ニコチンアミド
Nicotinamide/ja
 | |
 | |
| Clinical data | |
|---|---|
| Pronunciation | /ˌnaɪəˈsɪnəmaɪd/, /ˌnɪkəˈtɪnəmaɪd/ |
| Other names | NAM, 3-pyridinecarboxamide niacinamide nicotinic acid amide vitamin PP nicotinic amide vitamin B3 |
| AHFS/Drugs.com | Consumer Drug Information |
| License data |
|
| Routes of administration | By mouth, topical |
| ATC code | |
| Legal status | |
| Legal status |
|
| Identifiers | |
| |
| CAS Number | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Chemical and physical data | |
| Formula | C6H6N2O |
| Molar mass | 122.127 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| Density | 1.40 g/cm3 g/cm3 |
| Melting point | 129.5 °C (265.1 °F) |
| Boiling point | 334 °C (633 °F) |
| |
| |
ナイアシンアミド（Niacinamide）またはニコチンアミド（nicotinamide）は、食品に含まれるビタミンB3の一種であり、栄養補助食品や医薬品として用いられる。サプリメントとしては、ペラグラ（ナイアシン欠乏症）を予防・治療するために経口で使用される。この目的にはニコチン酸（ナイアシン）が使用されることもあるが、ナイアシンアミドは皮膚潮紅を引き起こさないという利点がある。クリームとしてはにきびの治療に使用され、臨床研究では色素沈着や赤みを抑えることで老化した肌の見た目を改善することが確認されている。水溶性ビタミンである。ナイアシンアミドはサプリメント名であり、ニコチンアミドは学名である。
副作用はほとんどない。高用量では肝障害が起こることがある。通常量は妊娠中の使用にも安全である。ナイアシンアミドはビタミンB系列の医薬品、特にビタミンB3複合体に属する。ニコチン酸のアミドである。ナイアシンアミドを含む食品には、酵母、肉、牛乳、緑黄色野菜などがある。
ナイアシンアミドは1935年から1937年にかけて発見された。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている。ナイアシンアミドはジェネリック医薬品および市販薬として入手可能である。商業的には、ナイアシンアミドはニコチン酸（ナイアシン）またはニコチノニトリルから作られる。一部の国では、穀類にナイアシンアミドが添加されている。
医療用途
ナイアシン欠乏症
ナイアシンアミドは、ナイアシン欠乏によって引き起こされるペラグラの治療薬として好まれている。
にきび
ナイアシンアミドは、試験管内ではヒトケラチノサイトにおけるセラミドの生合成を増加させ、生体内では表皮透過性バリアを改善する。2％と4週間のナイアシンアミド局所塗布は、皮脂排泄率の低下に有効であることが判明している。ナイアシンアミドは、アクネ菌によるトール様受容体2の活性化を防ぎ、その結果、炎症性インターロイキン8産生を抑制することが示されている。
皮膚がん
ナイアシンアミドは1日500～1000 mgの用量で、メラノーマ以外の皮膚がんのリスクが高い人のリスクを低下させる。
副作用
ナイアシンアミドは副作用が少ない。3g/日を超える超高用量では、急性肝毒性が少なくとも1例記録されている。通常量は妊娠中にも安全である。
Chemistry
The structure of nicotinamide consists of a pyridine ring to which a primary amide group is attached in the meta position. It is an amide of nicotinic acid. As an aromatic compound, it undergoes electrophilic substitution reactions and transformations of its two functional groups. Examples of these reactions reported in Organic Syntheses include the preparation of 2-chloronicotinonitrile by a two-step process via the N-oxide,
from nicotinonitrile by reaction with phosphorus pentoxide, and from 3-aminopyridine by reaction with a solution of sodium hypobromite, prepared in situ from bromine and sodium hydroxide.
Industrial production
The hydrolysis of nicotinonitrile is catalysed by the enzyme nitrile hydratase from Rhodococcus rhodochrous J1, producing 3500 tons per annum of nicotinamide for use in animal feed. The enzyme allows for a more selective synthesis as further hydrolysis of the amide to nicotinic acid is avoided. Nicotinamide can also be made from nicotinic acid. According to Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, worldwide 31,000 tons of nicotinamide were sold in 2014.
Biochemistry
Nicotinamide, as a part of the cofactor nicotinamide adenine dinucleotide (NADH / NAD+) is crucial to life. In cells, nicotinamide is incorporated into NAD+ and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+). NAD+ and NADP+ are cofactors in a wide variety of enzymatic oxidation-reduction reactions, most notably glycolysis, the citric acid cycle, and the electron transport chain. If humans ingest nicotinamide, it will likely undergo a series of reactions that transform it into NAD, which can then undergo a transformation to form NADP+. This method of creation of NAD+ is called a salvage pathway. However, the human body can produce NAD+ from the amino acid tryptophan and niacin without our ingestion of nicotinamide.
NAD+ acts as an electron carrier that mediates the interconversion of energy between nutrients and the cell's energy currency, adenosine triphosphate (ATP). In oxidation-reduction reactions, the active part of the cofactor is the nicotinamide. In NAD+, the nitrogen in the aromatic nicotinamide ring is covalently bonded to adenine dinucleotide. The formal charge on the nitrogen is stabilized by the shared electrons of the other carbon atoms in the aromatic ring. When a hydride atom is added onto NAD+ to form NADH, the molecule loses its aromaticity, and therefore a good amount of stability. This higher energy product later releases its energy with the release of a hydride, and in the case of the electron transport chain, it assists in forming adenosine triphosphate.
When one mole of NADH is oxidized, 158.2 kJ of energy will be released.
Biological role
Nicotinamide occurs as a component of a variety of biological systems, including within the vitamin B family and specifically the vitamin B3 complex. It is also a critically important part of the structures of NADH and NAD+, where the N-substituted aromatic ring in the oxidised NAD+ form undergoes reduction with hydride attack to form NADH. The NADPH/NADP+ structures have the same ring, and are involved in similar biochemical reactions.
Nicotinamide can be methylated in the liver to biologically active 1-Methylnicotinamide when there are sufficient methyl donors.
Food sources
Niacinamide occurs in trace amounts mainly in meat, fish, nuts, and mushrooms, as well as to a lesser extent in some vegetables. It is commonly added to cereals and other foods. Many multivitamins contain 20–30 mg of vitamin B3 and it is also available in higher doses.
公定書収載状況
研究
2015年の試験で、ナイアシンアミドは非黒色腫皮膚癌と光線性角化症の新規発生率を減少させることが明らかになった。
ナイアシンアミドは、水疱性類天疱瘡非メラノーマ皮膚がんの治療など、さらに多くの疾患に対して研究されている。
ナイアシンアミドは乾癬の治療に有効かもしれない。
にきび、酒さ、自己免疫性水疱症、老化皮膚、アトピー性皮膚炎の治療にナイアシンアミドの役割が期待できるという暫定的な証拠がある。ナイアシンアミドはまた、放射線や化学療法によって誘発されたDNA鎖切断の再結合に関与する酵素であるポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ（PARP-1）を阻害する。ARCON（加速放射線療法＋カルボゲン吸入＋ニコチンアミド）は、がんにおいて研究されている。
研究では、ナイアシンアミドがHIVの治療に一役買う可能性が示唆されている。
