フラビンモノヌクレオチド

フラビンモノヌクレオチド（FMN）、またはリボフラビン-5′-リン酸は、酵素リボフラビンキナーゼによってリボフラビン（ビタミンB₂）から生成される生体分子であり、NADHデヒドロゲナーゼを含む様々な酸化還元酵素の補欠基として機能する。触媒サイクルの間、酸化型（FMN）、セミキノン型（FMNH^-）、還元型（FMNH₂）の可逆的な相互変換が様々な酸化還元酵素で起こる。FMNはNADよりも強い酸化剤であり、1電子移動と2電子移動の両方に関与できるので特に有用である。青色光受容体としての役割において、（酸化）FMNはE/Z異性化ではなく、シグナル伝達状態として「従来の」光受容体より際立っている。

Flavin mononucleotide/ja

Names
IUPAC name 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-ribitol 5-(dihydrogen phosphate)
Systematic IUPAC name (2R,3S,4S)-5-(7,8-Dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen phosphate
Other names FMN
Identifiers
CAS Number	146-17-8 Y 130-40-5 (sodium salt) Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17621 Y
ChEMBL	ChEMBL1201794 N
ChemSpider	559060 Y
IUPHAR/BPS	5185
MeSH	Flavin+mononucleotide
PubChem CID	643976
UNII	7N464URE7E Y
InChI InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 Y Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N Y
SMILES Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
Chemical formula	C17H21N4O9P
Molar mass	456.344 g/mol
Melting point	195 °C

リボフラビンは、細胞や組織に存在する主要な形態である。生成にはより多くのエネルギーを必要とするが、リボフラビンよりも可溶性である。細胞内では、FMNは自由に循環しているが、いくつかの共有結合した形態でも存在する。共有結合または非共有結合したFMNは、細胞代謝において重要な病態生理学的役割を果たす多くの酵素の補因子である。例えば、ミトコンドリア複合体Iからのフラビンモノヌクレオチドの解離は、脳卒中の虚血／再灌流脳損傷時に起こることが示されている。

食品添加物

フラビンモノヌクレオチドは、ヨーロッパではE番号 E101aとして指定されておりオレンジ色の食品着色料としても使用されている。

E106, a very closely related food dye, is riboflavin-5′-phosphate sodium salt, which consists mainly of the monosodium salt of the 5′-monophosphate ester of riboflavin. It is rapidly turned to free riboflavin after ingestion. It is found in many foods for babies and young children as well as jams, milk products, and sweets and sugar products.

こちらも参照

• フラビンアデニンジヌクレオチド

外部リンク

• FMN in the EBI Macromolecular Structure Database