Translations:Cyanocobalamin/18/ja

例えば、シアノコバラミンは、B
_12sへの還元を経て、対応するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アシル、アルケンまたはアルキンの付加によって、その類似体であるコバラミンに変換することができる。立体障害はB
₁₂補酵素アナログの合成における主要な制限因子である。例えば、ネオペンチルクロリドとB
_12sの反応は起こらないが、第二級アルキルハライド類似体は不安定で単離できない。この効果は、ベンズイミダゾールと中心コバルト原子が強く配位し、コバルト原子をコリン環の平面に引き下げるためと考えられる。トランス効果は、このようにして形成されたCo-C結合の分極率を決定する。しかし、いったんヨウ化メチルによる4級化によってベンズイミダゾールがコバルトから切り離されると、H
₂Oまたはヒドロキシルイオンで置換される。その後、様々な第二級アルキルハライドが修飾されたB
_12sによって容易に攻撃され、対応する安定なコバラミンアナログが得られる。生成物は通常、フェノール-塩化メチレン抽出またはカラムクロマトグラフィーによって抽出・精製される。