなんで命名された。エルゴステロールは[[yeast/ja|酵母]]や他の[[fungus/ja|カビ]][[cell membrane/ja|細胞膜]]の成分であり、動物細胞におけるコレステロールと同じ働きをする。
Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) is a sterol found in fungi, and named after [[ergot]], the common name of members of the fungal genus ''[[Claviceps]]'' from which ergosterol was first isolated. Ergosterol is a component of [[yeast]] and other [[fungus|fungal]] [[cell membrane]]s, serving many of the same functions that cholesterol serves in animal cells.
高等真菌におけるその特異性は、これらの生物がその典型的な生態学的ニッチ(動植物の表面、土壌)で遭遇する気候的不安定性(湿度や水分の状態が非常に変化する)に関係していると考えられている。このように、エルゴステロール合成には(コレステロールと比較した場合)エネルギーが必要であるにもかかわらず、エルゴステロールは、コレステロールに代わる、ほぼどこにでも存在する、進化的に有利な真菌類として進化したと考えられている。この利点は、エルゴステロールの構造(B環)に2つの共役二重結合が存在し、抗酸化作用を持つことと関連していると考えられる。
Its specificity in higher fungi is thought to be related to the climatic instabilities (highly varying humidity and moisture conditions) encountered by these organisms in their typical ecological niches (plant and animal surfaces, soil). Thus, despite the added energy requirements of ergosterol synthesis (if compared to cholesterol), ergosterol is thought to have evolved as a nearly ubiquitous, evolutionarily advantageous fungal alternative to cholesterol. This advantage could be linked to the presence of two conjugated double bonds in the structure (B-ring) of ergosterol giving it antioxidant properties.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
<span id="Target_for_antifungal_drugs"></span>
==Target for antifungal drugs==
==抗真菌薬のターゲット{{Anchor|Target for antifungal drugs}}==
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エルゴステロールは真菌の細胞膜には存在するが、動物の細胞膜には存在しないため、[[antifungal/ja|抗真菌]]薬物の標的として有用である。エルゴステロールは[[Trypanosomatida/ja|トリパノソーマ]]などの原生動物の細胞膜にも存在する。これは西アフリカの[[African trypanosomiasis/ja|眠り病]]に対するいくつかの抗真菌薬の使用の根拠となっている。
Because ergosterol is present in cell membranes of fungi, yet absent in those of animals, it is a useful target for [[antifungal]] drugs. Ergosterol is also present in the cell membranes of some protists, such as [[Trypanosomatida|trypanosome]]s. This is the basis for the use of some antifungals against West African [[African trypanosomiasis|sleeping sickness]].
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抗真菌薬である[[Amphotericin B/ja|アムホテリシンB]]は、エルゴステロールを標的とする。膜内のエルゴステロールに物理的に結合し、真菌膜に極性の孔を作る。これによってイオン(主に[[potassium/ja|カリウム]][[hydron (chemistry)/ja|水素]])や他の分子が漏れ出し、細胞を死滅させる。アムホテリシンBは、ほとんどの状況でより安全な薬剤に取って代わられたが、生命を脅かす真菌や原虫感染には、副作用があるにもかかわらず依然として使用されている。
[[Amphotericin B]], an antifungal drug, targets ergosterol. It binds physically to ergosterol within the membrane, thus creating a polar pore in fungal membranes. This causes ions (predominantly [[potassium]] and [[hydron (chemistry)|hydrons]]) and other molecules to leak out, which will kill the cell. Amphotericin B has been replaced by safer agents in most circumstances, but is still used, despite its side effects, for life-threatening fungal or protozoan infections.
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[[Fluconazole/ja|フルコナゾール]][[miconazole/ja|ミコナゾール]][[itraconazole/ja|イトラコナゾール]][[clotrimazole/ja|クロトリマゾール]][[myclobutanil/ja|ミクロブタニル]]は、[[Lanosterol 14 alpha-demethylase/ja|14α-デメチラーゼ]]を阻害することによって、[[lanosterol/ja|ラノステロール]]からエルゴステロールの合成を阻害するという異なる方法で作用する。エルゴステロールはラノステロールよりも小さな分子であり、炭素長15個のテルペノイドであるピロリン酸ファルネシル2分子を炭素長30個のラノステロールに結合させることで合成される。その後、2つのメチル基が取り除かれ、エルゴステロールとなる。アゾール系抗真菌剤は、ラノステロールとエルゴステロールの間の生合成経路において、これらの[[demethylation/ja|脱メチル化]]工程を行う酵素を[[enzyme inhibitor/ja|酵素阻害剤]]として阻害する。
[[Fluconazole]], [[miconazole]], [[itraconazole]], [[clotrimazole]], and [[myclobutanil]] work in a different way, inhibiting synthesis of ergosterol from [[lanosterol]] by interfering with [[Lanosterol 14 alpha-demethylase|14α-demethylase]]. Ergosterol is a smaller molecule than lanosterol; it is synthesized by combining two molecules of farnesyl pyrophosphate, a 15-carbon-long terpenoid, into lanosterol, which has 30 carbons. Then, two methyl groups are removed, making ergosterol. The "azole" class of antifungal agents [[enzyme inhibitor|inhibit]] the enzyme that performs these [[demethylation]] steps in the biosynthetic pathway between lanosterol and ergosterol.
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==抗原虫薬の標的{{Anchor|Target for antiprotozoal drugs}}==
==Target for antiprotozoal drugs==
''[[Trichomonas/ja|トリコモナス]]''''[[Leishmania/ja|リーシュマニア]]''を含むいくつかの原虫は、エルゴステロールの合成と機能を標的とする薬物によって阻害される。
Some protozoa, including ''[[Trichomonas]]'' and ''[[Leishmania]]'' are inhibited by drugs that target ergosterol synthesis and function
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
<span id="As_a_vitamin_D2_precursor"></span>
==As a vitamin D<sub>2</sub> precursor==
==ビタミンD<sub>2</sub>前駆体として==
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エルゴステロールは[[ergocalciferol/ja|ビタミンD<sub>2</sub>]][[provitamin/ja|生物学的前駆体]]であり、その化学名は[[エルゴカルシフェロール]]である。[[Agaricus bisporus/ja|ホワイトボタン・マッシュルーム]]を30&nbsp;cmの距離から0.403&nbsp;mW/cm2の強度で[[ultraviolet light/ja|UV-C照射]]すると、ビタミンD2濃度が時間依存的に増加した。
Ergosterol is a [[provitamin|biological precursor]] of [[ergocalciferol|vitamin D<sub>2</sub>]], the chemical name of which is [[ergocalciferol]]. Exposure of [[Agaricus bisporus|white button mushrooms]] to [[ultraviolet light|UV-C irradiation]] at 0.403&nbsp;mW per cm2 intensity from 30&nbsp;cm distance produced time-dependent increases in vitamin D2 concentrations.
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これはある程度自然に起こることであり、多くのキノコは[[vitamin D/ja|ビタミンD]]含有量を増やすために収穫後に放射線を照射される。また、エルゴステロールを抽出してビタミンDに変換し、[[dietary supplement/ja|栄養補助食品]]や[[food additive/ja|食品添加物]]として販売するために、キノコは工業的に栽培されている。
これはある程度自然に起こることであり、多くのキノコは[[vitamin D/ja|ビタミンD]]含有量を増やすために収穫後に放射線を照射される。また、エルゴステロールを抽出してビタミンDに変換し、[[dietary supplement/ja|栄養補助食品]]や[[food additive/ja|食品添加物]]として販売するために、キノコは工業的に栽培されている。