Maltose/ja: Difference between revisions

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Maltose/ja
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[[Image:Amylase reaction.png|thumb|right|260px|アミロースを加水分解してマルトースを生成するアミラーゼ反応]]
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'''マルトース'''（{{IPAc-en|ˈ|m|ɔː|l|t|oʊ|s}}または{{IPAc-en|ˈ|m|ɔː|l|t|oʊ|z}}）は、'''マルトビオース'''または'''麦芽糖'''としても知られ、α(1→4)[[glycosidic bond/ja|結合]]で結合した2単位の[[glucose/ja|グルコース]]から形成される[[disaccharide/ja|二糖]]である。[[isomer/ja|異性体]][[isomaltose/ja|イソマルトース]]では、2つのグルコース分子がα(1→6)結合で結合している。マルトースは、[[starch/ja|デンプン]]の重要な構造モチーフである[[amylose/ja|アミロース]][[homologous series/ja|相同系列]]の2単位のメンバーである。[[beta-amylase/ja/ja|β-アミラーゼ]]がデンプンを分解する際、一度に2つのグルコースを除去し、マルトースを生成する。この反応の例は[[germination/ja|発芽]]する種子に見られ、これが[[malt/ja|麦芽]]の名前の由来となっている。[[sucrose/ja|スクロース]]とは異なり、[[reducing sugar/ja|還元糖]]である。
'''Maltose''' ({{IPAc-en|ˈ|m|ɔː|l|t|oʊ|s}} or {{IPAc-en|ˈ|m|ɔː|l|t|oʊ|z}}), also known as '''maltobiose''' or '''malt sugar''', is a [[disaccharide]] formed from two units of [[glucose]] joined with an α(1→4) [[glycosidic bond|bond]]. In the [[isomer]] [[isomaltose]], the two glucose molecules are joined with an α(1→6) bond. Maltose is the two-unit member of the [[amylose]] [[homologous series]], the key structural motif of [[starch]]. When [[beta-amylase]] breaks down starch, it removes two glucose units at a time, producing maltose. An example of this reaction is found in [[germination|germinating]] seeds, which is why it was named after [[malt]]. Unlike [[sucrose]], it is a [[reducing sugar]].
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== 歴史{{Anchor|History}} ==
== History ==
マルトースは[[:en:Augustin-Pierre Dubrunfaut|Augustin-Pierre Dubrunfaut]]によって発見されたが、この発見は1872年にアイルランドの化学者であり醸造家でもある[[:en:Cornelius O'Sullivan|Cornelius O'Sullivan]]によって確認されるまで広く受け入れられることはなかった。名称は[[malt/ja|麦芽]]に由来し、糖類の名称に用いられる接尾辞「[[-ose/ja|-ose]]」と組み合わされている。
Maltose was discovered by [[Augustin-Pierre Dubrunfaut]], although this discovery was not widely accepted until it was confirmed in 1872 by Irish chemist and brewer [[Cornelius O'Sullivan]]. Its name comes from [[malt]], combined with the suffix '[[-ose]]' which is used in names of sugars.
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== 構造と命名法{{Anchor|Structure and nomenclature}} ==
== Structure and nomenclature ==
炭水化物は一般に、糖のサブユニットの数によって[[monosaccharide/ja|単糖]]、[[oligosaccharide/ja|オリゴ糖]]、[[polysaccharide/ja|多糖]]に分けられる。2つの糖単位を持つマルトースは二糖類であり、オリゴ糖に該当する。グルコースは[[hexose/ja|ヘキソース]]であり、6個の炭素原子を含む単糖である。2つのグルコース単位は[[pyranose/ja|ピラノース]]の形をしており、[[glycosidic bond/ja|O-グリコシド結合]]で結合している。最初の[[glucose/ja|グルコース]]の最初の炭素（C<sub>1</sub>）は、2番目の[[glucose/ja|グルコース]]の4番目の炭素（C<sub>4</sub>）に結合しており、（1→4）と示される。アノマー炭素(C<sub>1</sub>)へのグリコシド結合は{{chem|C|H|2|O|H}}とは反対側の平面にあるため、この結合はαとして特徴づけられる。同じ環の[[substituent/ja|置換基]]（最初のグルコースのC<sub>6</sub>）とは反対面にある。アノマー炭素（C<sub>1</sub>）へのグリコシド結合が{{chem|C|H|2|O|H}}置換基と同一平面上にあった場合、それは'''β(1→4)'''結合として分類され、結果として得られる分子は[[cellobiose/ja|セロビオース]]となる。グリコシド結合に関与しない2番目のグルコースのアノマー炭素（C<sub>1</sub>）は、同じ環の{{chem|C|H|2|O|H}}置換基に対する結合した水酸基の結合方向によって、α-アノマーにもβ-アノマーにもなり、α-マルトースにもβ-マルトースにもなる。
