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[[File:Vitamin B3 (Niacine) space filling model.jpg|thumb|ナイアシンの空間充填モデル]]

'''ナイアシン'''（'''niacin'''）は、[[organic compound/ja|有機化合物]]の一種で、[[vitamin/ja|ビタミン]]{{spaces}}[[vitamin B3|B3]]の[[vitamer/ja|ビタマー]]であり、[[essential nutrient/ja|必須人体栄養素]]である。動植物がアミノ酸[[tryptophan/ja|トリプトファン]]から生成する。ナイアシンは様々な[[whole food/ja|ホールフード]]や[[processed foods/ja|加工食品]]から食事中に摂取されるが、[[fortified food/ja|強化食品]]の含有量が最も高い。[[packaged food/ja|包装食品]]、肉類、鶏肉、[[tuna/ja|マグロ]]や[[salmon/ja|サケ]]などの赤身魚に最も多く含まれ、ナッツ類、豆類、種子類に含まれる量は少ない。[[dietary supplement/ja|栄養補助食品]]としてのナイアシンは、ナイアシン欠乏によって引き起こされる疾患である[[pellagra/ja|ペラグラ]]の治療に用いられる。ペラグラの徴候や症状には、皮膚や口の病変、貧血、頭痛、疲労感などがある。多くの国では、小麦粉や他の[[food grains/ja|食用穀物]]への添加を義務付けており、それによってペラグラのリスクを減らしている。

アミド誘導体[[nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）は、補酵素[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD）と[[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸]]（NADP+）の構成成分である。ナイアシンと[[nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]はビタミン活性において同一であるが、ニコチンアミドはナイアシンのような薬理学的、[[hypolipidemic agent/ja|脂質修飾]]作用や副作用を持たない、すなわち、ナイアシンが''-アミド''基を取る場合、コレステロールを減少させることも[[flushing (physiology)/ja|潮紅]]を引き起こすこともない。ニコチンアミドはナイアシン欠乏症の治療薬として推奨されるが、その理由は、副作用とされる潮紅を起こすことなく、治療量を投与することができるからである。

ナイアシンも処方医薬品である。ビタミン機能の食事摂取推奨量をはるかに超える量は、血中[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]と[[low-density lipoprotein/ja|低密度リポ蛋白コレステロール]]（LDL-C）を低下させ、血中[[high density lipoprotein/ja|高密度リポ蛋白コレステロール]]（HDL-C、しばしば「善玉」コレステロールと呼ばれる）を上昇させる。即放性ナイアシンと徐放性ナイアシンの2種類がある。最初の処方量は500&nbsp;mg/日で、治療効果が得られるまで時間をかけて増量する。即時放出型は3,000&nbsp;mg/日、徐放型は2,000&nbsp;mg/日という高用量が可能である。脂質の変化が証明されているにもかかわらず、ナイアシンはすでに[[statin/ja|スタチン]]を服用している人の[[cardiovascular disease/ja|心血管系疾患]]のリスクを減少させるのに有用であるとは認められていない。2010年のレビューでは、ナイアシンは単剤療法として有効であると結論付けられていたが、2倍の臨床試験を組み込んだ2017年のレビューでは、処方ナイアシンは脂質値に影響を及ぼすものの、全死亡、心血管死亡、心筋梗塞、致死的または非致死的脳卒中を減少させなかったと結論付けられた。処方ナイアシンは肝毒性を引き起こし、[[type 2 diabetes/ja|2型糖尿病]]のリスクを増加させることが示された。米国におけるナイアシンの処方は、2009年の9.4{{nbsp}}万人をピークに、2020年までに800{{nbsp}}万人まで減少した。

ナイアシンは[[chemical formula/ja|式]]を持つ。{{chem|C|6|H|5|NO|2}}で、[[pyridinecarboxylic acids/ja|ピリジンカルボン酸]]のグループに属する。[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]と[[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸]]の[[precursor (chemistry)/ja|前駆体]]として、ナイアシンはDNA修復に関与する。
{{TOC limit}}

==定義==
{{Anchor|Definition}}
ナイアシンはビタミン、すなわち必須栄養素であり、栄養補助食品として、また米国では処方薬として販売されている。ビタミンとしては、補酵素[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD）と[[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸]]（NADP）の前駆体である。これらの化合物は多くの脱水素酵素の補酵素であり、多くの水素移動過程に関与している。NADは脂肪、炭水化物、タンパク質、アルコールの[[catabolism/ja|異化]]、細胞シグナル伝達、DNA修復において重要であり、NADPは主に脂肪酸やコレステロール合成などの[[anabolism/ja|同化]]反応において重要である。いくつかの国が推奨するビタミン摂取量は、健康な成人の必要量を満たすには14～18&nbsp;mg/日で十分であるとしている。ナイアシンだけでなく、[[nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）も、ビタミンの欠乏によって引き起こされる病気である[[pellagra/ja|ペラグラ]]の予防と治療に用いられる。ナイアシンを[[hyperlipidemia/ja|コレステロールとトリグリセリドの上昇]]の治療薬として用いる場合、1日の投与量は500～3,000&nbsp;mg/日である。高用量のニコチンアミドはこの薬効はない。

==ビタミン欠乏症==
{{Anchor|Vitamin deficiency}}
{{Main/ja|Pellagra/ja}}
[[File:Pellagra2.jpg|thumb|[[pellagra/ja|ペラグラ]]に罹った男性は、食事中のビタミンB3の慢性的な不足によって引き起こされる。]]

