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 h English (en)In strongly acidic conditions (pH below 3), the carboxylate group becomes protonated and the structure becomes an ammonio carboxylic acid, {{chem2|NH3+\sCHR\sCO2H}}. This is relevant for enzymes like pepsin that are active in acidic environments such as the mammalian stomach and [[lysosomes]], but does not significantly apply to intracellular enzymes. In highly basic conditions (pH greater than 10, not normally seen in physiological conditions), the ammonio group is deprotonated to give {{chem2|NH2\sCHR\sCO2-}}.
 h Japanese (ja)強酸性条件下(pH3以下)では、カルボン酸基がプロトン化され、構造はアンモニオカルボン酸{{chem2|NH3+\sCHR\sCO2H}}となる。これは、哺乳類の胃や[[lysosomes/ja|リソソーム]]などの酸性環境で活性を発揮するペプシンのような酵素には関係するが、細胞内酵素にはあまり当てはまらない。高塩基性条件下(pH10以上、生理的条件下では通常見られない)では、アンモニオ基は脱プロトン化されて{{chem2|NH2\sCHR\sCO2-}}を与える。