Thiamine pyrophosphate/ja: Difference between revisions

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TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja|窒素]]と[[sulfur/ja|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。

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==反応のメカニズム{{Anchor|Reaction mechanisms}}==

==Reaction mechanisms==

ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：

~~In several reactions, including that of pyruvate dehydrogenase, alpha~~-~~ketoglutarate dehydrogenase, and transketolase, TPP catalyses the reversible decarboxylation reaction (aka cleavage of a substrate compound at a carbon-carbon bond connecting a~~ [[carbonyl group]] ~~to an adjacent reactive group—usually a~~ [[carboxylic acid]] ~~or an~~ [[Alcohol (chemistry)|~~alcohol~~]]~~). It achieves this in four basic steps:~~

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 TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja|窒素]]と[[sulfur/ja|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。
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+==反応のメカニズム{{Anchor|Reaction mechanisms}}==
-==Reaction mechanisms==
+ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：
-In several reactions, including that of pyruvate dehydrogenase, alpha-ketoglutarate dehydrogenase, and transketolase, TPP catalyses the reversible decarboxylation reaction (aka cleavage of a substrate compound at a carbon-carbon bond connecting a [[carbonyl group]] to an adjacent reactive group—usually a [[carboxylic acid]] or an [[Alcohol (chemistry)|alcohol]]). It achieves this in four basic steps:
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