食事中のナイアシンの深刻な欠乏は[[pellagra/ja|ペラグラ]]という病気を引き起こし、[[diarrhea/ja|下痢]]、皮膚の色素沈着と肥厚を伴う日光過敏性[[dermatitis/ja|皮膚炎]]（画像参照）、口と舌の炎症、せん妄、痴呆を特徴とし、放置すると死に至る。一般的な精神症状には、いらいら、集中力の低下、不安、疲労、記憶力の低下、落ち着きのなさ、無気力、抑うつなどがある。欠乏によって神経変性が起こる生化学的メカニズムはよくわかっていないが、次のようなことが考えられる： A) [[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD+）が神経毒性のトリプトファン代謝物の生成を抑制するために必要である； C)、[[poly (ADP-ribose) polymerase/ja|ポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ]]（PARP）経路の活性化。PARPはDNA修復に関与する核内酵素であるが、NAD+がない場合は細胞死につながる。D)神経保護作用のある[[brain-derived neurotrophic factor/ja|脳由来神経栄養因子]]またはその受容体[[tropomyosin receptor kinase B/ja|トロポミオシン受容体キナーゼB]]の合成の減少、あるいはE)ナイアシン欠乏に直接起因するゲノム発現の変化。

ナイアシン欠乏症は先進国ではほとんど見られず、貧困や栄養失調、慢性的な[[alcoholism/ja|アルコール中毒]]による二次的な栄養失調と関連するのが一般的である。また、トウモロコシは消化可能なナイアシンが少ない唯一の穀物であるため、[[maize/ja|トウモロコシ]]（とうもろこし）を主食としている低開発地域で起こる傾向がある。[[nixtamalization/ja|ニクスタマリゼーション]]と呼ばれる調理技術、すなわちアルカリ成分による前処理は、トウモロコシミール／小麦粉製造時にナイアシンの生物学的利用能を高める。このため、トウモロコシをトルティーヤや[[hominy/ja|ホミニー]]として食べる人は、ナイアシン欠乏症のリスクが少ない。

世界保健機関（WHO）は、欠乏症の治療には、ナイアシンの代わりにナイアシンアミド、すなわちニコチンアミドを投与することを推奨している。ガイドラインでは、300&nbsp;mg/日を3〜4週間使用することを推奨している。認知症と皮膚炎は1週間以内に改善がみられる。他のビタミンB群の欠乏も考えられるため、WHOはナイアシンアミドに加えてマルチビタミンの摂取を推奨している。

[[Hartnup disease/ja|ハートナップ病]]は、ナイアシン欠乏をもたらす[[hereditary/ja|遺伝性]]栄養障害である。ナイアシン合成の前駆体である必須アミノ酸[[tryptophan/ja|トリプトファン]]の吸収不全をもたらす遺伝的障害を持つイギリスの家族にちなんで名付けられた。症状はペラグラに似ており、赤い鱗状の発疹や日光に過敏になる。この疾患の治療法として、ナイアシンまたはナイアシンアミドを1回50～100mg、1日2回経口投与するが、早期に発見し治療すれば予後は良好である。ナイアシン合成は[[carcinoid syndrome/ja|カルチノイド症候群]]でも欠損しているが、これはその[[precursor (chemistry)/ja|前駆体]]の代謝的転用のためである。[[serotonin/ja|セロトニン]]を形成するために[[tryptophan/ja|トリプトファン]]が代謝転換されるためである。

===ビタミンの状態を測定する===
ナイアシンおよびナイアシン代謝物の血漿中濃度は、ナイアシンの状態を示す有用なマーカーではない。メチル化代謝物N1-メチルニコチンアミドの尿中排泄は、信頼性が高く、感度が高いと考えられている。測定には24時間採尿が必要である。成人の場合、5.8μmol/日未満はナイアシンの欠乏状態、5.8～17.5μmol/日は低値を示す。世界保健機関（WHO）によると、尿中N1-メチルニコチンアミドを表す代替手段は、24時間採尿におけるmg/gクレアチニンであり、欠乏は0.5未満、低は0.5～1.59、許容は1.6～4.29、高は4.3以上と定義されている。 ナイアシンの欠乏は、ペラグラの徴候や症状が現れる前に起こる。赤血球の[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD）濃度は、ナイアシン欠乏のもうひとつの鋭敏な指標となる可能性があるが、欠乏、低値、適正の定義は確立されていない。最後に、低ナイアシン食では血漿[[tryptophan/ja|トリプトファン]]が減少するが、これはトリプトファンがナイアシンに変換されるためである。しかし、トリプトファンの低下は、この必須[[amino acid/ja|アミノ酸]]の少ない食事によっても起こりうるので、ビタミンの状態の確認に特異的なものではない。

