Translations:7-Dehydrocholesterol/1/ja

7-Dehydrocholesterol/1/ja

Names
IUPAC name Cholesta-5,7-dien-3β-ol
Systematic IUPAC name (1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
Identifiers
CAS Number	434-16-2 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17759 Y
ChemSpider	388534 Y
MeSH	7-dehydrocholesterol
PubChem CID	172
UNII	BK1IU07GKF Y
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-dehydrocholesterol N Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N Y InChI=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
Properties
Chemical formula	C27H44O
Molar mass	384.638

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皮膚の表皮層

7-デヒドロコレステロール（7-DHC）は動物ステロールの一種で、血清ではコレステロール前駆体として機能し、皮膚では光化学的に|ビタミンD₃に変換されるため、プロビタミン-D₃として機能する。ヒトの皮膚にこの化合物が存在することで、ヒトはビタミンD₃（コレカルシフェロール）を製造することができる。 紫外線を浴びると、ビタミンDは生成される。太陽光に含まれるUV-Bを浴びると、7-DHCは中間異性体としてプレビタミンD₃を経由してビタミンD₃に変換される。また、いくつかの哺乳類の乳にも含まれている。羊毛を持つ哺乳類が自然に分泌するラノリンという蝋状の物質には7-DHCが含まれており、日光によってビタミンDに変換され、毛づくろいの際に栄養素として摂取される。昆虫では、7-デヒドロコレステロールは成虫になるために必要なホルモンエクダイソンの前駆体である。ノーベル賞受賞の有機化学者アドルフ・ウィンダウスによって発見された。