Carbohydrates are generally divided into [[monosaccharide]]s, [[oligosaccharide]]s, and [[polysaccharide]]s depending on the number of sugar subunits. Maltose, with two sugar units, is a disaccharide, which falls under oligosaccharides. Glucose is a [[hexose]]: a monosaccharide containing six carbon atoms. The two glucose units are in the [[pyranose]] form and are joined by an [[glycosidic bond|O-glycosidic bond]], with the first carbon (C<sub>1</sub>) of the first [[glucose]] linked to the fourth carbon (C<sub>4</sub>) of the second [[glucose]], indicated as (1→4). The link is characterized as α because the glycosidic bond to the anomeric carbon (C<sub>1</sub>) is in the opposite plane from the {{chem|C|H|2|O|H}} [[substituent]] in the same ring (C<sub>6</sub> of the first glucose). If the glycosidic bond to the anomeric carbon (C<sub>1</sub>) were in the same plane as the {{chem|C|H|2|O|H}} substituent, it would be classified as a '''β(1→4)''' bond, and the resulting molecule would be [[cellobiose]]. The anomeric carbon (C<sub>1</sub>) of the second glucose molecule, which is not involved in a glycosidic bond, could be either an α- or β-anomer depending on the bond direction of the attached hydroxyl group relative to the {{chem|C|H|2|O|H}} substituent of the same ring, resulting in either α-maltose or β-maltose.
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マルトースの[[isomer/ja|異性体]]に[[isomaltose/ja|イソマルトース]]がある。これはマルトースと似ているが、α(1→4)位の結合の代わりにα(1→6)位に結合しており、[[glycogen/ja|グリコーゲン]]や[[amylopectin/ja|アミロペクチン]]の分岐点に見られる結合と同じである。
An [[isomer]] of maltose is [[isomaltose]]. This is similar to maltose but instead of a bond in the α(1→4) position, it is in the α(1→6) position, the same bond that is found at the branch points of [[glycogen]] and [[amylopectin]].
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== 特性{{Anchor|Properties}} ==
== Properties ==
グルコースと同様、マルトースは[[reducing sugar/ja|還元糖]]である。なぜなら、2つのグルコースユニットのうち1つの環は開いて遊離の[[aldehyde/ja|アルデヒド]]基を提示することができるが、もう1つの環はグリコシド結合の性質上提示することができないからである。マルトースは、グリコシド結合の加水分解を触媒する[[maltase/ja|マルターゼ]]酵素によってグルコースに分解することができる。
Like glucose, maltose is a [[reducing sugar]], because the ring of one of the two glucose units can open to present a free [[aldehyde]] group; the other one cannot because of the nature of the glycosidic bond. Maltose can be broken down to glucose by the [[maltase]] enzyme, which catalyses the hydrolysis of the glycosidic bond.
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水溶液中のマルトースは[[mutarotation/ja|変異回転]]を示すが、これはアノマー炭素の異なるコンフォーメーションによって形成されるα異性体とβ異性体が異なる[[specific rotation/ja|比回転]]を持つためであり、水溶液中ではこれら2つの形態は平衡状態にある。マルトースは、メチルアミンに対するWoehlk試験やFearon試験で容易に検出できる。