==食事に関する推奨事項==
{{Anchor|Dietary recommendations}}

{| class="wikitable" style="float: right; margin-left: 2em;"
|+ 食事に関する推奨事項
|
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size: 80%; text-align: center; width:406px"
|-
|+ style="background: blue; color: white; font-size: 110%; text-align: center;" | オーストラリアとニュージーランド
|-
! scope="col" style="width:8em" | Age group
! scope="col" style="width:8em" | RDI for niacin (mg NE/day)
! scope="col" style="width:8em" | 摂取量の上限レベル
|-
| Infants 0–6 months || 2&nbsp;mg/d プリフォームド・ナイアシン* || rowspan="2"| ND
|-
| Infants 7–12 months || 4&nbsp;mg/d NE*
|-
| 1–3 || 6 || 10
|-
| 4–8 || 8 || 15
|-
| 9–13 || 12 || 20
|-
| 14–18 || – || 30
|-
| 19+ || – || 35
|-
| 女性 14+ || 14 || rowspan=2 | –
|-
| 男性 14+ || 16
|-
| 妊娠中の女性 14–50 || 18 || –
|-
| 妊娠中の女性 14–18 || – || 30
|-
| 妊娠中の女性 19–50 || – || 35
|-
| 授乳中の女性 14–50 || 17 || –
|-
| 授乳中の女性 14–18 || – || 30
|-
| 授乳中の女性 19–50 || – || 35
|-
| colspan="3" style="text-align: center;" | * 乳児の適切な摂取量
|-
|}
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size: 80%; text-align: center; width:406px"
|-
|+ style="background: blue; color: white; font-size: 110%; text-align: center;" | カナダ
|-
! scope="col" style="width:8em" | 年齢層 (years)
! scope="col" style="width:8em" | ナイアシンのRDA (mg NE/d)
! scope="col" style="width:8em" | 許容上限摂取量
|-
| 0–6ヶ月 || 2&nbsp;mg/d プリフォームド・ナイアシン* || rowspan=2| ND
|-
| 7–12ヶ月 || 4&nbsp;mg/d NE*
|-
| 1–3 || 6 || 10
|-
| 4–8 || 8 || 15
|-
| 9–13 || 12 || 20
|-
| 女性 14–18 || 14 || rowspan=2| 30
|-
| 男性 14–18 || 16
|-
| 女性 19+ || 14 || rowspan=2| 35
|-
| 男性 19+ || 16
|-
| 妊娠中の女性 <18 || 18 || 30
|-
| 妊娠中の女性 18–50 || 18 || 35
|-
| 授乳中の女性 <18 || 17 || 30
|-
| 授乳中の女性 18–50 || 17 || 35
|-
|}
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size: 80%; text-align: center; width:406px"
|-
|+ style="background: blue; color: white; font-size: 110%; text-align: center;" | 欧州食品安全機関
|-
! scope="col" width=8em | Gender
! colspan=2 width=16em | 十分な摂取量 （mg NE/MJ）
|-
| 女性 || colspan=2 width="8em"| 1.3
|-
| 男性 || colspan=2 width="8em"| 1.6
|-
! scope="col" style="width:8em" | 年齢 （年）
! scope="col" style="width:8em" | ニコチン酸の許容上限値 （mg/day）
! scope="col" style="width:8em" | ニコチンアミドの耐容上限量 （mg/day）
|-
| 1–3 || 2 || 150
|-
| 4–6 || 3 || 220
|-
| 7–10 || 4 || 350
|-
| 11–14 || 6 || 500
|-
| 15–17 || 8 || 700
|-
|}
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed" style="font-size: 80%; text-align: center; width:406px"
|-
|+ style="background: blue; color: white; font-size: 110%; text-align: center;" | アメリカ
|-
! scope="col" style="width:8em" | 年齢層
! scope="col" style="width:8em" | ナイアシンのRDA （mg NE/day）
! scope="col" style="width:8em" | 許容上限摂取量
|-
| 幼児 0–6ヶ月 || 2* || rowspan="2"| ND**
|-
| 幼児 6–12ヶ月 || 4*
|-
| 1–3 || 6 || 10
|-
| 4–8 || 8 || 15
|-
| 9–13 || 12 || 20
|-
| 女性 14–18 || 14 || 30
|-
| 男性 14–18 || 16 || 30
|-
| 女性 19+ || 14 || 35
|-
| 男性 19+ || 16 || 35
|-
| 妊娠中の女性 14–18 || 18 || 30
|-
| 妊娠中の女性 19–50 || 18 || 35
|-
| 授乳中の女性 14–18 || 17 || 30
|-
| 授乳中の女性 19–50 || 17 || 35
|-
| colspan="3" style="text-align: center;" | * RDAはまだ確立されていないため、乳幼児にとって十分な摂取量である。 ** 摂取源は粉ミルクと食事のみであるべきである。
|-
|}
|}
米国医学研究所（2015年に[[:en:National Academy of Medicine|米国医学アカデミー]]に改称）は、1998年にナイアシンの推定平均必要量（EAR）と推奨食事許容量（RDA）を更新し、[[:en:Tolerable upper intake level|耐容上限摂取量レベル]]（UL）も更新した。RDAの代わりに、ほとんどの人の栄養所要量を満たすのに十分な食事摂取レベルを特定する十分な証拠がない集団について、十分摂取量（AAI）が特定される。（表参照）。

[[:en:European Food Safety Authority|欧州食品安全機関]]（EFSA）は、RDAの代わりに母集団基準摂取量（PRI）、EARの代わりに平均必要量を用い、これらの情報をまとめて食事摂取基準値（DRV）と呼んでいる。EUでは、単位がmg/日ではなく、消費エネルギー1メガジュール（MJ）あたりのミリグラムであることを除き、AIとULは米国と同じ定義である。女性（妊娠中または授乳中を含む）、男性、小児の場合、PRIは1メガジュールあたり1.6&nbsp;mgである。1MJ＝239kcalに換算すると、2390キロカロリーを消費する成人は、16&nbsp;mgのナイアシンを摂取することになる。これは米国のRDA（成人女性14&nbsp;mg/日、成人男性16&nbsp;mg/日）に匹敵する。

ULは、有害な影響を引き起こすビタミンやミネラルの量を特定し、"健康への有害な影響を引き起こしそうにない1日の最大摂取量 "を上限値として選択することで設定される。各国の規制機関は必ずしも一致していない。米国では、ティーンエイジャーと成人は30または35mg、子供はそれ以下である。EFSAの成人のULは10&nbsp;mg/日とされており、これは米国の値の約3分の1である。政府のULはすべて、ナイアシンをサプリメントとして一度に摂取する場合に適用されるもので、皮膚紅潮反応を避けるための制限値として意図されている。このため、EFSAでは、1日の推奨摂取量がULよりも高くなることがある。

DRIもDRVも、必要量をナイアシン当量（NE）として表記しており、1&nbsp;mg NE = 1&nbsp;mgのナイアシンまたは60&nbsp;mgの必須アミノ酸トリプトファンとして計算される。これは、アミノ酸がビタミンの合成に利用されるためである。

米国の食品および栄養補助食品の表示目的では、1食分の量は[[Daily Value/ja|デイリーバリュー]]（%DV）のパーセントで表される。ナイアシンの表示目的では、1日当たりの価値の100%は16&nbsp;mgである。2016年5月27日以前は20&nbsp;mgであったが、RDAと一致させるために改訂された。
更新された表示規制への準拠は、年間食品売上高が[[US$]]10&nbsp;百万以上の製造業者には2020年1月1日までに、それ以下の製造業者には2021年1月1日までに義務付けられた。新旧の成人一日摂取量の表は[[Reference Daily Intake/ja|基準一日摂取量]]に掲載されている。

