Panthenol/ja: Difference between revisions

Panthenol/ja
	; D-パンテノール
Names
	Preferred IUPAC name 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
	Other names Pantothenol; Pantothenyl alcohol; N-Pantoylpropanolamine; Bepanthen (trade name); Dexpanthenol (D form);
Identifiers
CAS Number	16485-10-2 ; 81-13-0 R ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00882;
Beilstein Reference	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373 ;
ChEMBL	ChEMBL1200979 ;
ChemSpider	4516 ; 115991 R ; 4677984 S ;
EC Number	240-540-6;
KEGG	D03726 ; D00193;
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678; 131204 R; 5748487 S;
RTECS number	ES4316500;
UNII	WV9CM0O67Z ; 1O6C93RI7Z (R) ;
	InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO;
Properties
Chemical formula	C9H19NO4
Molar mass	205.254 g·mol−1
Appearance	Highly viscous, colourless liquid
Density	1.2 g mL−1 (at 20 °C)
Melting point	66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K) [contradictory]
Boiling point	118 to 120 °C (244 to 248 °F; 391 to 393 K) at 2.7 Pa
log P	−0.989
Acidity (pKa)	13.033
Basicity (pKb)	0.964
Chiral rotation ([α]D)	+29° to +30°
Refractive index (nD)	1.499
Pharmacology
ATC code	A11HA30 (WHO) D03AX03 (WHO), S01XA12 (WHO)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	10,100 mg kg−1 (intraperitoneal, mouse); 15,000 mg kg−1 (oral, mouse)
Related compounds
Related compounds	Arginine/ja; Theanine/ja; パントテン酸; Hopantenic acid/ja;

VisualWikitext

Latest revision as of 15:26, 3 April 2024

パンテノール（pantothenolとも呼ばれる）はパントテン酸（ビタミンB₅）のアルコールアナログである。また、ビタミンB₅のプロビタミンである。生体内ではすぐに酸化されてパントテン酸になる。室温では粘性のある透明な液体である。パンテノールは保湿剤として、また創傷治癒を改善するために医薬品や化粧品に使用されている。

用途

医薬品、化粧品、パーソナルケア製品において、パンテノールは保湿剤および保潤剤であり、軟膏、ローション、シャンプー、点鼻薬、目薬、トローチ、コンタクトレンズの洗浄液などに使用されている。

軟膏では、日焼け、軽度の火傷、軽度の皮膚傷害、障害の治療に使用される（2～5％までの濃度）。組織の水分補給を改善し、皮膚のかゆみや炎症を抑え、皮膚の弾力性を高め、表皮の傷の治癒速度を速める。この目的のために、アラントインと併用されることもある。

毛幹に結合しやすいので、市販のシャンプーやヘアコンディショナーの一般的な成分である（濃度は0.1～1％）。毛髪をコーティングして表面を密封し、毛幹を潤滑して光沢を与える。

また、タトゥーアーティストもタトゥー後の保湿クリームとして推奨している。

副作用

パンテノールは一般的に忍容性が高い。まれに、皮膚刺激および接触アレルギーが報告されている。

薬理学

パンテノールは皮膚および粘膜（腸粘膜を含む）に容易に浸透し、そこで速やかに酸化されてパントテン酸になる。パントテン酸は非常に吸湿性である。また、幅広い酵素的反応や細胞増殖に関与する補酵素Aの生合成にも使われる。

物理的および化学的性質

パンテノールは室温では無臭で、わずかに苦味があり、粘性が高く、透明で無色の液体であるが、パントテン酸の塩（例えばパントテン酸ナトリウム）は粉末であり、一般に白色である。水およびアルコールに溶けやすく、ジエチルエーテルに中程度に溶け、クロロホルム（1：100）に溶け、プロピレングリコールに溶け、グリセリンにわずかに溶ける。

Panthenol's expanded chemical formula is HO–CH₂–C(CH₃)₂–CH(OH)–CONH–CH₂CH₂CH₂–OH.

立体化学

パンテノールには2つのエナンチオマーがある： DとLである。D-パンテノール（デキスパンテノール）のみが生物学的に活性であるが、両者とも保湿性がある。化粧品に使用する場合、パンテノールはDの形か、DとLのラセミ体混合物（DL-パンテノール）のどちらかである。