Maltose in aqueous solution exhibits [[mutarotation]], because the α and β isomers that are formed by the different conformations of the anomeric carbon have different [[specific rotation]]s, and in aqueous solutions, these two forms are in equilibrium. Maltose can easily be detected by the Woehlk test or Fearon's test on methylamine.
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甘い味がするが、濃度にもよるが砂糖の30～60％程度しか甘くない。
It has a sweet taste, but is only about 30–60% as sweet as sugar, depending on the concentration.
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== 供給源と吸収{{Anchor|Sources and absorption}} ==
== Sources and absorption ==
[[Image:Maltose syrup.jpg|thumb|right|マルトースシロップ]]
[[Image:Maltose syrup.jpg|thumb|right|Maltose syrup]]
麦芽糖は[[malt/ja|麦芽]]の成分であり、穀物を水で柔らかくし、発芽させたときに得られる物質である。また、[[maltodextrin/ja|マルトデキストリン]]、[[corn syrup/ja|コーンシロップ]]、酸で薄めた澱粉のような部分加水分解澱粉製品にも非常に様々な量で含まれている。
Maltose is a [[malt]] component, a substance obtained when the grain is softened in water and germinates. It is also present in highly variable quantities in partially hydrolyzed starch products like [[maltodextrin]], [[corn syrup]] and acid-thinned starch.
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植物以外では、マルトースは[[sugarbag/ja|シュガーバッグ]]にも含まれている（と思われる）。
Outside of plants, maltose is also (likely) found in [[sugarbag]].
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ヒトでは、マルトースは様々なマルターゼ酵素によって分解され、エネルギーを供給するために分解されるか、グリコーゲンとして貯蔵される[[glucose metabolism/ja|さらに処理される]]ことができる2つのグルコース分子を提供する。ヒトにおいて[[sucrase-isomaltase/ja|スクロースイソマルターゼ]]酵素が欠損していると[[sucrose intolerance/ja|スクロース不耐症]]を引き起こすが、4つの異なるマルターゼ酵素が存在するため、完全なマルトース不耐症は極めてまれである。
In humans, maltose is broken down by various maltase enzymes, providing two glucose molecules that can be [[Glucose metabolism|further processed]]: either broken down to provide energy, or stored as glycogen. The lack of the [[sucrase-isomaltase]] enzyme in humans causes [[sucrose intolerance]], but complete maltose intolerance is extremely rare because there are four different maltase enzymes.
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==外部リンク==
==External links==
*{{Commons category-inline}}
*{{Commons category-inline}}
*[https://web.archive.org/web/20051124215824/http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/546maltose.html Maltose], Elmhurst College Virtual Chembook.
*[https://web.archive.org/web/20051124215824/http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/546maltose.html Maltose], Elmhurst College Virtual Chembook.
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{{Carbohydrates/ja}}
{{Carbohydrates}}
{{Sugar/ja}}
{{Sugar}}
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{{二次利用|date=17 June 2023}}
[[Category:Disaccharides]]
[[Category:Disaccharides]]
[[Category:Starch]]
[[Category:Starch]]
[[Category:Sugars]]
[[Category:Sugars]]
[[Category:Malt]]
[[Category:Malt]]
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Latest revision as of 20:17, 21 April 2024