==摂取源==
{{Anchor|Sources}}
ナイアシンは、[[fortified food/ja|強化]][[packaged food/ja|パッケージ食品]]を含む様々な[[whole food/ja|ホールフード]]や[[processed foods/ja|加工食品]]、様々な動物由来の[[meat/ja|肉]]、[[seafoods/ja|魚介類]]、[[spices/ja|香辛料]]などに含まれている。一般に、動物性食品は1食あたり約5～10&nbsp;mgのナイアシンを供給するが、乳製品や卵にはほとんど含まれない。ナッツ類、豆類、穀類などの植物性食品では、1食あたり約2～5&nbsp;mgのナイアシンが摂取できるが、穀類製品の中には、天然に存在するナイアシンの大部分が多糖類や糖ペプチドと結合しており、生物学的利用率が約30%しかないものもある。小麦粉などの強化食品にはナイアシンが添加されており、これは生物学的に利用可能である。100グラムあたりのナイアシン含有量が最も高い全食品源は以下の通りである：

<div style="float:left; padding: 1em;">
{|class="wikitable"
|-
!摂取源
!量 (mg / 100g)
|-
|[[Nutritional yeast/ja]] 1人分 = 大さじ2杯 (16 g)に56&nbsp;mgが含まれる || 350
|-
|[[Tuna/ja]], キハダ || 22.1
|-
|[[Peanut/ja]] || 14.3
|-
|[[Peanut butter/ja]] || 13.1
|-
|[[Bacon/ja]] || 10.4
|-
|[[Tuna/ja]], ライト, 缶詰 || 10.1
|-
|[[Salmon/ja]] || 10.0
|-
|[[Turkey (bird)/ja|ターキー]] どの部分をどのように調理するかによる || 7-12
|-
|[[Chicken as food/ja|鶏]] どの部分をどのように調理するかによる || 7-12
|}
</div>
<div style="float:left; padding: 1em;">
{|class="wikitable"
|-
!摂取源
!量 (mg / 100g)
|-
|[[Beef/ja|牛肉]] どの部分をどのように調理するかによる || 4-8
|-
|[[Pork/ja|豚肉]] どの部分をどのように調理するかによる || 4-8
|-
|[[Sunflower seeds/ja]] || 7.0
|-
|[[Tuna/ja]], ホワイト, 缶詰 || 5.8
|-
|[[Almond/ja]] || 3.6
|-
|[[Mushroom/ja]], ホワイト || 3.6
|-
|[[Cod as food/ja|タラ]] || 2.5
|-
|[[Brown rice/ja|玄米]] || 2.5
|-
|[[Hot dog/ja]] || 2.0
|}
</div>
<div style="float:left; padding: 1em;">
{|class="wikitable"
 |-
!摂取源
!量 (mg / 100g)
|-
|[[Avocado/ja]] || 1.7
|-
|[[Potato/ja]], 焼き、皮付き || 1.4
|-
|[[Maize/ja|コーン]] (とうもろこし) || 1.0
|-
|[[White rice/ja|白米]] || 0.5
|-
|[[Kale/ja]] || 0.4
|-
|[[Egg as food/ja|卵]] || 0.1
|-
|[[Milk/ja]] || 0.1
|-
|[[Cheese/ja]] || 0.1
|-
|[[Tofu/ja]] || 0.1
|}
</div>{{Clear}}

栄養酵母、ピーナッツ、ピーナッツバター、タヒニ、玄米、マッシュルーム、アボカド、ヒマワリの種などの製品が含まれていれば、[[Vegetarianism/ja|ベジタリアン]]や[[Veganism/ja|ビーガン]]の食事で十分な量を摂取することができる。十分な摂取量を確保するために、強化食品や栄養補助食品を摂取することもできる。

===食品の調理法===
食品に自然に含まれるナイアシンは、高熱調理、特に酸性の食品やソースの存在下で破壊されやすい。ナイアシンは水に溶けるので、水で煮た食品からも失われる可能性がある。

===食品強化===
各国は、既知の欠乏症に対処するため、食品に栄養素を強化している。2020年現在、54カ国が小麦粉にナイアシンまたはナイアシンアミドの食品強化を義務付けており、14カ国がトウモロコシ粉、6カ国が米の食品強化を義務付けている。国によって、ナイアシンの強化量は1.3～6.0mg/100gの幅がある。

===栄養補助食品としてのナイアシン===
米国では、ナイアシンは非処方箋の栄養補助食品として、1食あたり100～1000mgの範囲で販売されている。これらの製品には、多くの場合、米国食品医薬品局（FDA）によって許可された構造／機能の健康強調表示がある。例えば、"健康的な血中脂質プロフィールをサポートする "といったものである。アメリカ心臓協会は、栄養補助食品のナイアシンを処方箋のナイアシンに置き換えることは、重篤な副作用の可能性があるため、ナイアシンは医療専門家の監督下でのみ使用すべきであり、栄養補助食品のナイアシンの製造は処方箋のナイアシンほどFDAによって規制されていないため、行わないよう強く勧告している。栄養補助食品として30mg以上のナイアシンを摂取すると、皮膚が赤くなることがある。顔、腕、胸の皮膚は、皮下の小血管の血管拡張のために赤みを帯び、熱感、ヒリヒリ感、かゆみを伴う。これらの徴候や症状は一般的に一過性で、数分から数時間続く。

==脂質改善医薬品として==
{{Anchor|As lipid-modifying medication}}
米国では、処方されるナイアシンは、即時放出型および徐放型のものがあり、原発性[[hyperlipidemia/ja|高脂血症]]および[[hypertriglyceridemia/ja|高トリグリセリド血症]]の治療に用いられる。単剤または他の脂質改善薬物との併用で使用される。投与量は500&nbsp;mg/日から開始し、目標とする脂質の変化（LDL-Cおよびトリグリセリドの低下、HDL-Cの上昇）を達成するために、即時放出の場合は3000&nbsp;mg/日、徐放性（徐放性とも呼ばれる）の場合は2000&nbsp;mg/日まで徐々に増量されることが多い。米国での処方は2009年の9.4{{nbsp}}万件をピークに減少し、2020年には80{{nbsp}}万件となる。

