Latest revision as of 20:22, 10 April 2024
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Message definition (Flavin adenine dinucleotide ) FAD can be [[redox|reduced]] to FADH<sub>2</sub> through the addition of 2 H<sup>+</sup> and 2 e<sup>−</sup>. FADH<sub>2</sub> can also be [[redox|oxidized]] by the loss of 1 H<sup>+</sup> and 1 e<sup>−</sup> to form FADH. The FAD form can be recreated through the further loss of 1 H<sup>+</sup> and 1 e<sup>−</sup>. FAD formation can also occur through the reduction and dehydration of flavin-N(5)-oxide. Based on the oxidation state, flavins take specific colors when in [[aqueous solution]]. [[Amine oxide|flavin-N(5)-oxide]] (superoxidized) is yellow-orange, FAD (fully oxidized) is yellow, FADH (half reduced) is either blue or red based on the [[pH]], and the fully reduced form is colorless. Changing the form can have a large impact on other chemical properties. For example, FAD, the fully oxidized form is subject to [[Nucleophilic substitution|nucleophilic attack]], the fully reduced form, FADH<sub>2</sub> has high [[polarizability]], while the half reduced form is unstable in aqueous solution.FAD is an [[aromatic]] ring system, whereas FADH<sub>2</sub> is not. This means that FADH<sub>2</sub> is significantly higher in energy, without the stabilization through [[resonance]] that the aromatic structure provides. FADH<sub>2</sub> is an energy-carrying molecule, because, once oxidized it regains aromaticity and releases the energy represented by this stabilization.
FADは2H+ と2e- の付加によってFADH2 に還元 される。FADH2 はまた、1つのH+ と1つのe- の損失によって酸化 され、FADHを形成することができる。FADの形は、1H+ と1e- のさらなる損失によって再形成される。FADの形成は、フラビン-N(5)-オキシドの還元と脱水によっても起こりうる。酸化状態に基づいて、フラビンは水溶液 中で特定の色をとる。 フラビン-N(5)-オキシド （超酸化型）は黄橙色、FAD（完全酸化型）は黄色、FADH（半還元型）はpH に基づいて青色または赤色、完全還元型は無色である。形を変えると、他の化学的性質に大きな影響を与えることがある。例えば、完全酸化型のFADは求核攻撃 を受け、完全還元型のFADH2 は高い分極率 を持ち、半還元型は水溶液中で不安定である。FADは芳香環 系であるが、FADH2 はそうではない。これは、芳香族構造がもたらす共鳴 による安定化がなく、FADH2 のエネルギーが著しく高いことを意味する。 FADH2 は、酸化されると芳香族性を取り戻し、この安定化によって表されるエネルギーを放出するので、エネルギーを運ぶ分子である。