Translations:Thiamine/32/ja: Difference between revisions

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Message definition (Thiamine)
===Laboratory synthesis===
:[[File:Thiamine synthesis.svg|800px]]
In the first [[total synthesis]] in 1936, ethyl 3-ethoxypropanoate was treated with [[ethyl formate]] to give an intermediate dicarbonyl compound which when reacted with [[Amidine|acetamidine]] formed a substituted [[pyrimidine]]. Conversion of its hydroxyl group to an amino group was carried out by [[nucleophilic aromatic substitution]], first to the chloride derivative using [[phosphorus oxychloride]], followed by treatment with [[ammonia]]. The [[ethoxy]] group was then converted to a bromo derivative using [[hydrobromic acid]]. In the final stage, thiamine (as its dibromide salt) was formed in an [[alkylation]] reaction using 4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole.

実験室での合成

1936年の最初の全合成では、3-エトキシプロパン酸エチルをギ酸エチルで処理して中間体ジカルボニル化合物を得、これをアセトアミジンと反応させると置換ピリミジンを形成した。その水酸基のアミノ基への変換は求核芳香族置換によって行われ、まずオキシ塩化リンを用いて塩化誘導体に変換し、続いてアンモニアで処理した。次にエトキシ基を臭化水素酸を用いてブロモ誘導体に変換した。最終段階では、4-メチル-5-（2-ヒドロキシエチル）チアゾールを用いたアルキル化反応でチアミン（二臭化物塩として）が生成した。

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