システマティックレビューでは、[[high-density lipoprotein/ja|HDL]]コレステロールを上昇させたにもかかわらず、処方されたナイアシンが全死因死亡率、心血管死亡率、心筋梗塞、致死的または非致死的脳卒中に影響を及ぼすことはなかった。報告されている副作用には、新たに発症する2型糖尿病のリスク増加が含まれる。

===メカニズム===
ナイアシンは、低比重リポ蛋白コレステロール（LDL-C）、超低比重リポ蛋白コレステロール（VLDL-C）、[[lipoprotein(a)/ja|リポ蛋白（a）]]および[[triglycerides/ja|トリグリセリド]]の合成を減少させ、[[high-density lipoprotein/ja|高比重リポ蛋白]]コレステロール（HDL-C）を増加させる。ナイアシンの脂質治療効果は、部分的には[[hydroxycarboxylic acid receptor 2/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体2]]（HCA2）および[[hydroxycarboxylic acid receptor 3/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体3]]（HCA3）を含む[[G protein-coupled receptor/ja|Gタンパク質共役受容体]]の活性化を介する。HCA2とHCA3は[[cyclic adenosine monophosphate/ja|環状アデノシン一リン酸]]（cAMP）産生を阻害するため、体脂肪からの遊離[[fatty acids/ja|脂肪酸]]（FFA）の放出を抑制し、問題の血中脂質を合成するために肝臓が利用できる量を減少させる。遊離脂肪酸の減少はまた、肝臓の[[apolipoprotein C3/ja|アポリポタンパク質C3]]と[[PPARGC1B/ja|PPARgコアクチベーター-1b]]の発現を抑制するため、VLDL-Cのターンオーバーを増加させ、その産生を減少させる。ナイアシンはまた、トリグリセリド合成の重要な酵素である[[diacylglycerol O-acyltransferase 2/ja|ジアシルグリセロールO-アシルトランスフェラーゼ2]]（DGAT2）の働きを直接阻害する。

ナイアシンがHDL-Cを増加させるメカニズムは完全には解明されていないが、様々な方法で起こっているようである。ナイアシンは、HDL-Cの構成成分であるこのタンパク質の分解を阻害することにより、[[apolipoprotein A1/ja|アポリポタンパク質A1]]レベルを上昇させる。また、[[cholesterol ester transfer protein/ja|コレステロールエステル転移タンパク質]]（CETP）遺伝子の産生を抑制することにより、HDL-Cの肝への取り込みを阻害する。単球やマクロファージの[[ABCA1/ja|ABCA1トランスポーター]]を刺激し、[[Downregulation and upregulation/ja|アップレギュレーション]]する。[[peroxisome proliferator-activated receptor gamma/ja|ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体γ]]を刺激し、逆コレステロール輸送をもたらす。

===スタチン系薬剤との併用====
徐放性ナイアシンは[[lovastatin/ja|ロバスタチン]]（アドビコール）、および[[simvastatin/ja|シンバスタチン]]（シムコール）と処方薬物として併用された。ナイアシン/ロバスタチンの併用は2001年に米国[[Food and Drug Administration/ja|食品医薬品局]]（FDA）によって承認された。ナイアシンとシンバスタチンの併用は2008年にFDAによって承認された。その後、これらのナイアシンとスタチン療法を用いた大規模なアウトカム試験では、ナイアシンのスタチン単独療法を上回る有益性を示すことはできなかった。FDAは2016年に両薬物の承認を取り下げた。その理由は次の通りである： "複数の大規模な心血管アウトカム試験から得られた集合的なエビデンスに基づき、スタチン治療患者におけるトリグリセリド値の薬物による低下および／またはHDL-コレステロール値の上昇が心血管イベントリスクの低下をもたらすという結論を、科学的エビデンスの総体がもはや支持しないとFDAは結論づけた。" 製薬会社は薬物を中止した。

===禁忌===
ナイアシンの処方即時放出（ナイアコール）および徐放（ニアスパン）は、活動中またはその既往歴のある[[liver disease/ja|肝疾患]]のある人には[[contraindicated/ja|禁忌]]である。ナイアシンは血小板数を低下させ、血液凝固を阻害するため、両薬品とも既存の[[peptic ulcer disease/ja|消化性潰瘍疾患]]やその他の出血性疾患のある人には禁忌である。また、妊娠中の安全性はヒト試験で評価されていないため、両製品とも妊娠中または妊娠を計画している女性には禁忌である。ナイアシンがヒト母乳中に排泄されることは知られているが、授乳中の乳児における排泄量と副作用の可能性は不明であるため、授乳中の女性には禁忌である。授乳中の女性には、授乳しないか薬物を中止することが勧められている。高用量ナイアシンは、16歳未満の小児への使用については試験も承認もされていない。

===副作用===
薬用ナイアシン（{{nowrap|500-3000&nbsp;mg}}）の最も一般的な副作用は、顔面、頸部および胸部の潮紅（例えば、温感、発赤、そう痒感またはヒリヒリ感）、頭痛、腹痛、下痢、[[dyspepsia/ja|消化不良]]、吐き気、嘔吐、[[rhinitis/ja|鼻炎]]、[[pruritus/ja|そう痒症]]および発疹である。これらは、低用量から治療を開始し、用量を徐々に増やし、空腹時の投与を避けることで最小限に抑えることができる。

