Vitamin B12/ja: Difference between revisions

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ビタミンB12は、すべてのビタミンの中で最も化学的に複雑である。B12の構造は、[[heme/ja|ヘム]]に見られる[[porphyrin/ja|ポルフィリン]]環に似た[[corrin/ja|コリン]]環に基づいている。中心金属イオンは[[cobalt/ja|コバルト]]である。空気中で安定な固体として単離され、市販されているビタミンB12（シアノコバラミンと他のビタマー）に含まれるコバルトは+3酸化状態で存在する。生化学的には、コバルトの中心は、「還元型」（B12r、+2酸化状態）および「超還元型」（B12s、+1酸化状態）の形態にアクセスするために、2電子および1電子の還元過程に参加することができる。ビタミンB12は、デオキシアデノシルラジカルの供与体（ラジカルアルキル源）として、またメチルカチオン等価体（求電子アルキル源）として働くことができる。

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6つの配位部位のうち4つはコリン環、5つ目は[[dimethylbenzimidazole/ja|ジメチルベンズイミダゾール]]基である。6番目の配位部位である[[reactive center/ja|反応中心]]は可変であり、[[Cyanide/ja|シアノ基]]（-CN）、[[hydroxyl/ja|ヒドロキシル]]基（-OH）、[[methyl/ja|メチル]]基（-CH3）または5′-デオキシ[[Adenosine/ja|アデノシル]]基である。歴史的には、炭素-コバルトの共有結合は、生物学で発見された炭素-金属結合の最初の例のひとつである。[[hydrogenase/ja|ヒドロゲナーゼ]]や、必然的にコバルト利用に関連する酵素は、金属-炭素結合を伴う。動物はシアノコバラミンとヒドロキソコバラミンを、シアノ基またはヒドロキシル基を酵素的に置換することによって、生理活性体であるアデノシルコバラミンとメチルコバラミンに変換する能力を持っている。

~~Four of the six coordination sites are provided by the corrin ring, and a fifth by a~~ [[dimethylbenzimidazole]] ~~group. The sixth coordination site, the~~ [[reactive center]]~~, is variable, being a~~ [[Cyanide|~~cyano group~~]] ~~(–CN), a~~ [[hydroxyl]] ~~group (–OH), a~~ [[methyl]] ~~group (–CH~~3~~) or a 5′~~-~~deoxy~~[[Adenosine|~~adenosyl~~]] ~~group. Historically, the covalent carbon–cobalt bond is one of the first examples of carbon–metal bonds to be discovered in biology. The~~ [[hydrogenase]]s and, by necessity, enzymes associated with cobalt utilization, involve metal–carbon bonds. Animals have the ability to convert cyanocobalamin and hydroxocobalamin to the bioactive forms adenosylcobalamin and methylcobalamin by means of enzymatically replacing the cyano or hydroxyl groups.

[[File:Cobalamin-general-structure-color.png|thumb|コバラミンの4つの最も一般的なビタミンの構造といくつかの同義語。アデノシルコバラミンのR基を形成する5'-デオキシアデノシル基の構造も示されている。]]

[[File:Cobalamin-general-structure-color.png|thumb|~~The structures of the four most common vitamers of cobalamin, together with some synonyms. The structure of the 5~~'-~~deoxyadenosyl group, which forms the R group of adenosylcobalamin is also shown.|400px~~]]

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 ビタミンB<sub>12</sub>は、すべてのビタミンの中で最も化学的に複雑である。B<sub>12</sub>の構造は、[[heme/ja|ヘム]]に見られる[[porphyrin/ja|ポルフィリン]]環に似た[[corrin/ja|コリン]]環に基づいている。中心金属イオンは[[cobalt/ja|コバルト]]である。 空気中で安定な固体として単離され、市販されているビタミンB<sub>12</sub>（シアノコバラミンと他のビタマー）に含まれるコバルトは+3酸化状態で存在する。 生化学的には、コバルトの中心は、「還元型」（B<sub>12r</sub>、+2酸化状態）および「超還元型」（B<sub>12s</sub>、+1酸化状態）の形態にアクセスするために、2電子および1電子の還元過程に参加することができる。 ビタミンB<sub>12</sub>は、デオキシアデノシルラジカルの供与体（ラジカルアルキル源）として、またメチルカチオン等価体（求電子アルキル源）として働くことができる。
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+つの配位部位のうち4つはコリン環、5つ目は[[dimethylbenzimidazole/ja|ジメチルベンズイミダゾール]]基である。6番目の配位部位である[[reactive center/ja|反応中心]]は可変であり、[[Cyanide/ja|シアノ基]]（-CN）、[[hydroxyl/ja|ヒドロキシル]]基（-OH）、[[methyl/ja|メチル]]基（-CH<sub>3</sub>）または5′-デオキシ[[Adenosine/ja|アデノシル]]基である。 歴史的には、炭素-コバルトの共有結合は、生物学で発見された炭素-金属結合の最初の例のひとつである。[[hydrogenase/ja|ヒドロゲナーゼ]]や、必然的にコバルト利用に関連する酵素は、金属-炭素結合を伴う。動物はシアノコバラミンとヒドロキソコバラミンを、シアノ基またはヒドロキシル基を酵素的に置換することによって、生理活性体であるアデノシルコバラミンとメチルコバラミンに変換する能力を持っている。
-Four of the six coordination sites are provided by the corrin ring, and a fifth by a [[dimethylbenzimidazole]] group. The sixth coordination site, the [[reactive center]], is variable, being a [[Cyanide|cyano group]] (–CN), a [[hydroxyl]] group (–OH), a [[methyl]] group (–CH<sub>3</sub>) or a 5′-deoxy[[Adenosine|adenosyl]] group.  Historically, the covalent carbon–cobalt bond is one of the first examples of carbon–metal bonds to be discovered in biology. The [[hydrogenase]]s and, by necessity, enzymes associated with cobalt utilization, involve metal–carbon bonds. Animals have the ability to convert cyanocobalamin and hydroxocobalamin to the bioactive forms adenosylcobalamin and methylcobalamin by means of enzymatically replacing the cyano or hydroxyl groups.
+[[File:Cobalamin-general-structure-color.png|thumb|コバラミンの4つの最も一般的なビタミンの構造といくつかの同義語。アデノシルコバラミンのR基を形成する5'-デオキシアデノシル基の構造も示されている。]]
-[[File:Cobalamin-general-structure-color.png|thumb|The structures of the four most common vitamers of cobalamin, together with some synonyms. The structure of the 5'-deoxyadenosyl group, which forms the R group of adenosylcobalamin is also shown.|400px]]
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