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+'''パンテノール'''（'''pantothenol'''とも呼ばれる）は[[pantothenic acid/ja|パントテン酸]]（ビタミンB<sub>5</sub>）の[[alcohol (chemistry)/ja|アルコール]][[Analog (chemistry)/ja|アナログ]]である。また、ビタミンB<sub>5</sub>の[[provitamin/ja|プロビタミン]]である。生体内ではすぐに酸化されてパントテン酸になる。室温では粘性のある透明な液体である。パンテノールは[[moisturizer/ja|保湿剤]]として、また創傷治癒を改善するために医薬品や化粧品に使用されている。
-'''Panthenol''' (also called '''pantothenol''') is the [[Alcohol (chemistry)|alcohol]] [[Analog (chemistry)|analog]] of [[pantothenic acid]] (vitamin B<sub>5</sub>), and is thus a [[provitamin]] of B<sub>5</sub>. In organisms, it is quickly oxidized to pantothenic acid. It is a viscous transparent liquid at room temperature. Panthenol is used in pharmaceutical and cosmetic products as a [[moisturizer]] and to improve wound healing.
-</div>
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+==用途==
-==Uses==
+[[File:Bepanthen® — BAYER — Augen- und Nasensalbe (Dexpanthenol) mit Verpackung und Beipackzettel — Deutschland.jpg|thumb|left|ベパンテン眼鼻軟膏（ドイツ）]]
-[[File:Bepanthen® — BAYER — Augen- und Nasensalbe (Dexpanthenol) mit Verpackung und Beipackzettel — Deutschland.jpg|thumb|left|Bepanthen eye and nose ointment (Germany)]]
+医薬品、化粧品、パーソナルケア製品において、パンテノールは保湿剤および[[humectant/ja|保潤剤]]であり、[[ointment/ja|軟膏]]、ローション、シャンプー、点鼻薬、目薬、[[throat lozenge/ja|トローチ]]、コンタクトレンズの洗浄液などに使用されている。
-In pharmaceuticals, cosmetics, and personal-care products, panthenol is a moisturizer and [[humectant]], used in [[ointment]]s, lotions, shampoos, nasal sprays, eye drops, [[throat lozenge|lozenge]]s, and cleaning solutions for contact lenses.
-</div>
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+軟膏では、[[sunburn/ja|日焼け]]、軽度の[[burn (injury)/ja|火傷]]、軽度の皮膚傷害、障害の治療に使用される（2～5％までの濃度）。組織の[[tissue hydration/ja|水分補給]]を改善し、皮膚のかゆみや炎症を抑え、皮膚の弾力性を高め、[[epidermis (skin)/ja|表皮]]の傷の治癒速度を速める。この目的のために、[[allantoin/ja|アラントイン]]と併用されることもある。
-In ointments it is used for the treatment of [[sunburn]]s, mild [[burn (injury)|burns]], minor skin injuries, and disorders (in concentrations of up to 2–5%). It improves [[tissue hydration|hydration]], reduces itching and inflammation of the skin, improves skin elasticity, and accelerates [[Epidermis (skin)|epidermal]] wounds' rate of healing. For this purpose, it is sometimes combined with [[allantoin]].
-</div>
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+毛幹に結合しやすいので、市販の[[:ja:シャンプー|シャンプー]]や[[:en:hair conditioner|ヘアコンディショナー]]の一般的な成分である（濃度は0.1～1％）。毛髪をコーティングして表面を密封し、毛幹を[[lubricating/ja|潤滑]]して光沢を与える。
-It binds to the hair shaft readily, so, it is a common component of commercial [[shampoo]]s and [[hair conditioner]]s (in concentrations of 0.1–1%). It coats the hair and seals its surface, [[lubricating]] the hair shaft and giving it a shiny appearance.
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+また、[[:en:tattoo|タトゥー]]アーティストもタトゥー後の保湿クリームとして推奨している。
-It is also recommended by [[tattoo]] artists as a post-tattooing moisturising cream.
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+==副作用==
-==Adverse effects==
+{{Anchor|Adverse effects}}
-Panthenol is generally well tolerated. In rare cases, skin irritation and [[contact allergy|contact allergies]] have been reported.
+パンテノールは一般的に忍容性が高い。まれに、皮膚刺激および[[contact allergy/ja|接触アレルギー]]が報告されている。
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+==薬理学==
-==Pharmacology==
+{{Anchor|Pharmacology}}
-Panthenol readily penetrates into the skin and [[mucous membrane]]s (including the [[intestinal mucosa]]), where it is quickly oxidized to pantothenic acid. Pantothenic acid is extremely [[hygroscopic]]. It is also used in the biosynthesis of [[coenzyme A]], which plays a role in a wide range of [[enzyme|enzymatic]] reactions and in cell growth.
+パンテノールは皮膚および[[mucous membrane/ja|粘膜]]（[[intestinal mucosa/ja|腸粘膜]]を含む）に容易に浸透し、そこで速やかに酸化されてパントテン酸になる。パントテン酸は非常に[[hygroscopic/ja|吸湿性]]である。また、幅広い[[enzyme/ja|酵素的]]反応や細胞増殖に関与する[[coenzyme A/ja|補酵素A]]の生合成にも使われる。
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+==物理的および化学的性質==
-==Physical and chemical properties==
+{{Anchor|Physical and chemical properties}}
-[[File:Dexpanthenol viscosity.jpg|thumb|left|Dexpanthenol]]
+[[File:Dexpanthenol viscosity.jpg|thumb|left|デクスパンセノール]]
-Panthenol is an odourless, slightly bitter, highly viscous, transparent, and colourless liquid at room temperature, but salts of pantothenic acid (for example sodium pantothenate) are powders that are typically white. It is easily soluble in water and [[ethanol|alcohol]], moderately soluble in [[diethyl ether]], soluble in [[chloroform]] (1:100), in [[propylene glycol]], and slightly soluble in [[glycerin]].
+パンテノールは室温では無臭で、わずかに苦味があり、粘性が高く、透明で無色の液体であるが、パントテン酸の塩（例えばパントテン酸ナトリウム）は粉末であり、一般に白色である。水および[[ethanol/ja|アルコール]]に溶けやすく、[[diethyl ether/ja|ジエチルエーテル]]に中程度に溶け、[[chloroform/ja|クロロホルム]]（1：100）に溶け、[[propylene glycol/ja|プロピレングリコール]]に溶け、[[glycerin/ja|グリセリン]]にわずかに溶ける。
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-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+===立体化学===
-===Stereochemistry===
+パンテノールには2つの[[enantiomer/ja|エナンチオマー]]がある： <small>D</small>と<small>L</small>である。<small>D</small>-パンテノール（デキスパンテノール）のみが生物学的に活性であるが、両者とも保湿性がある。化粧品に使用する場合、パンテノールは<small>D</small>の形か、<small>D</small>と<small>L</small>の[[ラセミ体]]混合物（<small>DL</small>-パンテノール）のどちらかである。
-Panthenol comes in two [[enantiomer]]s: <small>D,</small> and <small>L</small>. Only <small>D</small>-panthenol (dexpanthenol) is biologically active, however both forms have moisturizing properties. For cosmetic use, panthenol comes either in <small>D</small> form, or as a [[racemic]] mixture of <small>D</small> and <small>L</small> (<small>DL</small>-panthenol).
-</div>
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+{{vitamin/ja}}
-{{vitamin}}
+{{preparations for treatment of wounds and ulcers/ja}}
-{{preparations for treatment of wounds and ulcers}}
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
-{{二次利用|date=17 December 2023}}
 [[Category:B vitamins]]
 [[Category:Alcohols]]
@@ Line 147: / Line 125: @@
 [[Category:Carboxamides]]
 [[Category:Ophthalmology drugs]]
-</div>