高用量ナイアシン療法（{{nowrap|1-3&nbsp;g/日}}）の急性有害作用には、さらに[[hyperlipidemia/ja|高脂血症]]の治療に一般的に用いられる[[hypotension/ja|低血圧]]、疲労、[[glucose intolerance/ja|耐糖能異常]]および[[insuline registance/ja|インスリン抵抗性]]、胸やけ、かすみ目または視力障害、および[[macular edema/ja|黄斑浮腫]]が含まれる。長期使用では、高用量ナイアシン療法（750&nbsp;mg/日）の有害作用には、[[liver failure/ja|肝不全]]（疲労、吐き気、および[[loss of appetite/ja|食欲不振]]を伴う）、[[hepatitis/ja|肝炎]]、および[[acute liver failure/ja|急性肝不全]]も含まれる；ナイアシンのこれらの肝毒性作用は、徐放性[[dosage form/ja|剤形]]が使用される場合に、より頻繁に起こる。1日2グラム以上のナイアシンの長期使用は、[[cerebral hemorrhage/ja|脳出血]]、[[ischemic stroke/ja|虚血性脳卒中]]、[[gastrointestinal ulcer/ja|消化管潰瘍]]および[[gastrointestinal bleeding/ja|消化管出血]]、[[diabetes/ja|糖尿病]]、[[hyspepsia/ja|消化不良]]、および下痢の[[risk ratio/ja|リスク]]を有意に増加させる。

====フラッシング====
[[Flushing (physiology)|フラッシング]];短期的な[[vasodilation/ja|拡張]]で、皮膚の色が赤くなる。通常、顔面が侵されるが、反応は頚部および上胸部に及ぶこともある。原因は、プロスタグランジンGD2（[[PGD2/ja|PGD2]]）および[[serotonin/ja|セロトニン]]の上昇による血管拡張である。潮紅はしばしばヒスタミンが関与すると考えられていたが、ヒスタミンは反応に関与しないことが示されている。潮紅は時に、特に衣服に覆われた部分のチクチク感や[[かゆみ]]を伴う。

潮紅の予防には、プロスタグランジンを介する経路を変化させるか遮断する必要がある。ナイアシンを服用する30分前に[[Aspirin/ja|アスピリン]]を服用すると、[[ibuprofen/ja|イブプロフェン]]と同様に潮紅を予防する。食事と一緒にナイアシンを服用することも、この副作用を軽減するのに役立つ。耐性の獲得もまた、潮紅を軽減するのに役立つ；安定した用量を数週間続けると、ほとんどの人はもはや潮紅を経験しなくなる。これらの副作用を軽減するために、ナイアシンの徐放性または「徐放性」製剤が開発されている。

====肝障害===
薬用量のナイアシンは、肝障害のバイオマーカーである血清[[transaminase/ja|トランスアミナーゼ]]および非抱合[[bilirubin/ja|ビリルビン]]の緩やかな上昇を引き起こすことがある。この上昇は通常、薬物の摂取を継続しても消失する。しかし、あまり一般的ではないが、薬物の徐放性製剤は重篤な[[hepatotoxicity/ja|肝毒性]]を引き起こすことがあり、数日から数週間で発症する。重篤な肝障害の初期症状には吐き気、嘔吐、腹痛があり、その後[[jaundice/ja|黄疸]]や[[Itch/ja|そう痒症]]が現れる。その機序は、血清ナイアシンの上昇による直接的な毒性であると考えられている。用量を減らすか、または即時放出型に切り替えることで症状を解消できる。まれに傷害が重篤化し、肝不全に進行することがある。

====糖尿病====
[[hyperlipidemia/ja|高脂血症]]の治療に用いられる高用量のナイアシンは、2型[[diabetes mellitus/ja|糖尿病]]の患者において[[blood sugar/ja|空腹時血糖値]]を上昇させることが示されている。ナイアシンの長期投与は、新たに発症する2型糖尿病のリスクの増加とも関連していた。

====その他の副作用===
ナイアシンの大量摂取は、ナイアシン[[maculopathy/ja|黄斑症]]、すなわち[[macula/ja|黄斑]]および[[retina/ja|網膜]]の肥厚を引き起こすこともあり、これはかすみ目や失明につながる。この黄斑症はナイアシンの摂取をやめると可逆的である。徐放性製剤であるニアスパンは、血小板含有量の減少およびプロトロンビン時間の緩やかな増加と関連している。

==薬理学==
{{Anchor|Pharmacology}}

===薬力学===
HCA2を活性化すると、血清コレステロールとトリグリセリド濃度を低下させる以外にも、抗酸化作用、抗炎症作用、抗血栓作用、[[endothelium/ja|内皮]]機能の改善、[[atheroma/ja|プラーク]]の安定性など、動脈硬化の発症と進行に対抗する効果がある。

ナイアシン[[Enzyme inhibitor/ja|阻害]][[cytochrome P450|シトクロムP450]]酵素[[CYP2E1/ja|CYP2E1]]、[[CYP2D6/ja|CYP2D6]]および[[CYP3A4/ja|CYP3A4]]を阻害する。ナイアシンは、正常者および[[Gilbert's Syndrome/ja|ジルベール症候群]]の患者において、血清[[Bilirubin#Indirect (unconjugated)|非抱合ビリルビン]]の上昇をもたらす。しかし、ジルベール症候群では、ビリルビンの上昇が正常人より高く、クリアランスが遅れる。ギルバート症候群の診断に用いられる検査のひとつに、ニコチン酸（ナイアシン）を30秒かけて50mg静脈内投与するものがある。
{{See also/ja|Niacin/ja#Liver_damage}}

===薬物動態===
ナイアシンもナイアシンアミドも胃および小腸から速やかに吸収される。吸収はナトリウム依存性拡散によって促進され、摂取量が多い場合は受動拡散によって促進される。他のビタミンとは異なり、吸収率は投与量の増加とともに減少しないため、3～4グラムの投与量でも吸収はほぼ完全に行われる。1グラムの投与で、30～60分以内に15～30μg/mLの血漿中ピーク濃度に達する。経口薬理用量の約88％は、未変化のナイアシンまたはその一次代謝物であるニコチン尿酸として腎臓から排出される。ナイアシンの血漿中消失半減期は20～45分である。