Other languages:
Maltose/ja
α-Maltose
α-Maltose
β-Maltose
β-Maltose
Names
IUPAC name
4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
Systematic IUPAC name
(3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxane-2,3,4-triol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 200-716-5
KEGG
UNII
Properties
C12H22O11
Molar mass 342.297 g·mol−1
Appearance White powder or crystals
Density 1.54 g/cm3
Melting point 160 to 165 °C (320 to 329 °F; 433 to 438 K) (anhydrous)
102–103 °C (monohydrate)
1.080 g/mL (20 °C)
+140.7° (H2O, c = 10)
Hazards
Safety data sheet (SDS) External MSDS
Related compounds
Related
 Sucrose
Lactose
Trehalose
Cellobiose
アミロースを加水分解してマルトースを生成するアミラーゼ反応

マルトース（/ˈmɔːltoʊs/または/ˈmɔːltoʊz/）は、マルトビオースまたは麦芽糖としても知られ、α(1→4)結合で結合した2単位のグルコースから形成される二糖である。異性体イソマルトースでは、2つのグルコース分子がα(1→6)結合で結合している。マルトースは、デンプンの重要な構造モチーフであるアミロース相同系列の2単位のメンバーである。β-アミラーゼがデンプンを分解する際、一度に2つのグルコースを除去し、マルトースを生成する。この反応の例は発芽する種子に見られ、これが麦芽の名前の由来となっている。スクロースとは異なり、還元糖である。

歴史

マルトースはAugustin-Pierre Dubrunfautによって発見されたが、この発見は1872年にアイルランドの化学者であり醸造家でもあるCornelius O'Sullivanによって確認されるまで広く受け入れられることはなかった。名称は麦芽に由来し、糖類の名称に用いられる接尾辞「-ose」と組み合わされている。

構造と命名法

炭水化物は一般に、糖のサブユニットの数によって単糖、オリゴ糖、多糖に分けられる。2つの糖単位を持つマルトースは二糖類であり、オリゴ糖に該当する。グルコースはヘキソースであり、6個の炭素原子を含む単糖である。2つのグルコース単位はピラノースの形をしており、O-グリコシド結合で結合している。最初のグルコースの最初の炭素（C1）は、2番目のグルコースの4番目の炭素（C4）に結合しており、（1→4）と示される。アノマー炭素(C1)へのグリコシド結合はCH
2OHとは反対側の平面にあるため、この結合はαとして特徴づけられる。同じ環の置換基（最初のグルコースのC6）とは反対面にある。アノマー炭素（C1）へのグリコシド結合がCH
2OH置換基と同一平面上にあった場合、それはβ(1→4)結合として分類され、結果として得られる分子はセロビオースとなる。グリコシド結合に関与しない2番目のグルコースのアノマー炭素（C1）は、同じ環のCH
2OH置換基に対する結合した水酸基の結合方向によって、α-アノマーにもβ-アノマーにもなり、α-マルトースにもβ-マルトースにもなる。

マルトースの異性体にイソマルトースがある。これはマルトースと似ているが、α(1→4)位の結合の代わりにα(1→6)位に結合しており、グリコーゲンやアミロペクチンの分岐点に見られる結合と同じである。

特性

グルコースと同様、マルトースは還元糖である。なぜなら、2つのグルコースユニットのうち1つの環は開いて遊離のアルデヒド基を提示することができるが、もう1つの環はグリコシド結合の性質上提示することができないからである。マルトースは、グリコシド結合の加水分解を触媒するマルターゼ酵素によってグルコースに分解することができる。

水溶液中のマルトースは変異回転を示すが、これはアノマー炭素の異なるコンフォーメーションによって形成されるα異性体とβ異性体が異なる比回転を持つためであり、水溶液中ではこれら2つの形態は平衡状態にある。マルトースは、メチルアミンに対するWoehlk試験やFearon試験で容易に検出できる。

甘い味がするが、濃度にもよるが砂糖の30～60％程度しか甘くない。

供給源と吸収

マルトースシロップ

麦芽糖は麦芽の成分であり、穀物を水で柔らかくし、発芽させたときに得られる物質である。また、マルトデキストリン、コーンシロップ、酸で薄めた澱粉のような部分加水分解澱粉製品にも非常に様々な量で含まれている。

植物以外では、マルトースはシュガーバッグにも含まれている（と思われる）。

ヒトでは、マルトースは様々なマルターゼ酵素によって分解され、エネルギーを供給するために分解されるか、グリコーゲンとして貯蔵されるさらに処理されることができる2つのグルコース分子を提供する。ヒトにおいてスクロースイソマルターゼ酵素が欠損しているとスクロース不耐症を引き起こすが、4つの異なるマルターゼ酵素が存在するため、完全なマルトース不耐症は極めてまれである。

外部リンク

  • Media related to Maltose/ja at Wikimedia Commons
  • Maltose, Elmhurst College Virtual Chembook.
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