v t e 創傷および潰瘍の治療用製剤 (D03)
Cicatrizant/ja	epichlorohydrin/ja: Cadexomer iodine/ja Crilanomer/ja Dextranomer/ja B5: パントテン酸カルシウムデクスパンセノール nitrate/ja: ニトログリセリン Isosorbide dinitrate/ja その他: Becaplermin/ja Enoxolone/ja ヒアルロン酸 Nepidermin/ja Trafermin/ja
タンパク質分解酵素	ブロメライン（アナカウラーゼ） Clostridiopeptidase/ja Trypsin/ja

Panthenol/ja: Difference between revisions

Latest revision as of 15:26, 3 April 2024

Contents

用途

副作用

薬理学

物理的および化学的性質

立体化学

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Names
D-パンテノール
Preferred IUPAC name 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
Other names Pantothenol Pantothenyl alcohol N-Pantoylpropanolamine Bepanthen (trade name) Dexpanthenol (D form)
Identifiers
CAS Number	16485-10-2^Y 81-13-0 R^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00882
Beilstein Reference	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373^N
ChEMBL	ChEMBL1200979^N
ChemSpider	4516^Y 115991 R^N 4677984 S^N
EC Number	240-540-6
KEGG	D03726^Y D00193
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678 131204 R 5748487 S
RTECS number	ES4316500
UNII	WV9CM0O67Z^Y 1O6C93RI7Z (R)^Y
InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14)^Y Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N^Y
SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
Properties
Chemical formula	C₉H₁₉NO₄
Molar mass	205.254 g·mol⁻¹
Appearance	Highly viscous, colourless liquid
Density	1.2 g mL⁻¹ (at 20 °C)
Melting point	66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K) ^{[contradictory]}
Boiling point	118 to 120 °C (244 to 248 °F; 391 to 393 K) at 2.7 Pa
log P	−0.989
Acidity (pK_a)	13.033
Basicity (pK_b)	0.964
Chiral rotation ([α]_D)	+29° to +30°
Refractive index (n_D)	1.499
Pharmacology
ATC code	A11HA30 (WHO) D03AX03 (WHO), S01XA12 (WHO)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	10,100 mg kg⁻¹ (intraperitoneal, mouse); 15,000 mg kg⁻¹ (oral, mouse)
Related compounds
Related compounds	Arginine/ja Theanine/ja パントテン酸 Hopantenic acid/ja

Panthenol/ja: Difference between revisions

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用途

副作用

薬理学

物理的および化学的性質

立体化学

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