ナイアシンとニコチンアミドは、どちらも[[coenzyme/ja|補酵素]]に変換される。NADに変換される。NADは[[NAD+ kinase/ja|NAD+キナーゼ]]という酵素の存在下でリン酸化され、NADPに変換される。 エネルギー要求量の高い（脳）臓器や回転率の高い（腸、皮膚）臓器は、通常その欠乏の影響を最も受けやすい。肝臓では、ナイアシンアミドは貯蔵[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD）に変換される。必要に応じて、肝臓のNADはナイアシンアミドとナイアシンに加水分解され、組織に輸送され、そこで酵素の補酵素として機能するためにNADに再変換される。過剰のナイアシンは肝臓でN1-メチルニコチンアミド（NMN）にメチル化され、そのまま、または酸化代謝物[[N1-Methyl-2-pyridone-5-carboxamide/ja|N1-メチル-2-ピリドン-5-カルボキサミド]]（2-ピリドン）として尿中に排泄される。これらの代謝物の尿中含量の減少は、ナイアシン欠乏の指標である。
[[Image:Tryptophan metabolism.svg|thumb|300px|ナイアシン、[[serotonin/ja|セロトニン]]（5-ヒドロキシトリプタミン）、[[melatonin/ja|メラトニン]]がある。[[tryptophan/ja|トリプトファン]]から[[biosynthesis/ja|生合成]]される。]]

==生産==
{{Anchor|Production}}
===生合成===
ナイアシンは食事から吸収する以外に、[[Essential amino acid/ja|必須]][[amino acid/ja|アミノ酸]][[tryptophan/ja|トリプトファン]]から合成することができ、5段階の工程を経て最後の化合物が[[quinolinic acid/ja|キノリン酸]]となる（図参照）。細菌や植物の中には、キノリン酸に至る経路で[[aspartic acid/ja|アスパラギン酸]]を利用するものもある。ヒトの場合、1{{nbsp}}mgのナイアシンを作るのに60{{nbsp}}[[:en:gram#SI multiples|mg]]のトリプトファンが必要であると変換効率は見積もられている。このプロセスには[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]、[[Vitamin B6/ja|ビタミンB6]]、[[iron/ja|鉄]]が必要である。ペラグラは、トウモロコシに含まれるナイアシンの生物学的利用能が低く、トウモロコシのタンパク質は小麦や米のタンパク質に比べてトリプトファンが少ないため、トウモロコシ主体の食生活の結果として起こる。

===工業的合成===
ニコチン酸は、1867年に[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化分解することによって初めて合成された-これが名前の由来である。ナイアシンは[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解によって調製されるが、このニコチノニトリルは前述のように3-ピコリンの酸化によって生成する。酸化は空気でも可能だが、[[ammoxidation/ja|アンモキシデーション]]の方が効率的である。後者のプロセスでは、ニコチノニトリルは[[3-methylpyridine/ja|3-メチルピリジン]]のアンモキシ化によって生成する。その後、[[Nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]を用いてニコチノニトリルをニコチンアミドに触媒し、これをナイアシンに変換することができる。あるいは、アンモニア、酢酸、パラアルデヒドを使って[[5-Ethyl-2-methyl-pyridine/ja|5-ethyl-2-methyl-pyridine]]を作り、これを酸化してナイアシンにする。腐食性のない酸化剤としてアセチルペルオキシボレートを使用するマンガン置換アルミノホスフェートを使用し、従来のアンモキシデーションのように窒素酸化物を発生させない、新しい「環境に優しい」触媒がテストされている。

商業生産の需要には、家畜の飼料用や、人間が消費する食品強化用も含まれる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売されている。

===気候への影響===
ナイアシンの生産は副産物として[[nitrous oxide/ja|亜酸化窒素]]を発生させるが、これは強力な温室効果ガスである。2018年、スイスの[[:en:Visp|ヴィスプ]]にあるナイアシン工場が、同国の温室効果ガス排出量の約1％を占めていることが判明した。結局、排出の大部分を回避する触媒スクラビング技術が2021年に導入された。

==化学==
{{Anchor|Chemistry}}
この無色の水溶性固体は[[pyridine/ja|ピリジン]]の誘導体で、3位に[[carboxyl group/ja|カルボキシル基]]（COOH）を持つ。ビタミンB3の他の形態には、対応する[[amide/ja|アミド]][[nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）が含まれる。これは、カルボキシル基が[[carboxamide/ja|カルボキサミド]]基（{{chem|CONH|2}}）に置き換えられている。

==製剤==
{{Anchor|Preparations}}
ナイアシンは、マルチビタミン剤に配合されるほか、単体のサプリメントとしても販売されている。後者には、即時放出型と徐放型がある。

[[Nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）は、ナイアシンでみられる潮紅の副作用を引き起こさないため、ナイアシン欠乏症の治療に用いられる。ニコチンアミドは、成人で3{{nbsp}}g/日を超える用量では肝臓に毒性を示すことがある。

処方薬には、即時放出型（ナイアコール、500&nbsp;mg錠）または[[extended release/ja|徐放性]]（ニアスパン、500および1000&nbsp;mg錠）がある。ニアスパンには、ナイアシンの放出を遅らせるフィルムコーティングが施されており、その結果、8～12時間かけて吸収される。このため、[[vasodilation/ja|血管拡張]]や[[flushing (physiology)/ja|フラッシング]]の副作用は軽減されるが、即時放出薬物に比べて[[hepatotoxicity/ja|肝毒性]]のリスクが高まる。

スタチン薬と併用する処方用ナイアシン製剤（販売中止）については前述の通りである。ヨーロッパではナイアシンと[[laropiprant/ja|ラロピプラント]]の併用が承認され、Tredaptiveとして販売されていた。ラロピプラントは[[prostaglandin D2/ja|プロスタグランジンD2]]結合薬物で、ナイアシンによる血管拡張と潮紅の副作用を軽減することが示されている。ある臨床試験では、他のスタチン薬物と併用した場合、トレダプティブのコレステロール低下作用は認められなかったが、他の副作用の増加が認められた。この試験の結果、Tredaptiveは国際市場から撤退した。

