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| Name | Current message text |
|---|---|
| h English (en) | For example, cyanocobalamin can be converted to its analog cobalamins via reduction to {{chem|B|12s}}, followed by the addition of the corresponding [[alkyl halides]], [[acyl halides]], [[alkene]] or [[alkyne]]. [[Steric hindrance]] is the major limiting factor in the synthesis of the {{chem|B|12}} coenzyme analogs. For example, no reaction occurs between [[neopentyl]] chloride and {{chem|B|12s}}, whereas the secondary alkyl halide analogs are too unstable to be isolated. This effect may be due to the strong coordination between [[benzimidazole]] and the central cobalt atom, pulling it down into the plane of the [[corrin]] ring. The [[trans effect]] determines the polarizability of the Co–C bond so formed. However, once the [[benzimidazole]] is detached from cobalt by quaternization with [[methyl iodide]], it is replaced by {{chem|H|2|O}} or [[hydroxyl]] ions. Various secondary alkyl halides are then readily attacked by the modified {{chem|B|12s}} to give the corresponding stable cobalamin analogs. The products are usually extracted and purified by phenol-methylene chloride extraction or by column chromatography. |
| h Japanese (ja) | 例えば、シアノコバラミンは、{{chem|B|12s}}への還元を経て、対応する[[alkyl halides/ja|ハロゲン化アルキル]]、[[acyl halides/ja|ハロゲン化アシル]]、[[alkene/ja|アルケン]]または[[alkyne/ja|アルキン]]の付加によって、その類似体であるコバラミンに変換することができる。[[Steric hindrance/ja|立体障害]]は{{chem|B|12}}補酵素アナログの合成における主要な制限因子である。例えば、[[neopentyl/ja|ネオペンチル]]クロリドと{{chem|B|12s}}の反応は起こらないが、第二級アルキルハライド類似体は不安定で単離できない。この効果は、[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]と中心コバルト原子が強く配位し、コバルト原子を[[corrin/ja|コリン]]環の平面に引き下げるためと考えられる。[[trans effect/ja|トランス効果]]は、このようにして形成されたCo-C結合の分極率を決定する。しかし、いったん[[methyl iodide/ja|ヨウ化メチル]]による4級化によって[[benzimidazole/ja|ベンズイミダゾール]]がコバルトから切り離されると、{{chem|H|2|O}}または[[hydroxyl/ja|ヒドロキシル]]イオンで置換される。その後、様々な第二級アルキルハライドが修飾された{{chem|B|12s}}によって容易に攻撃され、対応する安定なコバラミンアナログが得られる。生成物は通常、フェノール-塩化メチレン抽出またはカラムクロマトグラフィーによって抽出・精製される。 |