[[File:Inositol nicotinate.png|thumb|[[Inositol/ja|イノシトール]]ヘキサニコチネート]]
米国で販売されている栄養補助食品のひとつに、[[inositol nicotinate/ja|イノシトールニコチネート]]とも呼ばれるイノシトールヘキサニコチネート（IHN）がある。これは[[inositol/ja|イノシトール]]の6つのアルコール基すべてをナイアシンで[[ester/ja|エステル]]化したものである。IHNは通常、250、500、または1000&nbsp;mg/錠剤またはカプセルの単位で「フラッシュフリー」または「フラッシュなし」ナイアシンとして販売されている。米国では、市販の製剤として販売され、しばしばナイアシンとして販売・表示されるため、消費者は活性型の医薬品を入手していると誤解する。この形のナイアシンは、即時放出型製品に関連する潮紅を引き起こさないが、高脂血症の治療にIHNを推奨するには十分な証拠がない。

==歴史==
{{Anchor|History}}
{{Further/ja|Vitamin/ja#History}}

化学化合物としてのナイアシンは、1873年に化学者[[:en:Hugo Weidel|フーゴ・ヴァイデル]]によって[[nicotine/ja|ニコチン]]の研究で初めて記述されたが、それはタンパク質、脂質、炭水化物以外の食物成分が生命維持に必須であるという概念よりも何年も前のことであった。ビタミンの命名法は当初アルファベット順で、[[:en:Elmer McCollum|エルマー・マッコラム]]はこれらを脂溶性Aと水溶性Bと呼んだ。

{{Further/ja|Pellagra/ja#History}}
トウモロコシ（メイズ）はアメリカ南東部やヨーロッパの一部で主食となった。1735年にスペインで[[:en:Gaspar Casal|Gaspar Casal]]によって、日光にさらされた皮膚の皮膚炎を特徴とする病気が報告された。彼はその原因を貧しい食生活にあるとした。北イタリアでは[[:en:Lombard language|ロンバルド語]]から「ペラグラ」と命名された（''agra''=[[holly/ja|ヒイラギ]]様または[[Serous fluid/ja|血清]]様、''pell''=皮膚）。やがて、この病気はトウモロコシとより密接に関連するようになった。アメリカでは、[[:en:Joseph Goldberger|ジョセフ・ゴールドバーガー]]がアメリカ軍医総監からペラグラの研究を命じられた。彼の研究では、トウモロコシを主食とする食事が原因であることは確認されたが、根本的な原因は特定されなかった。

ニコチン酸は1937年、生化学者[[:en:Conrad Elvehjem|コンラッド・エルベヘム]]によって肝臓から抽出された。彼は後にこの有効成分を特定し、"ペラグラ予防因子"や "抗黒舌因子"と呼んだ。"ビタミンPP"、"ビタミンP-P"、"PP-ファクター"とも呼ばれたが、これらはすべて "ペラグラ予防因子"という用語に由来する。1930年代後半、[[:en:Tom Douglas Spies|トム・ダグラス・スパイ]]、マリオン・ブランケンホーン、クラーク・クーパーの研究により、ナイアシンがヒトのペラグラを治癒することが確認された。その結果、この病気の流行は大幅に減少した。
ニコチン酸は当初、[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化することで合成された。それゆえ、ニコチン酸による小麦粉の[[food fortification/ja|濃縮]]が始まった1942年、一般紙の見出しには "パンにタバコ "と書かれていた。これを受けて、[[:en:American Medical Association|アメリカ医師会]]の食品栄養評議会は、主に非科学者が使用するために[[:en:Food and Nutrition Board|食品栄養委員会]]の新しい名称''ナイアシン''と''ナイアシンアミド''を承認した。ビタミンやナイアシンを多く含む食品にニコチンが含まれている、あるいはタバコにビタミンが含まれているという認識を避けるために、ニコチン酸とニコチンを解離させる名称を選択することが適切であると考えられた。その結果、''niacin''という名称は''{{strong|ni}}cotinic{{strong|ac}}id''+''vitam{{strong|in}}''から派生した。

カーペンターは1951年、トウモロコシに含まれるナイアシンは生物学的に利用不可能であり、[[pH/ja|pH]]11の非常にアルカリ性の[[Lime (material)/ja|石灰]]水でのみ放出されることを発見した。11. このことは、トルティーヤを作るためにアルカリ処理したコーンミールを使っていたラテンアメリカの文化が、ナイアシン欠乏症の危険がなかった理由を説明している。

1955年、アルトシュールらは、大量のナイアシンに脂質低下作用があることを報告した。そのため、ナイアシンは最も古くから知られている[[Lipid-lowering agent/ja|脂質低下薬]]である。最初の[[statin/ja|スタチン]]薬物である[[Lovastatin/ja|ロバスタチン]]は1987年に初めて市販された。

==研究==
{{Anchor|Research}}

[[animal model/ja|動物モデル]]および''[[in vitro/ja|試験管内]]''において、ナイアシンは、ナイアシン受容体1（NIACR1）としても知られる[[hydroxycarboxylic acid receptor 2/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体2]]（HCA2）の活性化を通じて、脳、消化管、皮膚、[[Inflammation/ja#Vascular component|血管組織]]などの様々な組織&nbsp;において顕著な抗炎症作用をもたらす。ナイアシンとは異なり、ニコチンアミドはNIACR1を活性化しない。しかし、ナイアシンもニコチンアミドも試験管内で[[G protein-coupled estrogen receptor/ja|Gタンパク質共役型エストロゲン受容体]]（GPER）を活性化する。

== 外部リンク ==
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/niacin | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Niacin }}

{{Vitamin/ja}}
{{Peripheral vasodilators/ja}}
{{Lipid modifying agents/ja}}
{{Estrogen receptor modulators/ja}}
{{GABAA receptor positive allosteric modulators/ja}}
{{Portal bar | Medicine}}

[[Category:Drugs developed by AbbVie]]
[[Category:Aromatic acids]]
[[Category:B vitamins]]
[[Category:CYP2D6 inhibitors]]
[[Category:CYP3A4 inhibitors]]
[[Category:GABAA receptor positive allosteric modulators]]
[[Category:GPER agonists]]
[[Category:Hypolipidemic agents]]
[[Category:3-Pyridyl compounds]]
[[Category:Multiple Chemboxes|X]]

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